喹啉 | 91-22-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉
• 中文别名: 苯并吡啶；氮杂萘；喹啉(工业)；苯骈吡啶；氮萘
• 英文名称: quinoline
• CAS: 91-22-5
• 化学式: C₉H₇N
• mdl: MFCD00006736
• 分子量: 129.161
• InChiKey: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17--13 °C (lit.)
• 沸点：
  113-114 °C/11 mmHg (lit.) 237 °C (lit.)
• 密度：
  1.093 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.5 (vs air)
• 闪点：
  214 °F
• 溶解度：
  6克/升
• 介电常数：
  2.6（-180℃）
• LogP：
  2.04 at 22℃
• 物理描述：
  Quinoline appears as a colorless liquid with a peculiar odor. Slightly denser than water. Contact may irritate to skin, eyes, and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS TO BROWN /SRP: TECHNICAL GRADE/
• 气味：
  Penetrating odor, not as offensive as pyridine
• 蒸汽密度：
  4.45 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.06 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.16e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. **化学性质**：喹啉呈弱碱性（20℃ pKa 4.85），能溶于酸并形成盐，其苦味酸盐的熔点为203～204℃。它能够与卤代烷反应生成季铵盐。在还原条件下可生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉；氧化时，则转化为吡啶-2,3-二羧酸，并进一步脱去CO₂变为菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时，3位和5位会发生取代反应，在乙酸中则可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常发生在3位，但在浓硫酸作用下，则可能在5位和8位发生取代。 2. **健康危害**：蒸汽对鼻、喉有刺激性，吸入后可能会导致头痛、头晕及恶心。眼睛、皮肤接触后会感到刺痛，口服时会刺激口腔和胃部。急性毒性测试显示，喹啉属中等毒类，大鼠经口的半致死量（LD50）为460 mg/kg；兔子经皮为540 mg/kg。遇明火或高热可燃，并可能与氧化剂发生反应，在受热分解时会释放出有毒的氮氧化物。燃烧产物包括一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物。 - **防护措施**：空气中浓度超标时，应佩戴防毒口罩；紧急情况或逃生时使用自给式呼吸器。戴化学安全眼镜，穿相应防护服，并戴上防化学品手套。工作场所禁止吸烟、进食和饮水。工作后彻底清洗污染衣物，单独存放受污染的衣物并进行洗涤后再用。保持良好的卫生习惯。 - **急救措施**： - 皮肤接触：脱去污染衣服，立即用流动清水冲洗。 - 眼睛接触：立即提起眼睑，使用清水或生理盐水冲洗至少15分钟。 - 吸入：迅速移至新鲜空气处。必要时进行人工呼吸，并就医。 - 食入：患者清醒时，充分漱口、饮水；如呕吐，让其侧卧以防吸入。 3. **稳定性**：稳定 4. **禁配物**：强氧化剂和强酸 5. **避免接触的条件**：高温或光照 6. **聚合危害**：不会发生聚合反应 7. **分解产物**：氮氧化物
• 自燃温度：
  480 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  2.997 millipascal second (=cP) at 30 °C
• 腐蚀性：
  May attack some forms of plastic
• 燃烧热：
  -8710 cal/g
• 表面张力：
  45.0 dynes/cm @ 20 °C
• 气味阈值：
  71 PPM
• 折光率：
  Index of refraction: 1.62683 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 4.90
• 保留指数：
  1203.7;1231;1246;1206;1207;1231;1246;1226;1226;1227;1231;1233;1228;1247.7;1247;1200;1225.5;1221.6;1221.6;1201;1206;1199;1199;1200;1203;1205;1247;1247;1249.9;209.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

带有芳香杂环氮化合物的...羟基化反应发生在3号位置，如果苯环附着在杂环上，那么在氮原子邻位和对位也会发生羟基化反应，即喹啉会生成3-、6-和8-羟基喹啉。喹啉会...代谢成6-羟基咔唑；最初的氧化成2-羟基喹啉（咔唑）是由兔肝的溶解酶催化的，随后的羟基化反应...是由微粒体酶催化的。

WITH AROMATIC HETEROCYCLIC NITROGEN CMPD ... HYDROXYLATION OCCURS AT THE 3-POSITION, & IF A BENZENOID RING IS ATTACHED TO HETEROCYCLE, HYDROXYLATION OCCURS ALSO AT POSITIONS ORTHO & PARA TO THE N ATOM, IE QUINOLINE YIELDS 3-, 6- & 8-HYDROXYQUINOLINE. QUINOLINE IS ... METABOLIZED INTO 6-HYDROXYCARBOSTYRIL; INITIAL OXIDATION TO 2-HYDROXYQUINOLINE (CARBOSTYRIL) IS CATALYZED BY A SOL ENZYME OF RABBIT LIVER, & SUBSEQUENT HYDROXYLATION ... IS CATALYZED BY A MICROSOMAL ENZYME.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

喹啉在假单胞菌中可能产生顺式-7,8-二氢-7,8-二羟基喹啉。喹啉在兔中产生5,6-二羟基喹啉和3-羟基喹啉。喹啉在兔中产生2-羟基喹啉。/来自表格/

QUINOLINE YIELDS CIS-7,8-DIHYDRO-7,8-DIHYDROXYQUINOLINE PROBABLY IN PSEUDOMONAS. QUINOLINE YIELDS 5,6-DIHYDROXYQUINOLINE & 3-HYDROXYQUINOLINE IN RABBIT. QUINOLINE YIELDS 2-HYDROXYQUINOLINE IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠肝微粒体代谢(3)H-标记的喹啉后，分离出五个代谢物。已鉴定的代谢物包括5,6-顺式-二羟基-5,6-二氢喹啉、喹啉1-氧化物和3-羟基喹啉。代谢物的相对量取决于酶诱导剂的预处理。基于酶诱导剂的研究，提出了代谢途径。

FIVE FRACTIONS WERE SEPARATED AFTER METABOLISM OF (3)H-LABELED QUINOLINE BY RAT LIVER MICROSOMES. IDENTIFIED METABOLITES WERE 5,6-TRANS-DIHYDROXY-5,6-DIHYDROQUINOLINE, QUINOLINE 1-OXIDE, & 3-HYDROXYQUINOLINE. RELATIVE AMT OF METABOLITES WERE DEPENDENT ON ENZYME INDUCER PRETREATMENT. METABOLIC PATHWAY IS PROPOSED ON BASIS OF ENZYME INDUCER STUDIES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

喹啉和异喹啉的代谢物，通过在大鼠肝脏匀浆中体外形成，被鉴定出来，以探究它们生物活性差异的可能分子基础。喹啉和异喹啉的可被乙酸乙酯提取的代谢物经过硅化后直接通过高效液相色谱分析，并通过毛细管气相色谱分析。喹啉的主要代谢物是5,6-二羟基-5,6-二氢喹啉。2-和3-羟基喹啉以及喹啉-N-氧化物也被鉴定为代谢物，但含量较少。1-, 4- 和 5-羟基异喹啉以及异喹啉-N-氧化物被检测为异喹啉的代谢物。5,6-二羟基-5,6-二氢异喹啉仅被检测为一种次要的代谢物。这些同分异构体最终被代谢为二氢二醇的程度不同，可能与它们在生物活性上的差异有关。

... The metabolites of quinoline and isoquinoline, as formed in vitro with rat liver homogenate, were identified to investigate possible molecular bases for the differences in their biological activity. The ethyl acetate extractable metabolites of quinoline and isoquinoline were analyzed directly by high pressure liquid chromatography after silylation, and by capillary gas chromatography. The major metabolite of quinoline was 5,6-dihydroxy-5,6-dihydroquinoline. Lesser amounts of 2- and 3-hydroxyquinoline and quinoline-N-oxide were also identified as metabolites. 1-, 4- and 5-hydroxyisoquinoline and isoquinoline-N-oxide were detected as metabolites of isoquinoline. 5,6-Dihydroxy-5,6-dihydroisoquinoline was detected as only a minor metabolite. This difference in the extent to which these isomers are ultimately metabolized to dihydrodiols may be associated with their differences in biological activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

喹啉已知的人类代谢物包括3-羟基喹啉、喹啉-8,6-环氧物和喹啉1-氧化物。

Quinoline has known human metabolites that include 3OHQ, Q-8,6-epoxide, and Quinoline 1-oxide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而被输送到全身。许多多环芳烃通过结合到芳香烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。（L10，L23，A27，A32）

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：喹啉

IARC Carcinogenic Agent:Quinoline

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第121卷：（2019年）苯乙烯、苯乙烯-7,8-氧化物和喹啉

IARC Monographs:Volume 121: (2019) Styrene, Styrene-7,8-oxide, and Quinoline

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。IARC已评估相关多环芳烃(L2154)。

Not listed by IARC. IARC has evaluated related PAHs (L2154).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

虹鳟鱼（Salmo gairdneri）在暴露于1毫克/升浓度的水中时，能够迅速吸收和代谢14C喹啉。幼鱼在接触48小时后，在其胆囊中以喹啉代谢物的形式积累了超过60%的总放射性标记负荷，随后在干净水中放置24小时。通过碱性消化和碱催化乙酰化分离出的代谢物的水解产物被发现是羟基喹啉和喹啉硫醇。有证据表明，羟基形式存在于胆囊中，因为通过薄层色谱实验获得了葡萄糖苷酸，并且通过β-葡萄糖苷酸酶的裂解得到。通过高分辨率和低分辨率质谱鉴定的硫醇在检查的大多数组织中都超过了羟基衍生物。48小时后，喹啉及其代谢物的相对负荷顺序为：胆囊>肌肉>肠道>眼睛>肝脏。

Salmo gairdneri (rainbow trout) readily absorb & metabolize (14)C quinoline when exposed to 1 mg/l concn in water. Juvenile fish accumulated over 60% of the total radiolabel body burden in the gall bladder as quinoline metabolites after 48 hr exposure, followed by 24 hr in clean water. Hydrolysis products of the metabolites, isolated by alkaline digestion & base-catalysed acetylation, were found to be hydroxyquinolines & quinolinethiols. There is evidence that the hydroxy form was present in the gall bladders as the glucuronide was obtained from thin layer chromatographic experiments, & by cleavage with beta-glucuronidase. The thiols, identified by high & low resolution mass spectrometry, predominated over the hydroxy derivative in most tissues examined. Relative body burdens of quinoline plus metabolites after 48 hr were in the order of: gall bladder >muscle >gut >eyes >liver.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

喹啉可以通过皮肤吸收。

Quinoline is absorbed percutaneously.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

彩虹鳟鱼被喂食含有(14)C-喹啉的颗粒食物，以评估消化过程与药物动力学的关系。彩虹鳟鱼胃中的物质pH值范围为2.7到5.2。 ... 喂食后2小时，估计有67%的喹啉是非离子化的，可以在胃上皮细胞吸收。在肠道的碱性环境中，喹啉有超过99%是非离子化的；然而，肠道中的相对浓度约为胃中的8%。胃的吸收与已知的血清水平和膳食喹啉的排泄模式一致。胆囊排空的速度似乎超过了肝脏分泌胆汁的速度，直到单次喂食后大约8小时。自上次喂食以来的时间影响了胆汁中喹啉放射性活性的量和浓度。 ...

Rainbow trout were fed pelleted food containing (14)C-quinoline to assess the relationship of digestive processes to pharmacokinetics. The pH of material in the stomach of rainbow trout ranged from 2.7 to 5.2. ... At 2 hr after feeding, 67% of the quinoline was estimated to be non-ionized & available for absorption across gastric epithelium. Quinoline was >99% non-ionized in the alkaline environment of the intestine; however, relative concns in the intestine were about 8% of those measured in the stomach. Gastric absorption was consistent with known serum profiles & excretion patterns of dietary quinoline. Rates of gallbladder emptying appeared to exceed rates of hepatic bile secretion until about 8 hr after a single feeding. Time since feeding influenced both the amount & concn of quinoline-derived radioactivity in the bile. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

喹啉的主要接触途径是通过皮肤接触液体和吸入蒸汽或气溶胶。

The primary routes of exposure to quinoline are through skin contact with the liquid & inhalation of the vapor or aerosol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

喹啉及其代谢物在不同组织中的消除半衰期表现出相当大的变异性，范围从胆汁的0.3天到肌肉的8.7天。胆汁/粪便排泄是显著的，并且胆汁中的葡萄糖苷酸结合物占总放射活性的14%（在鲑鱼中）。

Elimination half-lives of quinoline & its metabolites showed considerable variability among tissues, with a range of 0.3 days for gallbladder to 8.7 days for muscle. Biliary/fecal excretion was significant & glucuronide conjugates made up 14% of the radioactivity in the bile /in trout/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T,N
• 安全说明：
  S23,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R51/53,R36/38,R38,R40,R45,R37/38,R68,R21/22,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  UN 2656 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H301,H312,H315,H319,H341,H350,H411
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• RTECS号：
  VA9275000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 应储存于阴凉通风的库房中。 - 远离火源和热源，保持容器密封。 - 与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61847
ＣＡＳ:	91-22-5
中文名称:	喹啉
英文名称:	Quinoline
别 名:	苯并吡啶；氮杂萘
分子式:	C 9 H 7 N
分子量:	129.16
熔 点:	-14.5℃ 沸点：237.7?
密 度:	相对密度(水=1)1.09；
蒸汽压:	99℃
溶解性:	溶于水、醇、醚、二硫化碳等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，日久变黄，有特殊气味
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用于药物合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50460mg/kg(大鼠经口)；540mg/kg(兔经皮)

危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。

灭火方法：干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

制备方法与用途

喹啉的基本信息

• 化学名称：2,3,4,9a-tetrahydro-1H-purine-6,7-dione
• 分子式：C₈H₇N₃
• CAS号：105-87-1

物理性质

• 外观与性状：无色液体。
• 熔点：-15.6℃。
• 沸点：238.05℃（标准大气压）。
• 相对密度：1.0929（20/4℃）。
• 折光率：1.62683。

化学性质

• 喹啉具有弱碱性，可与酸发生中和反应。
• 易溶于醇、醚及二硫化碳，易溶于热水，难溶于冷水。吸湿性强，能从空气中吸收水分。
• 可以作为有机合成的试剂或催化剂。

用途

1. 制药行业：用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物；
2. 染料工业：用作菁蓝色素和感光色素的原料；
3. 橡胶工业：作为促进剂；
4. 农药制造：用于生产8-羟基喹啉酮等产品；
5. 分析化学：可用作溶剂、测定矿物折光率及分离钒酸盐与砷酸盐。

制备方法

• 从煤焦油的洗油或萘油中提取。
• 斯克洛浦合成法（用苯胺、甘油、硫酸和硝基苯等原料加热反应生成）。

毒性信息

• 毒性分级：高毒。
• 急性毒性测试：大鼠口服LD50为331毫克/公斤。
• 皮肤刺激性：兔子接触10毫克24小时后轻度刺激。
• 眼部刺激性：兔子眼睛滴入250微克后出现重度刺激。

储运与安全

• 应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并远离酸类物质。
• 运输时需使用合适的包装材料，注意防潮防火。遇到明火或高温会分解产生有毒气体。
• 灭火剂推荐：干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、雾状水。

注意事项

由于其高毒性及易燃性，在操作过程中应严格遵守安全规程，并采取适当的防护措施以避免吸入、皮肤接触等风险。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉 在 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 正丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  由亚磷酸酯型前驱体制备的用于HDS–HDN竞争反应的Ni 2 P和CoP催化剂

  摘要：

  合成了具有低金属负载量（5 wt％）的二氧化硅负载的镍和磷化钴催化剂。Ni 2 P和CoP相的形成是通过对亚磷酸盐基前体Ni（HPO 3 H）2和Co（HPO 3 H）2分别进行程序升温还原而实现的。通过X射线荧光（XRFS），N 2表征催化剂吸附-解吸，X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和元素分析（CNHS）。这些催化剂分别在二苯并噻吩（DBT）的加氢脱硫（HDS）和喹啉（Q）的加氢脱氮（HDN）的单独反应以及同时进行的HDS和HDN反应中进行了测试。这些测试是通过喂入3000 ppm DBT或3000 ppm Q来进行的。进行其他测试的目的是通过保持饲料中恒定的Q浓度（3000 ppm）和改变DBT浓度（200和2000 ppm）来评估S去除能力。 ）。催化结果表明，尽管HDS反应速率高于HDN，但这些磷化物催化剂在高温下仍具有较高的DBT和Q转化率。在所有情况下，Ni

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.10.019
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-sulfamic acid quinolin-8-yl ester 在 potassium phosphate 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 C₄₆H₃₉ClNiP₂ 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.15h， 以90%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  以醇为温和还原剂的镍催化芳基氨基磺酸盐加氢脱氧

  摘要：

  使用醇作为温和的还原剂开发了镍催化的氨基磺酸芳基酯的加氢脱氧反应。在该反应体系中可以容忍多种官能团和杂环，从而以高产率得到所需的产物。此外，还高效地实现了克级工艺和逐步电影替代。

  DOI：

  10.1055/a-1548-8362
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 在 喹啉 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-((S)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylate 、 (3R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-Dimethyl-17-((S)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (E)-3-(4-chlorophenyl)acrylate 、 (3R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-Dimethyl-17-((S)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  非定向钯催化氯苯衍生物 C−H 烯化反应中的选择性开关

  摘要：

   介绍 通过过渡金属催化对惰性 C−H 键进行官能化已成为有机化学中用于创建新的碳−碳和碳−杂原子键的最重要的工具。 1 自然地，该策略用于复杂分子支架、天然产物的合成，并应用于包括生物活性成分在内的各种化合物的后期功能化。 2 为了解决选择性功能化目标 C−H 键的困难，一种常见的方法依赖于使用导向基团。这些随后可以配位金属催化剂，并通过形成合适的金属环将其放置在目标 CH 键附近。 1, 3 最近，还开发了分子模板或二次相互作用导向的方法来激活位于远端位置的 CH 键。 4 补充策略依赖于非定向 C−H 激活方法，避免了与定向基团安装和裂解相关的缺点，但有时会牺牲区域选择性。 5 在这些不同的CH官能化方法中，交叉脱氢偶联（CDC）反应受到非官能化底物 6, 7, 8 的高度关注，其中古老的Fujiwara-Moritani烯化反应作为旗舰反应。 9 2009年，Yu课题组利用大体积的2

  DOI：

  10.1002/adsc.202400316

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。

表征谱图