tert-butyl 3-oxo-1-phenylpent-4-en-2-ylcarbamate | 137278-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-1-phenylpent-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: Boc-Phe-vinyl ketone；((S)-1-Benzyl-2-oxo-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(4S)-4-(t-Butyloxycarbonylamino)-5-phenyl-1-penten-3-one；tert-butyl (1S)-1-benzyl-2-oxobut-3-enylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 137278-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YAABAAPIHZWIND-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-1-phenylpent-4-en-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 (3S,4S)-4-amino-5-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白酶抑制剂的设计和合成。三肽α'，β'-环氧酮作为蛋白酶体的纳摩尔失活剂

  摘要：

  从Boc- [S]-苯丙氨酸立体定向地制备三肽α'，β'-环氧酮。非对映异构体5b在低纳摩尔浓度下抑制猪内皮细胞来源的蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00018-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 3-oxo-1-phenylpent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型α-羟基-β-苯丙氨酸内吗啡肽类似物的合成与生物学评价-混合的μ / δ阿片受体激动剂和δ阿片受体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列新的内啡肽-1（EM-1）和内啡肽-2（EM-2）类似物，在不同位置掺入了手性α-羟基-β-苯丙氨酸（AHPBA）和/或Dmt 1 -Tic 2。评估了该系列的药理活性和代谢稳定性。与早期将β-氨基酸置换为内啡肽的研究一致，在放射性配体竞争结合试验中，多种掺入AHPBA的类似物对μ和δ阿片受体（分别为MOR和DOR）表现出高亲和力，并且在大鼠脑膜匀浆中的稳定性增加，特别是Dmt-Tic-（2R，3S）AHPBA-Phe-NH2（化合物26）。脑室内（icv）给药在小鼠55°C温水抽尾试验中产生了26种抗伤害感受性（ED 50值（和95％置信区间）= 1.98（0.79–4.15）nmol，icv），等同于吗啡（2.35 （1.13-5.03）nmol，icv），但除非选择性阿片类激动剂外，还表现出DOR选择性拮抗作用。26的抗伤害感受没有运动活性或急性抗伤害感受性耐受性。这类新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.049

文献信息

• Phenylamide and pyridylamide beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Barrow C. James

  公开号：US20070142634A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention is directed to phenylamide and pyridylamide derivative compounds of which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯胺和吡啶胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Palladium-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes from 3,3-difluoropropenes using dimethylmalonate and derivatives as nucleophiles
  作者：Myriam Drouin、Sébastien Tremblay、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob00376e

  日期：——

  The synthesis of monofluoroalkenes bearing a malonate or its derivatives at the β position is presented. The reaction can be performed with various 3,3-difluoropropenes. A preliminary result for an enantioselective variant is also reported. Further synthetic transformations of a monofluoroalkene were also accomplished.

  提出了在β位带有丙二酸酯或其衍生物的一氟烯烃的合成。该反应可以用各种3，3-二氟丙烯进行。还报道了对映选择性变体的初步结果。还完成了单氟烯烃的进一步合成转化。
• design and synthesis of a novel series of HIV-1 protease inhibitors
  作者：Eiji Takashiro、Yuji Nakamura、Shuichi Miyamoto、Yuji Ozawa、Akiko Sugiyama、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00163-7

  日期：1999.9

  The synthesis and the SAR study of novel pseudo symmetric inhibitors of HIV-1 protease are described. Michael addition of amino acid derivatives to vinyl ketones was utilized to derive a potent (nM) series of HIV-1 protease inhibitors.

  描述了新型HIV-1蛋白酶假对称抑制剂的合成和SAR研究。氨基酸衍生物向乙烯基酮的迈克尔加成反应被用来衍生有效的（nM）系列HIV-1蛋白酶抑制剂。
• Alpha-hydroxyarylbutanamine inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20030207934A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Acylated &agr;-hydroxyarylbutanamines and related sulfonamides, ureas and carbamates that inhibit aspartyl protease are disclosed, as are methods of treating diseases, particularly HIV, using these compounds. The compounds have the formula: 1 A representative example is: 2

  本发明公开了一种酰化的α-羟基芳基丁胺和相关的磺酰胺、脲和氨基甲酸酯，它们能够抑制天冬氨酸蛋白酶，同时也公开了使用这些化合物治疗疾病，特别是HIV的方法。这些化合物的化学式为：1，其中一种代表性的示例为：2。
• Diversity-generation from an allenoate–enone coupling: syntheses of azepines and pyrimidones from common precursors
  作者：Catherine A. Evans、Bryan J. Cowen、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.106

  日期：2005.6

  reactions of allenoate esters and α,β-unsaturated carbonyls lead to a diverse range of α,α′-disubstituted allenoates. With appropriately substituted monomers, intermolecular reactions can lead to pyrimidone products. Alternatively, with amine substituted allenoates, a 7-endo-dig cyclization can be carried out such that a divergent pathway is observed that leads to azepine scaffolds.

  脲基酸酯和α，β-不饱和羰基的胺催化的偶联反应导致α，α′-二取代的脲基酸酯的不同范围。使用适当取代的单体，分子间反应可导致嘧啶酮产物。可选地，用胺取代的烯丙酸酯，可以进行7-内切-挖掘环化，从而观察到导致zezepine支架的发散途径。