(S)-2-hydroxyethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 143184-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxyethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 143184-61-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: DXGIAIVHLNKYJP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxyethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  达比加群酯衍生物及其药学用途

  摘要：

  本发明公开了一种如式(II)所示的化合物，其水合物、异构体、溶剂化物、前药或它们的混合物，以及它们药学上可接受的盐；本发明还公开了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物与联合制剂；以及所述化合物、药物组合物和联合制剂作为凝血酶抑制剂的用途。

  公开号：

  CN109897028B
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-hydroxyethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  达比加群酯衍生物及其药学用途

  摘要：

  本发明公开了一种如式(II)所示的化合物，其水合物、异构体、溶剂化物、前药或它们的混合物，以及它们药学上可接受的盐；本发明还公开了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物与联合制剂；以及所述化合物、药物组合物和联合制剂作为凝血酶抑制剂的用途。

  公开号：

  CN109897028B

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018081513A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are compounds of formula I, II, and III, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of acquired or hereditary angioedema, or other diseases and conditions characterized by aberrant kallikrein activity. (I) (II) (III)

  公开了式I、II和III的化合物及其药学上可接受的盐，它们是激肽释放酶抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防获得性或遗传性血管性水肿或其他以异常激肽释放酶活性为特征的疾病和病症的方法。(I) (II) (III)
• [EN] DABIGATRAN CARBOALKOXY DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBOALCOXY DE DABIGATRAN, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种达比加群烷酯衍生物及其制备方法和在药学上的用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016019849A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  一种通式（I）所示的达比加群烷酯衍生物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及在制备用于预防和治疗血栓栓塞疾病的药物中的用途，其中各取代基如说明书所定义。
• Synthesis and biological activation of an ethylene glycol-linked amino acid conjugate of cyclic cidofovir
  作者：Ulrika Eriksson、John M. Hilfinger、Jae-Seung Kim、Stefanie Mitchell、Paul Kijek、Katherine Z. Borysko、Julie M. Breitenbach、John C. Drach、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.012

  日期：2007.2

  Cidofovir (HPMPC) is a broad-spectrum anti-viral agent whose potential, particularly in biodefense scenarios, is limited by its low oral bioavailability. Two prodrugs (3 and 4) created by conjugating ethylene glycol-linked amino acids (L-Val, L-Phe) with the cyclic form of cidofovir (cHPMPC) via a P-0 ester bond were synthesized and their pH-dependent stability (3 and 4), potential for in vivo reconversion to drug (3), and oral bioavailability (3) were evaluated. The prodrugs were stable in buffer between pH 3 and 5, but underwent rapid hydrolysis in liver (t(1/2) = 3.7 min), intestinal (t(1/2) = 12.5 min), and Caco-2 cell homogenates (t(1/2) = 20.2 min). In vivo (rat), prodrug 3 was > 90% reconverted to cHPMPC. The prodrug was 4x more active than ganciclovir (IC50 value, 0.68 mu M vs 3.0 mu M) in a HCMV plaque reduction assay. However, its oral bioavailability in a rat model was similar to the parent drug. The contrast between the promising activation properties and unenhanced transport of the prodrug is briefly discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 达比加群酯衍生物及其药学用途
  申请人：上海美悦生物科技发展有限公司

  公开号：CN109897028B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种如式(II)所示的化合物，其水合物、异构体、溶剂化物、前药或它们的混合物，以及它们药学上可接受的盐；本发明还公开了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物与联合制剂；以及所述化合物、药物组合物和联合制剂作为凝血酶抑制剂的用途。