((3aS,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 943150-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 943150-94-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: AYDNALOUMLCAJT-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.2%的产率得到6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((3aS,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法正式全合成 Ovalcin

  摘要：

  本文描述了从容易获得的糖核糖开始，以选择性锌介导的开环反应和 Grubbs 烯烃复分解为关键步骤的卵磷脂的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970767

文献信息

• Synthesis of two arsenic-containing cyclic ethers: model compounds for a novel group of naturally-occurring arsenolipids
  作者：Nikolaus Guttenberger、Ronald A. Glabonjat、Kenneth B. Jensen、Klaus Zangger、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.097

  日期：2016.10

  arsenic-containing cyclic ethers have been synthesized, namely (((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)dimethylarsine oxide and its C-1 epimer (((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)dimethylarsine oxide as its trifluoroacetate salt. The compounds serve as model compounds for a new group of unidentified arsenolipids observed in a unicellular

  已合成了两个以前未知的含砷环状醚，即（（（（2 R，3 R，4 S，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-基）甲基）二甲基ar氧化物和其C-1差向异构体（（（（2 S，3 R，4 S，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-基）甲基）二甲基ar氧化物三氟乙酸盐。这些化合物用作在单细胞藻类和沉积物中观察到的一组新的未知砷脂质的模型化合物。
• Application of an Enyne Metathesis/Diels-Alder Cycloaddition Sequence: A New Versatile Approach to the Syntheses of C-Aryl Glycosides and Spiro-C-Aryl Glycosides
  作者：Ayyagari V. Subrahmanyam、Kalanidhi Palanichamy、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000482

  日期：——

  metathesis on the sugar enyne is performed to generate the 1,3‐diene moiety for the synthesis of spiro‐C‐aryl glycosides. Efforts to extend this strategy to the synthesis of the core structure of natural C‐aryl glycoside gilvocarcin are also described. A combination of both C‐aryl and spiro‐C‐aryl glycosides in the same moiety to combine the features thereof has also been accomplished. A tandem enyne metathesis/Diels–Alder

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。
• Intramolecular 1,8-Hydrogen Atom Transfer Reactions in Disaccharide Systems Containing Furanose Units
  作者：Sabrina Guyenne、Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo301153u

  日期：2012.9.7

  A previously developed 1,8-hydrogen atom transfer (HAT) reaction promoted by 6-O-yl alkoxyl radicals between the two pyranose units in Hexp-(1→4)-Hexp disaccharides has been extended to other systems containing at least a furanose ring in their structures. In Penf-(1→3)-Penf (A) and Hexp-(1→3)-Penf (B) disaccharides, the 1,8-HAT reaction and concomitant cyclization to a 1,3,5-trioxocane ring are in

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。
• [EN] SMALL MOLECULAR CD73 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE CD73 DE PETITE MASSE MOLÉCULAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 小分子CD73拮抗剂及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022237747A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  公开了一种式(I)的化合物，其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、共晶或氘代物，或含它们的药物组合物，及其作为CD73拮抗剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)中各基团与说明书定义一致。
• A New Versatile Strategy for C-Aryl Glycosides
  作者：Krishna P. Kaliappan、Ayyagari V. Subrahmanyam

  DOI：10.1021/ol0701159

  日期：2007.3.1

  A versatile strategy involving a sequential intermolecular enyne metathesis of C-alkynyl glycosides with ethylene, Diels-Alder, and aromatization reactions is successfully developed to provide a range of C-aryl glycosides.