(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 | 14825-82-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
• 中文别名: N-羧基-L-苯丙氨酸an氢化物；(S)-(-)-4-苄基噁唑啉-2,5-二酮
• 英文名称: L-phenylalanine-N-carboxyanhydride
• 英文别名: L-Phe-NCA；Phe-NCA；(S)-4-Benzyloxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 14825-82-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: GQBIVYSGPXCELZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  90°C
• 密度：
  1,353 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 diclazuril 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-phenylalanine-1-deutero-2-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  钴和镍介导的多肽合成中的链引发效率

  摘要：

  在某些配体和溶剂的存在下，镍和钴介导的 α-氨基酸-N-羧酸酐 (NCA) 活性聚合产生的聚合物分子量是单体与引发剂初始摩尔比预测的数倍。这种分子量膨胀可能是由于活性降低的催化中间体的竞争形成或单一催化活性物质的不完全形成造成的。此处提供的证据支持后一种可能性。具体而言，有证据表明，关键酰胺-酰胺金属环活性物质的浓度通过 (1) 金属 (0) 预引发剂与在将 NCA 单体添加到另一个预引发剂分子时释放的 CO 络合而原位降低，

  DOI：

  10.1021/ja994281q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• Co-delivery of Cu(I) chelator and chemotherapeutics as a new strategy for tumor theranostic
  作者：Tao Sun、Guangping Zhang、Zhongyuan Guo、Qinjun Chen、Yujie Zhang、Yongchao Chu、Qin Guo、Chao Li、Wenxi Zhou、Yiwen Zhang、Peixin Liu、Hongyi Chen、Haijun Yu、Liping Jiang、Chen Jiang

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.02.023

  日期：2020.5

  vivo in a real-time way by giving near infrared (NIR) fluorescence and photoacoustic signal. By co-delivering antiangiogenesis and chemotherapeutic reagents, the tumor can be significantly suppressed, meanwhile with a low systematic toxicity. Hopefully, this work can offer new insights in designing sophisticated antitumor strategy.

  从肿瘤中螯合铜已被证实是通过抗血管生成进行癌症治疗的有效且有前途的策略。但是，通过注入铜螯合剂来有系统地去除铜将导致不可避免的副作用，因为铜对于人体是必不可少的。在这项工作中，开发了一种基于多肽的靶向肿瘤新生血管的胶束，以共同加载DOX和Probe X，可以通过“ OFF-to-ON”程序报告体内的Cu +捕获事件。通过提供近红外（NIR）荧光和光声信号的实时方法。通过共同递送抗血管生成和化学治疗剂，可以显着抑制肿瘤，同时具有较低的系统毒性。希望这项工作可以为设计复杂的抗肿瘤策略提供新的见解。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINO ACID N-CARBOXYANHYDRIDE
  申请人：Fujita Yukihiro

  公开号：US20070015932A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention provides a process for producing an amino acid N-carboxyanhydride, which comprises reacting an amino acid or a derivative thereof with a compound represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 represent the same or different electron-withdrawing substituents and each independently are an optionally substituted acyl group, an optionally substituted alkyloxycarbonyl group, an optionally substituted perfluoroalkyl group, an optionally substituted perchloroalkyl group, a cyano group, a halogen atom, or a nitro group; and a and b are the same or different and each are an integer of 1-5.

  本发明提供了一种制备氨基酸N-羧酸酐的方法，该方法包括使氨基酸或其衍生物与以下式(1)表示的化合物反应： 其中，R1和R2表示相同或不同的吸电子取代基，各自独立地为可任选取代的酰基、可任选取代的烷氧羰基、可任选取代的全氟烷基、可任选取代的全氯烷基、氰基、卤素原子或硝基；且a和b相同或不同，各自为1至5的整数。
• BLOCK COPOLYMERS FOR STABLE MICELLES
  申请人：Intezyne Technologies, Inc.

  公开号：US20130280306A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same. Compositions herein are useful for drug-delivery applications.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多区块共聚物以及包含相同的多区块共聚物胶束。本发明的组合物适用于药物输送应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2006027788A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates to a process for the preparation of N-carboxyanhydrides by reaction of the corresponding amino acid with phosgene, diphosgene and/or triphosgene in a solvent medium, characterized in that the reaction is a least partially carried out in the presence of an unsaturated organic compound which has one or more ethylenic double bonds. The N-carboxyanhydrides are thus obtained with better yields and an improved purity.

  本发明涉及一种通过相应的氨基酸与光气、偶氮光气和对光气在溶剂介质中反应来制备N-甲酰基酐的方法，其特征在于反应至少部分地在具有一个或多个乙烯双键的不饱和有机化合物存在下进行。因此，获得的N-甲酰基酐具有更好的收率和提高了纯度。
• Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02224

  日期：2021.8.20

  A simple phosgene- and halogen-free method for synthesizing α-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs) is described. The reaction between Boc-protected α-amino acids and T3P reagent gave the corresponding NCA derivatives in good yield and purity with no detectable epimerization. The process is safe, is easy-to-operate, and does not require any specific installation. It generates nontoxic, easy to remove

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。