(3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene | 99113-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (3S,4S)-4-tert-butoxycarbamoyl-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene；(3S,4S)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentene；(3S,4S)-4-(t-Butyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene；(3S,4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenylpentene；(3S,4S)-N-[(tert-butyloxyl)carbonyl]-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentene；4(S)-[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino]-3(S)-hydroxy-5-phenyl-1-pentene；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 99113-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FNVDFPYKWITMGQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5S,6S)-5-acetoxy-6-benzyl-5,6-dihydro-1-methylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用有机铜介导的还原-烷基化和非对映选择性检查，利用DFT计算合成（Z）-烯烃和（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模拟物

  摘要：

  我们仔细检查了有机铜介导的γ-乙酰氧基或γ，γ-二氟-α，β-不饱和-δ-内酰胺的还原烷基化反应，以合成含（Z）-烯烃-或（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模仿物。乙酸盐的还原2，12，14，和difluorolactam 18与高阶铜酸盐试剂（ME 3 CuLi 2·LiI·3LiBr），然后在一锅法中用亲电子试剂捕获所得的金属二烯酸酯，以良好的产率得到α-烷基化的β，γ-不饱和的δ-内酰胺。由于侧链空间排斥，我们发现使用相对较大的亲电子试剂（如BnBr）进行烷基化可通过动态捕获金属烯醇化物产生3,6-反式异构体。另一方面，尽管存在庞大的苄基侧链，但MeI介导的烷基化仍主要提供了意想不到的3,6-顺式异构体。基于密度泛函理论计算，我们得出结论，3,6-顺式异构体的形成是由于oxa-π-烯丙基锂络合物29和31的出现。

  DOI：

  10.1021/jo060202z
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.2h， 生成 (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白酶抑制剂的设计和合成。三肽α'，β'-环氧酮作为蛋白酶体的纳摩尔失活剂

  摘要：

  从Boc- [S]-苯丙氨酸立体定向地制备三肽α'，β'-环氧酮。非对映异构体5b在低纳摩尔浓度下抑制猪内皮细胞来源的蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00018-4

文献信息

• Propargyl glycine amino use of propargyl diol compounds for treatment of
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05484812A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Compounds characterized generally as propargyl glycine amino propargyl diol derivatives are useful as renin inhibitors for the treatment of ophthalmic disorders. Compounds of particular interest are those of Formula I ##STR1## wherein A is selected from CO and SO.sub.2 wherein X is selected from oxygen atom and methylene; wherein each of R.sub.1 and R.sub.9 is a group independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, b, b, b-trifluoroethyl, t-butyloxycarbonyl and methoxymethylcarbonyl, and wherein the nitrogen atom to which R.sub.1 and R.sub.9 are attached may be combined with oxygen to form an N-oxide; wherein R.sub.2 is selected from hydrido, methyl, ethyl and isopropyl; wherein R.sub.3 is selected from benzyl, cyclohexylmethyl, phenethyl, imidazolemethyl, pyridylmethyl and 2-pyridylethyl; wherein R.sub.5 is propargyl or a propargyl-containing moiety; wherein R.sub.7 is cyclohexylmethyl; wherein each of R.sub.4 and R.sub.6 is independently selected from hydrido and methyl; wherein R.sub.8 is selected from ethyl, n-propyl, isobutyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, allyl, vinyl and fluorovinyl; wherein each of R.sub.11 and R.sub.12 is independently selected from hydrido, alkyl and phenyl; wherein m is zero; and wherein n is a number selected from zero through three; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一般被表征为丙炔基甘氨酸氨基丙炔基二醇衍生物的化合物，可用作治疗眼科疾病的肾素抑制剂。特别感兴趣的化合物是公式I所示的那些##STR1##，其中A选自CO和SO.sub.2，X选自氧原子和亚甲基；其中R.sub.1和R.sub.9各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苄基、b, b, b-三氟乙基、t-丁氧羰基和甲氧基甲氧基羰基，并且R.sub.1和R.sub.9所连接的氮原子可以与氧结合形成一个N-氧化物；其中R.sub.2选自氢、甲基、乙基和异丙基；其中R.sub.3选自苄基、环己基甲基、苯乙基、咪唑烷基甲基、吡啶基甲基和2-吡啶基乙基；其中R.sub.5是丙炔基或含丙炔基的基团；其中R.sub.7是环己基甲基；其中R.sub.4和R.sub.6各自独立地选自氢和甲基；其中R.sub.8选自乙基、正丙基、异丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环己基甲基、环己基乙基、烯丙基、乙烯基和氟乙烯基；其中R.sub.11和R.sub.12各自独立地选自氢、烷基和苯基；其中m为零；并且n是从零到三的数字；或其药物可接受的盐。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-(<i>N</i>-Boc-amino)-1-alken-3-ols
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-2003-42115

  日期：——

  A wide range of 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols were efficiently resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution. This procedure has been successfully applied to the highly enantioselective synthesis of the taxol side chain.

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。
• Use of propargyl glycine amino propargyl diol compounds for inhibiting plasma renin activity
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06342624B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Compounds characterized generally as propargyl glycine amino propargyl diol derivatives are useful for treatment of a disorder mediated by inhibiting plasma renin activity. Compounds of particular interest are those of Formula I wherein A is selected from CO and SO2 wherein X is is selected from oxygen atom and methylene; wherein each of R1 and R9 is a group independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, b, b, b-trifluoroethyl, t-butyloxycarbonyl and methoxymethylcarbonyl, and wherein the nitrogen atom to which R1 and R9 are attached may be combined with oxygen to form an N-oxide; wherein R2 is selected from hydrido, methyl, ethyl and isopropyl; wherein R3 is selected from benzyl, cyclohexylmethyl, phenethyl, imidazolemethyl, pyridylmethyl and 2-pyridylethyl; wherein each of R5 and R8 is independently propargyl or a propargyl-containing moiety; wherein R7 is cyclohexylmethyl; wherein each of R4 and R6 is independently selected from hydrido and methyl; wherein each of R11 and R12 is independently selected from hydrido, alkyl and phenyl; wherein m is zero; and wherein n is a number selected from zero through three; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  通常被描述为丙炔基甘氨酸氨基丙炔二醇衍生物的化合物，可用于治疗通过抑制血浆肾素活性介导的疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下式I的化合物 其中A从CO和SO2中选择，X从氧原子和亚甲基中选择；R1和R9中的每一个独立选择自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苄基、三氟乙基、叔丁氧羰基和甲氧甲基羰基的基团，R1和R9附着的氮原子可以与氧结合形成N-氧化物；R2从氢、甲基、乙基和异丙基中选择；R3从苄基、环己基甲基、苯乙基、咪唑基甲基、吡啶基甲基和2-吡啶基乙基中选择；R5和R8中的每一个独立地是丙炔基或含丙炔基的基团；R7是环己基甲基；R4和R6中的每一个独立选择自氢和甲基；R11和R12中的每一个独立选择自氢、烷基和苯基；m为零；n为从零到三中选择的数字；或其药用可接受盐。
• Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/
  作者：Shinya Oishi、Ayumu Niida、Takae Kamano、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b203482d

  日期：2002.7.26

  Organocopper-mediated alkylation of β-( N-Boc-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)-α,β-enoates has been intensively investigated. Alkylation proceeded regio- and stereoselectively by anti- SN2′ ring-opening to provide a new route to the synthesis of ψ[( E)-CHCH]-, ψ[( E)-CMeCH]- and ψ[( E)-CMeCMe]- type alkene dipeptide isosteres from chiral amino acid derivatives. These resulting agents are potential mimetics of type II and type II′ β-turn substructure.

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。
• Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted-3,6-dihydropyridin-2-ones as Potential Diketopiperazine Mimetics Using Organocopper-Mediated <i>a</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reactions and Their Use in the Preparation of Low-Molecule CXCR4 Antagonists
  作者：Ayumu Niida、Hiroaki Tanigaki、Eriko Inokuchi、Yoshikazu Sasaki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Hirokazu Tamamura、Zixuan Wang、Stephen C. Peiper、Kazuo Kitaura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo060390t

  日期：2006.5.1

  Organocopper-mediated anti-SN2‘ reactions of γ-phosphoryloxy-α,β-unsaturated-δ-lactams were used to prepare highly functionalized diketopiperazine mimetics. The substrate phosphates 24, 32, and 47 were prepared from α-amino acid-derived allylic alcohols 10 by a sequence of reactions that included ring-closing metathesis. In the reactions of phosphates with organocopper reagents, the addition of LiCl

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。