2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 | 54622-95-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-D-ribosic acid；methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosiduronic acid；(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 54622-95-6
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: BTFKDZSYIKUCGF-BYPJNBLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130°C
• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 在 盐酸 、 (S)-BinapRuBr₂ 、 氢气 、 镍 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc methyl bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.5h， 生成 methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-[(N-benzhydryl-N-methyl)amino]-D-glycero-β-D-allo-heptafuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of α-amino-β-hydroxyesters precursors of the ribosyl-diazepanone core of the liposidomycins

  摘要：

  The diastereoselective syntheses of the O-protected ribosyl-beta-hydroxy-alpha-amino esters 3 and 4, precursors of alpha-ribosyl-diazepanone core analogues of the liposidomycins, respectively, from the beta-ketoesters 5 and 6 are described. The anti relationship between the two adjacent aminated and hydroxylated carbons was controlled by sequential hydrogenation of the beta-ketoesters in the presence of chiral ruthenium catalysts and electrophilic amination of the resulting beta-hydroxyesters. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00460-x
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 高氯酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 、 二氢吡啶 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  镍介导通过电子供体-受体复合物光活化合成非异头C-酰基糖苷

  摘要：

  非异头C-酰基-糖的制备是由两种不同的羧酸原料开发的。这种转变是由电子供体-受体复合物和镍催化的协同相互作用驱动的。伯、仲和叔氧化还原活性酯作为偶联配偶体掺入预活化的吡喃糖基酸和呋喃糖基酸上，保持其立体化学完整性。该反应在温和条件下发生，没有化学计量的金属还原剂或外源催化剂，使用市售的 Hantzsch 酯作为有机光还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03041

文献信息

• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Vinyl Halides
  作者：Adam Noble、Stefan J. McCarver、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja511913h

  日期：2015.1.21

  Decarboxylative cross-coupling of alkyl carboxylic acids with vinyl halides has been accomplished through the synergistic merger of photoredox and nickel catalysis. This new methodology has been successfully applied to a variety of α-oxy and α-amino acids, as well as simple hydrocarbon-substituted acids. Diverse vinyl iodides and bromides give rise to vinylation products in high efficiency under mild

  烷基羧酸与乙烯基卤化物的脱羧交叉偶联是通过光氧化还原和镍催化的协同合并实现的。这种新方法已成功应用于各种α-氧基和α-氨基酸，以及简单的烃取代酸。不同的乙烯基碘化物和溴化物在温和、操作简单的反应条件下高效地产生乙烯基化产物。
• Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acids Enabled by an Organophotocatalytic Radical Approach
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yue Dong、He Huang、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00154

  日期：2020.2.21

  preparation of diverse, enantioenriched α-deuterated α-amino acids. Distinct from the well-established two-electron transformations, this radical-based strategy offers the unrivaled capacity of the convergent unification of readily accessible feedstock carboxylic acids and a chiral methyleneoxazolidinone fragment and the simultaneous highly diastereo-, chemo-, and regioselective incorporation of deuterium

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。
• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020072597A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention relates to compounds of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及用于制备这些化合物的过程，用于制备的中间体，含有这些化合物的组合物，以及将这些化合物用作腺苷A2a受体激动剂的用途。