（2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 | 167261-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: （2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺
• 英文名称: (S)-2-amino-3-methyl-N-(pyridin-2-yl)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-Amino-3-methyl-N-2-pyridinylbutanamide；(2S)-2-amino-3-methyl-N-pyridin-2-ylbutanamide
• CAS: 167261-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: JECHQMMXVZMHQA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylamino)butan-2-yl]carbamate	1222986-05-1	C15H23N3O3	293.366

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 、 丁烯酮 、 环己烷基甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以53%的产率得到(2S,5S)-2-cyclohexyl-1-(3-oxobutyl)-5-propan-2-yl-3-pyridin-2-ylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于远程基团动态动力学Aza-Michael加成反应的三组分反应：咪唑烷定-4-酮的立体选择性合成

  摘要：

  对照：α-氨基酰胺与醛和迈克尔受体反应，形成稳定的咪唑烷定-4-酮，立体选择性高。发现了动态动力学的氮杂-迈克尔加成反应，并将其应用于三组分反应以实现高立体选择性。并入一个远程基团以反转反应过程并将反应导向所需的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903508
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylamino)butan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到（2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于简单双齿配体的伯胺金属路易斯酸双功能催化剂：直接不对称醛醇缩合反应。

  摘要：

  开发了一种新型的基于双齿配体的伯胺金属路易斯酸双功能催化剂。这些催化剂在催化具有优异立体选择性的酮类的直接不对称醛醇缩合反应中非常高效。醛醇缩合反应需要低的催化剂负载量（2.5mol％），并且与水相容。

  DOI：

  10.1039/c0cc00917b
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl (E)-cinnamylidenemalonate 、 环己酮 在 zinc perchlorate 、 （2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 123.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺-金属路易斯酸双功能催化，酮与丙二酸丙二酸酯和丙二烯基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  新型的烯胺金属路易斯酸双功能催化剂已成功地用于酮与亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，具有出色的立体选择性（高达99％ee和> 99：1 dr）。还实现了酮向烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo301070s

文献信息

• Primary amine-metal Lewis acid bifunctional catalysts based on a simple bidentate ligand: direct asymmetric aldol reaction
  作者：Philias Daka、Zhenghu Xu、Alexandru Alexa、Hong Wang

  DOI：10.1039/c0cc00917b

  日期：——

  A novel class of primary amine-metal Lewis acid bifunctional catalysts based on a bidentate ligand was developed. These catalysts were highly efficient in catalyzing the direct asymmetric aldol reactions of ketones offering excellent stereoselectivity. The aldol reactions required a low catalyst loading (2.5 mol%), and were water compatible.

  开发了一种新型的基于双齿配体的伯胺金属路易斯酸双功能催化剂。这些催化剂在催化具有优异立体选择性的酮类的直接不对称醛醇缩合反应中非常高效。醛醇缩合反应需要低的催化剂负载量（2.5mol％），并且与水相容。
• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Six-membered Cyclic Ketones: An Enamine/Metal Lewis Acid Bifunctional Approach
  作者：Zhenghu Xu、Lu Liu、Kraig Wheeler、Hong Wang

  DOI：10.1002/anie.201100160

  日期：2011.4.4

  On demand: The first example of the title reaction involving cyclic ketones and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been achieved using the novel enamine/metal Lewis acid bifunctional catalysis (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Enones with both electron‐withdrawing and electron‐donating groups at the γ position reacted smoothly with cyclohexanone affording the products in excellent chemo‐ and

  随需应变：使用新型烯胺/金属路易斯酸双功能催化（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基），实现了涉及环状酮和β，γ-不饱和α-酮酸酯的标题反应的第一个实例。在γ位同时具有吸电子和供电子基团的烯酮与环己酮反应平稳，从而提供具有出色的化学和对映选择性的产物。
• US6329400B1
  申请人：——

  公开号：US6329400B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• A Three-Component Reaction Based on a Remote-Group-Directed Dynamic Kinetic Aza-Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Imidazolidin-4-ones
  作者：Zhenghu Xu、Tyler Buechler、Kraig Wheeler、Hong Wang

  DOI：10.1002/chem.200903508

  日期：2010.3.8

  with an aldehyde and a Michael acceptor to form stable imidazolidin‐4‐ones with high stereoselectivity. A dynamic kinetic aza‐Michael addition was discovered and applied to the three‐component reaction to enforce high stereoselectivity. A remote group was incorporated to invert the reaction process and direct the reaction towards the desired product (see scheme).

  对照：α-氨基酰胺与醛和迈克尔受体反应，形成稳定的咪唑烷定-4-酮，立体选择性高。发现了动态动力学的氮杂-迈克尔加成反应，并将其应用于三组分反应以实现高立体选择性。并入一个远程基团以反转反应过程并将反应导向所需的产物（参见方案）。
• Asymmetric Synthesis of Chromans Through Bifunctional Enamine‐Metal Lewis Acid Catalysis
  作者：Jacqkis Davis、Mojgan Gharaee、Chamini V. Karunaratne、Jose Cortes Vazquez、Mikayla Haynes、Weiwei Luo、Vladimir N. Nesterov、Thomas Cundari、Hong Wang

  DOI：10.1002/chem.202200224

  日期：2022.5.11

  A concise method for the asymmetric synthesis of tricyclic chromans from salicylaldehydes and cyclic ketones was developed through bifunctional enamine-metal Lewis acid catalysis. Mechanism of the chroman formation reaction was proposed and investigated with deuterium experiments and DFT calculations. Tricyclic chromans containing three consecutive stereogenic centers were prepared in good yields (up

  通过双功能烯胺-金属路易斯酸催化，开发了一种从水杨醛和环酮不对称合成三环色满的简明方法。提出并通过氘实验和DFT计算研究了色满形成反应的机理。以良好的产率（高达 87%）和立体选择性（高达 99% ee 和 11 : 1 : 1 dr）制备了包含三个连续立体中心的三环色满。