BOC-L-苯丙氨酸 | 13734-34-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸；N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-苯基丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酸；N-Boc-L-苯基丙胺酸；BOC-苯丙氨酸；N-Boc-L-苯丙氨酸；N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸；N-BOC-L-苯基丙胺酸；BOC-L-Phe-OH；N-叔-丁氧羰基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine
• 英文别名: Boc-Phe-OH；(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine；Boc-L-phenylalanine；N-Boc-L-phenylalanine；Boc-L-Phe-OH；N-boc-phenylalanine；(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid；N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine；Boc-phenylalanine；N-Boc-Phe-OH；Boc-L-Phe；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid；(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine；Boc-NH-L-Phe-OH；N-Boc-L-Phe-OH；N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 13734-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZYJPUMXJBDHSIF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 沸点：
  408.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1356 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇、二氯甲烷、二甲基甲酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存于4℃干燥避光的环境中。

SDS

N-(叔丁氧羰基)-L-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)-L-苯基丙氨酸
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 13734-34-4
俗名： N-Boc-L-phenylalanine , Boc-Phe-OH
分子式： C14H19NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(叔丁氧羰基)-L-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
86°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(叔丁氧羰基)-L-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(叔丁氧羰基)-L-苯基丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末；不溶于石油醚，但易溶于乙酸乙酯、乙醇和DMF；熔点为84-86℃；比旋光度[α]₂₀⁺D值在0.5-2.0 mg/mL乙醇溶液中测定范围为+22.5°至+25.5°。

用途
主要用于多肽合成，作为氨基酸保护单体。此外，它还广泛应用于蛋白质及多肽的合成，并被用于医药、生物化学、食品和化妆品等多种产品的生产过程中。

生产方法
将L-苯丙氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应以获得粗产品，随后通过乙醚抽提、乙酸酸化及重结晶精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(N-chloroamino-N-tert-butoxycarbonyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺和氨基甲酸酯高效 N-氯化的简单方案

  摘要：

  各种酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯与非常便宜的三氯异氰尿酸在非常温和的条件下有效地进行 N-氯化。对于游离氨基酸的氨基甲酸酯的 N-氯化也观察到了极好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836061
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化伯醇有氧氧化成羧酸

  摘要：

  在这里，开发了第一个以 TEMPO 和 KHSO 4作为助催化剂的铜催化伯醇有氧氧化成羧酸的反应。该反应在温和条件下表现出优异的底物范围和官能团相容性。即使是非常敏感的手性醇、手性氨基醇和含醇的类固醇骨架也可以被氧化以提供相应的羧酸或内酯而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00963g
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 2-((2-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 BOC-L-苯丙氨酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于Pd（II）催化的多功能杂芳基硫醚导向基团的合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01471

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯

表征谱图