Boc-Gly-Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Gly-L-Phe-OMe；(S)-Boc-Gly-Phe-OMe；N-[N-(t-Butoxycarbonyl)glycyl]-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: GKBKUHWHMQTUNA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-OMe 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.1h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Tf 2 O介导的Boc保护的二肽化合物的双重活化合成高度取代的咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）

  摘要：

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol502900j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 萘-1,4-二腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到Boc-Gly-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用双氰基芳烃光诱导电子转移促进苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的脱苄基作用

  摘要：

  苯丙氨酸和酪氨酸衍生物与双氰基芳烃的光诱导脱苄基反应通过产生自由基阳离子提供了甘氨酸衍生物。尽管底物范围有限，但在N端带有氨基甲酸酯（无芳族基团）和C端带有酰胺的苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的自由基阳离子可通过以下方式促进苄基位置的C–C键断裂：光诱导的电子转移。重要的是要了解涉及电子转移的酶中苯丙氨酸和酪氨酸的自由基阳离子的化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.021

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• Preparation and biological evaluation of soluble tetrapeptide epoxyketone proteasome inhibitors
  作者：Meng Lei、Haoyang Zhang、Hang Miao、Xiao Du、Hui Zhou、Jia Wang、Xueyuan Wang、Huayun Feng、Jingmiao Shi、Zhaogang Liu、Jian Shen、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.044

  日期：2019.9

  in mice, rat and human microsomes than marketed carfilzomib. The in vivo activities of this compound were evaluated with the xenograft mice models of MM cell lines ARH77 and RPMI-8226 with luciferase expression and the T/C value of the two models were 49.5% and 37.6%, respectively. To evaluate the potential cardiovascular toxicity, inhibition of hERG ion channel in HEK293 cells by compound 36 and carfilzomib

  设计并合成了一系列新型的20S蛋白酶体四肽基环氧酮抑制剂。为了充分理解SAR，设计，合成和生物分析了R 1，R 2，R 3，R 4和R 5位置的各种基团，包括芳族和脂族取代基。基于酶促结果，选择了7种化合物来评估其细胞活性，可溶性化合物36对人多发性骨髓瘤（MM）细胞系显示出强大的功效。微粒体稳定性结果表明化合物36与市售的卡非佐米相比，它在小鼠，大鼠和人的微粒体中更稳定。用具有荧光素酶表达的MM细胞系ARH77和RPMI-8226的异种移植小鼠模型评价该化合物的体内活性，两个模型的T / C值分别为49.5％和37.6％。为了评估潜在的心血管毒性，化合物36和卡非佐米对HEK293细胞中的hERG离子通道进行了抑制。结果表明36对hERG离子通道没有结合亲和力，而卡非佐米可以与92.1μM的IC 50结合。
• Peptide‐Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non‐ <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Biaryls
  作者：Gavin Coombs、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201913563

  日期：2020.2.10

  We have demonstrated that small, modular, tetrameric peptides featuring the Lewis-basic residue β-dimethylaminoalanine (Dmaa) are capable of atroposelectively coupling naphthols and ester-bearing quinones to yield non-C2 -symmetric BINOL-type scaffolds with good yields and enantioselectivity. The study culminates in the asymmetric synthesis of backbone-substituted scaffolds similar to 3,3'-disubstituted

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。
• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• Diketo acids and their amino acid/dipeptidic analogues as promising scaffolds for the development of bacterial methionine aminopeptidase inhibitors
  作者：Mir Mohammad Masood、Vijay K. Pillalamarri、Mohammad Irfan、Babita Aneja、Mohamad Aman Jairajpuri、Md. Zafaryab、M. Moshahid A. Rizvi、Umesh Yadava、Anthony Addlagatta、Mohammad Abid

  DOI：10.1039/c5ra03354c

  日期：——

  Diketo acids and their peptidic analogues were designed and synthesised as bacterial MetAP inhibitors. In the enzymatic assay, the representative compound 5e showed excellent inhibition of bacterial MetAPs with no cytotoxicity.

  二酮酸及其肽类类似物被设计并合成为细菌MetAP抑制剂。在酶活性测定中，代表性化合物5e显示出对细菌MetAPs的优秀抑制作用，且无细胞毒性。