鼠李糖 | 6155-35-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 鼠李糖
• 中文别名: Α-L-鼠李糖一水合物；6-脱氧-L-甘露糖；L(+)-鼠李糖一水
• 英文名称: L-rhamnose monohydrate
• 英文别名: α-L-rhamnopyranose; monohydrate；α-L-Rhamnopyranose; Monohydrat；6-deoxy-α-L-mannopyranose, monohydrate；alpha-L-Rhamnose monohydrate；(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol;hydrate
• CAS: 6155-35-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅*H₂O
• 分子量: 182.174
• InChiKey: BNRKZHXOBMEUGK-NRBMBCGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 +7.7～+8.5゜ (c=5, H2O)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

糖类化合物：鼠李糖

概述 鼠李糖又名甘露甲基糖，是一种甲基五碳糖，分为L-型和D-型两种异构体。在水中，D-型鼠李糖的旋光度[α]D16.5为-8.25°，而L-型鼠李糖的旋光度[α]D15为+9.1°。L-型鼠李糖是脱氧己醛糖的一种，即6-脱氧L-甘露糖，在植物细胞壁和多种糖苷中广泛存在。其α式为无色晶体，熔点105℃，在自水溶液中结晶时会带有一分子结晶水。

理化性质 鼠李糖呈游离或结合形式存在于植物中，并可测定肠道的渗透性、作为甜味剂使用，还可用于生产香精香料。其主要应用包括合成强心药物和作为食品添加剂。发酵法是工业化生产的主要方法，其中利用微生物如酵母菌、假单孢菌等进行发酵得到鼠李糖。

生物活性 α-L-Rhamnose monohydrate 是植物细胞壁果胶多糖的重要组成部分，在细菌多糖中也起重要作用，并在致病性方面具有重要意义。此外，它还可用于合成强心药物和食品添加剂中的风味物质。

生产方法

1. 传统生产：存在劳动强度大、有毒化学试剂使用等问题。
2. 黄姜提取法：通过粉碎黄姜进行酸水解，再经发酵获得重结晶鼠李糖。
3. 发酵法：主要利用酵母菌、假单孢菌等微生物发酵得到鼠李糖。

应用

1. 强心药物合成：作为合成强心药物的基本原料之一。
2. 香料合成：主要用于合成香料Furaneol，广泛应用于水果香料领域。
3. 食品添加剂：在与核糖和葡萄糖反应生成风味物质方面具有独特性。

生物活性

α-L-Rhamnose monohydrate 在植物细胞壁果胶多糖中是重要组成部分，在致病细菌的多糖结构中也起着关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鼠李糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Tribenzoyl-α-L-rhamnopyranosyl Bromide with Methanol. Various Benzoylated Derivatives of L-Rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a097

文献信息

• Assembly of Carbohydrates on a Nickel(II) Center by Utilizing <i>N</i>-Glycosidic Bond Formation with Tris(2-aminoethyl)amine (tren). Syntheses and Characterization of [Ni{<i>N</i>-(aldosyl)-tren}(H₂O)]²⁺, [Ni{<i>N</i>,<i>N</i>‘-bis(aldosyl)-tren}]²⁺ and [Ni{<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘‘-tris(aldosyl)-tren}]²⁺
  作者：Tomoaki Tanase、Mayumi Doi、Reiko Nouchi、Masako Kato、Yutaka Sato、Katsuaki Ishida、Kimiko Kobayashi、Tosio Sakurai、Yasuhiro Yamamoto、Shigenobu Yano

  DOI：10.1021/ic960012e

  日期：1996.1.1

  hydrogen bondings between the sugar moieties as observed in 2 and 3 should be responsible for the assembly of two sugar molecules on the metal center. Reactions of tris(N-aldosyl-2-aminoethyl)amine with nickel(II) salts gave the tris(sugar) complexes, [Ni(N,N',N"-(aldosyl)(3)-tren)]X(2) (aldosyl = D-mannosyl, X = Cl (6a), Br (6b); L-rhamnosyl, X = Cl (7a), Br (7b); D-glucosyl, X = Cl (9); maltosyl, X = Br

  [Ni（tren）（H（2）O）（2）] X（2）的反应（tren =三（2-氨基乙基）胺; X = Cl（1a），Br（1b）; X（2）= SO（4）（1c））与甘露糖型醛糖具有2,3-顺式构型（D-甘露糖和L-鼠李糖），得到双（N-醛糖基-2-氨基乙基）（2-氨基乙基）胺}镍（II）配合物，[Ni（N，N'-（醛糖基）（2）-tren）] X（2）（醛糖基= D-甘露糖基，X = Cl（2a），Br（2b），X（ 2）= SO（4）（2c）；醛糖基= L-鼠李糖基，X（2）= SO（4）（3c））。通过X射线晶体学确认1c的结构为单核[Ni（II）N（4）O（2）]配合物，其中tren充当四齿配体（1c.2H（2）O：正交晶系，Pbca ，a ＝ 15.988（2），b ＝ 18.826（4），c ＝ 10.359（4），V ＝ 3118埃（3），Z ＝ 8，R ＝ 0.047，和R（w）＝
• 一种N-(β-L-吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法及应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN113135967B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一种化合物I N‑(β‑L‑吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法，以及所述化合物I在制备用于缓解或治疗受试者中线粒体功能异常和Aβ诱导的线粒体功能异常，治疗抑郁症，改善或提高认知功能的药物中的用途。
• The impact of sugar and fatty acid on the bioactivity of N-fatty acyl-L-tyrosine aglycone
  作者：Srikanth Vudhgiri、R B N Prasad、Y Poornachandra、C Ganesh Kumar、E Anjaneyulu、K Sirisha、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1007/s12039-017-1298-y

  日期：2017.6

  the \(\hbox IC}_50}\) values were in the range of \(15.6-}45.6\;\upmu }\hbox M}\). However, the oleic acid analogues (10a, 10d) exhibited \(\hbox IC}_50}\) values of 15.6, \(17.6\;\upmu }\hbox M}\), respectively, against MDA-MB-231 cell line. Glycosylated N-lipoyl-L-tyrosine methyl esters (6b–6d) showed promising activity against all the tested cell lines and the \(\hbox IC}_50}\) values ranged

  摘要在本研究中，一系列的脂肪酸为基础的（短期，中期和长期的不饱和链）糖基化的ñ -脂肪酸酰基大号-tyrosines和Ñ -lipoyl-大号-酪氨酸甲酯的合成和评价了它们的细胞毒性和抗菌活性。使用不同的化学试剂合成糖苷配基部分。使用路易斯酸\（\ hbox BF} _ 3。} \ hbox Et} _ 2} \ hbox O} \）对糖苷配基部分与不同的碳水化合物进行糖基化。针对一组四个癌细胞系测试了所有合成的化合物。糖基化的N-脂肪酰基-L-酪氨酸对所有细胞系均具有中等活性\（\ hbox IC} _ 50} \）值在\（15.6 -} 45.6 \; \ upmu} \ hbox M} \）范围内。但是，油酸类似物（10a，10d）对MDA的\（\ hbox IC} _ 50} \）值分别为15.6，\（17.6 \; \ upmu} \ hbox M} \）
• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。
• Novel Mn^IIMn^IIIMn^II Trinuclear Complexes with Carbohydrate Bridges Derived from Seven-Coordinate Manganese(II) Complexes with <i>N</i>-Glycoside
  作者：Tomoaki Tanase、Saori Tamakoshi、Mayumi Doi、Masahiro Mikuriya、Hiromu Sakurai、Shigenobu Yano

  DOI：10.1021/ic990349r

  日期：2000.2.1

  nitrogen atoms, and a tertiary amino group. The central Mn(III) atoms are five-coordinate ligated by four oxygen atoms of carbohydrate residues in the (aldose)3-tren ligands and one water molecule, resulting in a square-pyramidal geometry. In the bridging part, a beta-aldopyranosyl unit with a chair conformation bridges the two Mn(II)Mn(III) ions with the C-2 mu-alkoxo group and with the C-1 N-glycosidic

  MnX2.nH2O与由D-甘露糖和三（2-氨基乙基）胺（tren）形成的三（N-（D-甘露糖基）-2-氨基乙基）胺（（D-Man）3-tren）的反应原位得到[Mn（（D-Man）3-tren）] X2的无色晶体（3a，X ＝ Cl； 3b，X ＝ Br； 3c，X ＝ NO3； 3d，X ＝ 1 / 2SO4）。MnSO4.5H2O与三（N-（L-鼠李糖基）-2-氨基乙基）胺（（L-Rha）3-tren）的相似反应得到[Mn（（L-Rha）3-tren）] SO4（4d ），其中L-鼠李糖为6-脱氧-L-甘露糖。通过X射线晶体学确定3b和4d的结构具有由N-糖苷配体（醛糖）3 -3-连接的具有C 3螺旋结构的七坐标的Mn（II）中心。3b的三个D-甘露糖基残基在金属周围以delta（ob3）形式排列，导致形成笼型糖结构域，其中捕获了水分子。在4d 三个L-鼠李糖基部分呈delta（le1