octyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate | 157254-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: octyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 157254-30-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄
• 分子量: 377.524
• InChiKey: ZSTHSNQSFQKWJR-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octyl L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2021194828A1
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 octyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  新型四肽，RGDF，介导的肿瘤特异性脂质体阿霉素（DOX）制剂

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已显示出对在肿瘤细胞中过度表达的整联蛋白具有很强的亲和力，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在其他工作的基础上，已设计并研究了一种新颖的四肽精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（RGDF）作为将脂质体阿霉素（DOX）导向肿瘤细胞的归巢装置。为了将RGDF掺入脂质体DOX制剂中，将RGDF与三种不同的脂肪醇偶联，以获得RGDF-脂肪醇偶联物。合成甘氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（GGDF）-月桂醇缀合物作为阴性对照。RGDF-脂肪醇共轭物（RGDFO（CH 2）n CH 3）和GGDF-月桂醇共轭物（L-GGDFC12-DOX）掺入的脂质体制剂，首先使用膜分散法制备脂质体，然后使用跨膜pH梯度法上样DOX。由于两亲性质，RGDF–或GGDF–脂肪醇结合物很容易掺入脂质体，其脂肪烷基链插入脂质体双层脂肪酰基链之间，而亲水肽部分（RGDF或GGDF）锚定在

  DOI：

  10.1021/mp200039s

文献信息

• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• Artificial ribonucleases 6. Ribonuclease activity of tetrapeptides based on amino acids involved in the catalytic site of RNase T1
  作者：L. S. Koroleva、A. A. Donina、N. V. Tamkovich、N. A. Kovalev、M. A. Zenkova、V. N. Sil’nikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0176-4

  日期：2005.11

  Tetrapeptides based on amino acids involved in the catalytic site of RNase T1 were synthesized. These peptides interact with a 96-mer fragment of HIV-1 RNA, which results in phosphodiester bonds splitting. The efficacy of RNA cleavage depends on the mutual arrangement of oppositely charged amino acids (Glu and Arg or Lys) in a peptide. The introduction of an additional cationic fragment (based on bis-quaternary salts of 1,4-diazabicyclooctane) into an RNase mimetic leads to a considerable increase in the efficiency of RNA depolymerization.

  基于RNase T1催化位点氨基酸的四肽已被合成。这些肽与HIV-1 RNA的96-mer片段相互作用，导致磷酸二酯键断裂。RNA切割的效力取决于相反电荷氨基酸（Glu和Arg或Lys）在肽中的相互排列。将附加的阳离子片段（基于1,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷的双季铵盐）引入模拟RNase的结构中，显著提高了RNA解聚的效率。
• Protic Acid Immobilized on Solid Support as an Extremely Efficient Recyclable Catalyst System for a Direct and Atom Economical Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols
  作者：Asit K. Chakraborti、Bavneet Singh、Sunay V. Chankeshwara、Alpesh R. Patel

  DOI：10.1021/jo900614s

  日期：2009.8.21

  reported by direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids with alcohols catalyzed by an easy to prepare catalyst system of perchloric acid immobilized on silica gel (HClO4−SiO2). The direct condensation of aryl, heteroaryl, styryl, aryl alkyl, alkyl, cycloalkyl, and long-chain aliphatic carboxylic acids with primary/secondary alkyl/cycloalkyl, allyl, propargyl, and long-chain aliphatic alcohols

  据报道，通过容易制备的固定在硅胶上的高氯酸催化剂体系（HClO 4 -SiO 2）催化等摩尔量的羧酸与醇的直接缩合，酯化反应既方便又清洁。已经实现了芳基，杂芳基，苯乙烯基，芳基烷基，烷基，环烷基和长链脂族羧酸与伯/仲烷基/环烷基，烯丙基，炔丙基和长链脂族醇的直接缩合以提供相应的酯高产。手性醇和N - t- Boc保护的手性氨基酸也导致与代表性的羧酸或醇形成酯，而没有竞争性的N - t-Boc对产品的光学纯度的脱保护和有害作用，表明该方法的温和性和化学选择性。长链（> C 10）酸和醇的酯以高收率获得。催化剂被回收和再循环而没有明显的活性损失。酯化工艺的工业应用通过布洛芬前药和几种商业调味剂的合成得到证明。其他质子酸如H 2 SO 4，HBr的，TfOH，HBF 4相比的HClO和TFA被吸附在硅胶上的是不太有效4 -SiO 2以下的顺序的HClO 4 -SiO 2 »ħ 2SO 4 -SiO
• SUPPORTED LIQUID MEMBRANE DELIVERY DEVICES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0670717B1

  公开（公告）日：1998-11-25
• US5603953A
  申请人：——

  公开号：US5603953A

  公开（公告）日：1997-02-18