(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 | 165727-45-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-(2S)-丁醇；(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (1S,2S)-(1-benzyl-3-chloro-2-hydroxypropyl)carbamic acid tert-butyl ester；(2S, 3S)-3-(t-butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane；tert-butyl N-[(2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 165727-45-7
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• mdl: MFCD02183480
• 分子量: 299.798
• InChiKey: GFGQSTIUFXHAJS-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

应用(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯主要用作原料药地瑞那韦的中间体，广泛应用于实验室研发和医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-N-[(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁 基]-N-异丁基苯磺酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基‑N‑[(2R,3S)‑3‑氨基‑2‑羟基‑4‑苯丁基]‑N‑异丁基苯磺酰胺的制备方法，其包括：S1，将L‑苯丙氨酸与重氮甲烷进行反应得到重氮甲基酮中间产物，将重氮甲基酮中间产物与氢卤酸进行反应，得到化合物A；S2，对化合物A中的羰基还原，得到化合物B；S3，在异丁胺的存在下，使化合物B依次进行环化、开环反应，得到化合物C；S4，使化合物C与对硝基苯磺酰氯反应，得到化合物D；S5，对化合物D中的硝基还原，得到4‑氨基‑N‑[(2R,3S)‑3‑氨基‑2‑羟基‑4‑苯丁基]‑N‑异丁基苯磺酰胺。该方法路线简单、成本低、条件温和、中间产物稳定性较高，利于工业化应用。

  公开号：

  CN104387299B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -65.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.08h， 生成 (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium

  摘要：

  本研究描述了氘标记的福沙那韦钙的合成。这种稳定同位素标记化合物从L-苯丙氨酸开始，经过18步合成，总产率为9%。版权所有 © 2010 约翰威立父子出版公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1741

文献信息

• Crystalline Darunavir
  申请人：Mylan Laboratories LTD

  公开号：US20140350270A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• [EN] CRYSTALLINE DARUNAVIR<br/>[FR] DARUNAVIR CRISTALLIN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2013114382A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• Process for the reduction of carbonyl compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06150567A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The present invention provides a process for reducing carbonyl compounds to hydroxy compounds, in particular stereoselectively reducing .alpha.-aminohaloketone derivatives, under mild conditions in an easy and simple manner, which comprises reacting a carbonyl compound of the general formula (1) with an organoaluminum compound of the general formula (4) to provide the corresponding alcohol compound of the general formula (5). ##STR1##

  本发明提供了一种在温和条件下以简单和方便的方式将羰基化合物还原为羟基化合物的方法，尤其是立体选择性地还原α-氨基卤代酮衍生物，该方法包括将通用公式(1)的羰基化合物与通用公式(4)的有机铝化合物反应，以提供相应的通用公式(5)的醇化合物。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• 一种制备硫酸阿扎拉韦中间体的方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN109942514B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种制备硫酸阿扎拉韦中间体(2R,3S)‑1,2‑环氧‑3‑叔丁氧羰基氨基‑4‑苯基丁烷的方法，该方法以廉价的L‑苯丙氨酸为起始原料，经与二碳酸二叔丁酯反应保护氨基、与醋酐缩合、与盐酸发生氯代后再在手性催化剂作用下发生不对称氢化还原，最后在碱性条件下环合即制得目标产物。本发明提供的硫酸阿扎拉韦重要中间体(2R,3S)‑1,2‑环氧‑3‑叔丁氧羰基氨基‑4‑苯基丁烷的制备方法原料廉价易得，反应条件温和，合成效率高，适于工业化生产，为制备硫酸阿扎拉韦及中间体提供了一条高效的途径。