N-Boc-L-苯丙氨醛 | 72155-45-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-苯丙氨醛
• 中文别名: (S)-(-)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3-苯丙醛；N-BOC-L-苯甘氨醛；N-叔丁氧羰基-L-苯丙胺醛；N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨醛；N-BOC-L-苯丙氨醛；N-丁氧羰基-L-苯基丙氨醛；(S)-()-2-(数丁氧羰基氨基)-3-苯丙醛；BOC-L-苯丙氨醛
• 英文名称: Boc-L-phenylalaninal
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl (S)-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；N-Boc-L-phenylalaninal；N-Boc-phenylalaninal；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninal；tert-butyl [(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate；(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanal；(S)-N-Boc-phenylalaninal；N-Boc-L-phenylalanal；Boc-phenylalaninal；[(1S)-1-formyl-2-phenylethyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；((S)-1-benzyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；N-Boc-L-phenylalaninaldehyde；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 72155-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00143854
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ZJTYRNPLVNMVPQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -47 º (C=0.5 IN MEOH)
• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。适宜保存温度为-20°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Boc-L-phenylalaninal
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(−)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanal
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(−)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanal
别名
: C14H19NO3
分子式
: 249.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 88 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 202.33h， 生成 (S)-2-((S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁酰氨基)-N-((3R,4S,5S)-3-甲氧基-1-((s)-2-((1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-(((S)-2-苯基-1-(噻唑-2-基）乙基)氨基)丙基)吡咯烷-1-基)-5-甲基-1-氧代庚烷-4-基)-N,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of dolastatin 10

  摘要：

  Total synthesis of dolastatin 10 (1) was completed by developing an efficient synthesis of two key amino acid components, Dil (6) and Dap (11), and subsequent stepwise coupling of five amino acid components from C-terminal Doe.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79932-1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Boc-L-苯丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  轻松获取 Evans 的恶唑烷酮。一种新型2-恶唑烷酮衍生物的立体选择性合成及抗菌活性

  摘要：

  开发了一种有趣的新方法来合成埃文斯的手性助剂，收率很高。反过来，另一种新的立体选择性和有效策略也允许从 Morita-Baylis-Hillman 加合物以 34% 的总产率制备 2-恶唑烷酮衍生物。这种恶唑烷酮对从患有乳腺炎感染的动物身上分离的金黄色葡萄球菌菌株进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules19067429
• 作为试剂：
  描述：

  4-(Pyridin-2-yl)-benzoic acid iso-butyloxyformic acid anhydride 、 N-Boc-L-苯丙氨醛 在 N-Boc-L-苯丙氨醛 作用下， 生成 [(1R,2S)-1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] 4-pyridin-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PEPTIDE ANALOGUES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES HYDRAZINE UTILES EN TANT QU'INTERMEDIAIRES DANS LA PREPARATION D'ANALOGUES PEPTIDIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R1代表氢或适当的氨基保护基，R2代表未取代或取代的烷基，R3代表氢、芳基、杂环基、未取代或取代的烷基或未取代或取代的环烷基，R4与R1独立，代表氢或适当的氨基保护基，m为1至7的数字；此外，功能基团的适当保护基可能存在；这些化合物具有抗病毒活性或可用作制药活性，尤其是抗病毒化合物的起始材料。前体是一个酮化合物，该酮化合物通过使用适当的复合氢化物或在适当催化剂的存在下使用氢气进行氢化，并从一个酰肼开始进行酰迁移而制备而成，该酰肼最好是通过氰化物盐在存在反应性羧酸衍生物的情况下与醛反应而制备的，该反应生成了一个与肼衍生物。此外，本发明还涉及所需的新型中间体。

  公开号：

  WO1997046514A1

文献信息

• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ALPHA-CETOAMIDE, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2005056519A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (INSERT CHEMICAL FORMULA) (wherein R1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：（插入化学式）（其中R1是由低烷基取代的低烷氧基或杂环基，或者是杂环基；R2是可选择地由苯基取代的低烷基；R3是可选择地由卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基，或者是融合的多环碳氢基），该化合物在口服后被很好地吸收，表现出良好的血液水平持久性，并具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• Anaerobic Nitroxide-Catalyzed Oxidation of Alcohols Using the NO⁺/NO· Redox Pair
  作者：Martin Holan、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403016p

  日期：2014.1.3

  A new method for alcohol oxidation using TEMPO or AZADO in conjunction with BF3·OEt2 or LiBF4 as precatalysts and tert-butyl nitrite as a stoichiometric oxidant has been developed. The system is based on a NO+/NO· pair for nitroxide reoxidation under anaerobic conditions. This allows the simple, high-yielding conversion of various achiral and chiral alcohols to carbonyl compounds without epimerization

  开发了一种新的醇氧化方法，该方法使用TEMPO或AZADO结合BF 3 ·OEt 2或LiBF 4作为预催化剂，并使用亚硝酸叔丁酯作为化学计量的氧化剂。该系统基于NO + / NO·对，用于厌氧条件下的氮氧化物再氧化。这允许各种非手性和手性醇简单，高产率地转化为羰基化合物，而没有差向异构化，并且不形成非挥发性副产物。
• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Activity of New Tubulysin Analogues
  作者：Anh Tuan Tran、Chien Van Tran、Hai Van Le、Loc Van Tran、Thao Thi Phuong Tran、Sung Van Tran

  DOI：10.1055/s-0041-1737139

  日期：2022.1

  sixteen tubulysins was evaluated. Among them, five analogues exhibited strong cytotoxic activities against five human cancer cell lines, including human breast carcinoma (MCF7), human colorectal adenocarcinoma (HT-29), HL-60, SW-480, human lung adenocarcinoma (A459). Interestingly, one analogue showed the strongest cytotoxicity on all five tested cell lines even much higher toxicity than the reference

  微管溶素类似物的合成，在 tubuvaline-酰胺上含有一个N-甲基取代基，同时用可用的杂芳酸和一个取代疏水性N-末端N-甲基哌可酸 (Mep) 或N-和C-末端肽分别描述了不饱和微管苯丙氨酸部分。在体外评估了通过 SRB 测定对 16 种微管溶素的 5 种癌细胞系的细胞毒活性。其中，五种类似物对五种人类癌细胞系表现出强烈的细胞毒活性，包括人乳腺癌（MCF7）、人结直肠腺癌（HT-29）、HL-60、SW-480、人肺腺癌（A459）。有趣的是，一种类似物对所有五种测试细胞系都显示出最强的细胞毒性，甚至比参考化合物玫瑰树碱的毒性还要高得多。
• One-pot conversion of aldehydes to nitriles mediated by TiCl 4
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Sonia Gallo、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.007

  日期：2017.4

  synthesis of nitriles from the corresponding aliphatic and aromatic aldehydes has been developed. The titanium tetrachloride assisted reaction was conducted in pyridine under mild conditions using various types of aldehyde precursors and gave the corresponding nitriles in excellent yields. The application of the adopted protocol to isolated aldoxime intermediates provided the corresponding nitriles with

  已经开发了由相应的脂族和芳族醛简单且方便的一锅合成腈。四氯化钛辅助反应是在吡啶中于温和条件下使用各种类型的醛前体进行的，并以优异的收率得到相应的腈。将所采用的方案应用于分离的醛肟中间体，可以为相应的腈提供与一锅法可比的产率。