p-nitrophenylester of N-tert-butoxycarbonylphenylalanine | 7535-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenylester of N-tert-butoxycarbonylphenylalanine
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate；(4-nitrophenyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 7535-56-0；16159-70-9；19901-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: QZIWWFMMLBBICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0-128.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Phe-ONp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester
别名
: C20H22N2O6
分子式
: 386.4 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 127 - 128 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.418
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基苯基(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酸盐是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenylester of N-tert-butoxycarbonylphenylalanine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4-羟基-3-硝基苯甲酮 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enkephalins by the method of polymeric activated esters based on 4-hydroxy-3-nitrobenzophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597660
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrophenylester of N-tert-butoxycarbonylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-catalyzed C H activation/intramolecular annulation for the synthesis of N-methoxydihydropyrimidin-2-one fused heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154311

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of amino acid esters by apomyoglobin: perfect kinetic resolution of a phenylalanine derivative
  作者：Katsuhiko Tomisaka、Yasuhiro Ishida、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1039/b008403o

  日期：——

  Apoprotein of horse-heart myoglobin promoted enantioselective hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of amino acids, which allowed nearly perfect kinetic resolution of racemic N-Boc-phenylalanine ester (Boc-Phe-ONp).

  马心肌红蛋白的载脂蛋白促进氨基酸的 4-硝基苯酯的对映选择性水解，这使得外消旋 N-Boc-苯丙氨酸酯 (Boc-Phe-ONp) 的动力学拆分几乎完美。
• Piperazine derivatives and use as cysteine inhibitors
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05935959A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The present invention is directed to a compound of the following formula (I) inclusive of its salt ##STR1## \x9bwherein R.sup.1 represents either carboxy which may be esterified or amidated carboxy which may be substituted; R.sup.2 represents hydrogen or lower alkyl and may be linked to R.sup.3 or R.sup.4 to form a ring; R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl which may be substituted, or a sulfide group which may be substituted, and R.sup.3 and R.sup.4 may conjoinedly form a ring; R.sup.5 represents a substituted phenyl group of formula (II) ##STR2## (wherein R.sup.6 represents halogen or alkoxy) or a substituted sulfonyl group of formula (III) --SO.sub.2 --R.sup.7 (III) (wherein R.sup.7 represents either aryl which may be substituted by lower alkyl or amino which may be substituted); n is to 0 or 1! and to a method for producing the same compound, which is useful for the treatment of cysteine protease-associated diseases.

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其盐##STR1##其中R.sup.1代表可以酯化或酰胺化的羧基，可以被取代的羧基; R.sup.2代表氢或较低的烷基，并且可以与R.sup.3或R.sup.4连接形成环; R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个代表氢，可以被取代的较低烷基，或者可以被取代的硫化物基团，R.sup.3和R.sup.4可以共同形成一个环; R.sup.5代表式（II）的取代苯基##STR2##（其中R.sup.6代表卤素或烷氧基）或者式（III）的取代磺酰基--SO.sub.2--R.sup.7（III）（其中R.sup.7代表可以被较低烷基或氨基取代的芳基）; n为0或1！以及一种用于制备该化合物的方法，该方法对于治疗半胱氨酸蛋白酶相关疾病非常有用。
• Synthesis of Poly(ethylene glycol) Block Copolymers as Potential Water-Soluble Drug Carriers
  作者：Michal Pechar、Jiří Strohalm、Karel Ulbrich

  DOI：10.1135/cccc19951765

  日期：——

  The synthesis of a model water-soluble drug carrier based on poly(ethylene glycol) (PEG) block copolymers is described. In the copolymers, two blocks of PEG are linked by a biodegradable oligopeptide or amino acid linkage containing the glutamic acid residue. 4-Nitroaniline as a drug model is attached to the γ-carboxyl group of glutamic acid of the polymer carrier via an enzymatically degradable oligopeptide spacer. The oligopeptides used were potential substrates for chymotrypsin. The relationship between the structure of oligopeptides linking two PEG blocks and the rate of chymotrypsin-catalyzed polymer chain degradation as well as the relationship between the structure of the spacer and kinetics of drug model release from the carrier after incubation in chymotrypsin solution is discussed in detail. The results showed that by modifying the structure of oligopeptides in the polymer construct, changes in the rates of both polymer degradation and the drug model release can be achieved in a very broad range.

  描述了一种基于聚乙二醇（PEG）嵌段共聚物的模型水溶性药物载体的合成。在共聚物中，两个PEG块由可生物降解的寡肽或氨基酸连接物链接，其中包含谷氨酸残基。将4-硝基苯胺作为药物模型，通过一种酶降解的寡肽间隔物，将其连接到聚合物载体的谷氨酸γ-羧基上。使用的寡肽是胰蛋白酶的潜在底物。详细讨论了连接两个PEG块的寡肽结构与胰蛋白酶催化的聚合物链降解速率之间的关系，以及间隔物结构与药物模型在胰蛋白酶溶液中孵育后从载体中释放的动力学关系。结果表明，通过修改聚合物结构中的寡肽结构，可以在非常广泛的范围内实现聚合物降解和药物模型释放速率的变化。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND USE OF THE SAME
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0838460A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  The present invention is directed to a compound of the following formula (I) inclusive of its salt [wherein R1 represents either carboxy which may be esterified or amidated carboxy which may be substituted; R2 represents hydrogen or lower alkyl and may be linked to R3 or R4 to form a ring; R3 and R4 may be the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl which may be substituted, or a sulfide group which may be substituted, and R3 and R4 may conjoinedly form a ring; R5 represents a substituted phenyl group of formula (II) (wherein R6 represents halogen or alkoxy) or a substi tuted sulfonyl group of formula (III)         ―SO2-R7     (III) (wherein R7 represents either aryl which may be substituted by lower alkyl or amino which may be substituted); n is to 0 or 1] and to a method for producing the same compound. Having cysteine protease-inhibitory activity, the compound of the invention is of value as a prophylactic or therapeutic agent for a variety of cysteine protease-associated diseases, for example ischemic diseases, inflammatory diseases, myodystrophy, immune diseases, essential hypertension, Alzheimer's disease, subarachnoid hemorrhage, and osteoporosis.

  本发明涉及下式(I)的化合物及其盐类 [其中 R1 代表可被酯化的羧基或可被取代的酰胺化羧基；R2 代表氢或低级烷基，并可与 R3 或 R4 连接形成环；R3 和 R4 可以相同或不同，且各自代表氢、可被取代的低级烷基或可被取代的硫化物基团，R3 和 R4 可连接形成环；R5 代表式（II）的取代苯基（其中 R6 代表卤素或烷氧基）或式（III）的取代磺酰基。 (其中 R6 代表卤素或烷氧基）或式（III）的取代磺酰基 -SO2-R7 (III) (其中 R7 代表可被低级烷基取代的芳基或可被取代的氨基）；n 为 0 或 1]以及生产相同化合物的方法。 本发明化合物具有半胱氨酸蛋白酶抑制活性，可作为多种半胱氨酸蛋白酶相关疾病的预防或治疗药物，例如缺血性疾病、炎症性疾病、肌营养不良、免疫性疾病、本质性高血压、阿尔茨海默病、蛛网膜下腔出血和骨质疏松症。
• Angiogenesis inhibitor
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0771565B1

  公开（公告）日：2003-01-02