t-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 4-picolyl ester | 83031-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 4-picolyl ester
• 英文别名: pyridin-4-ylmethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 83031-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: GTANXDMHQPWYMA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 4-picolyl ester 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions

  摘要：

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290092
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 t-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 4-picolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbon dots as photocatalysts for organic synthesis: metal-free methylene–oxygen-bond photocleavage

  摘要：

  我们首次报告，在没有任何其他氧化还原媒介的情况下，对四种不同的柠檬酸衍生碳点（CDs）进行辐照促进了一种有机反应。

  DOI：

  10.1039/c9gc03811f

文献信息

• A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions
  作者：Guo Tang、Jianwei Zhu、Wenjun Miao、Lingling Bao、Tao Ji、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290092

  日期：2012.1

  A mild and efficient method for the selective hydrolysis of 4-picolyl esters with magnesium in methanol or water in the presence of other esters and sensitive protecting groups is described. 4-Picolyl aryl ethers and thioethers are also smoothly deprotected to give the corresponding phenols and thiophenols.

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。
• Histidine protection
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0061933A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  Histidine derivatives of formula I are useful inter alia in peptide synthesis. wherein:- X represents -CH2OCH2Ar, in which Ar is a phenyl substituent optionally substituted by one or more halogen, alkoxy, alkyl or nitro groups; Y, which differs from X, represents hydrogen, a protective group capable of inhibiting self coupling during formation of a peptide bond, an amino acid residue, a peptide chain or an antibiotic residue; E represents OH, OM, M representing an alkali metal or ammonium, OR, R representing an alkyl, aryl, aralkyl or alkaryl group, an amino acid residue, a peptide chain or an antibiotic residue; the compound I being optionally in the form of a hydrate or acid salt. In compounds I of especial interest, X represents benzyloxymethyl or p-bromobenzyloxymethyl, Y represents t-butyloxycarbonyl and E represents -OH.

  式 I 的组氨酸衍生物特别适用于多肽合成。 其中 X 代表-CH2OCH2Ar，其中 Ar 是可选被一个或多个卤素、烷氧基、烷基或硝基取代的苯基取代基； 与 X 不同的 Y 代表氢、能在肽键形成过程中抑制自偶联的保护基团、氨基酸残基、肽链或抗生素残基； E代表OH、OM，M代表碱金属或铵，OR、R代表烷基、芳基、芳烷基或烷芳基、氨基酸残基、肽链或抗生素残基； 化合物 I 可选择以水合物或酸盐的形式存在。 在特别感兴趣的化合物 I 中，X 代表苄氧基甲基或对溴苄氧基甲基，Y 代表叔丁氧基羰基，E 代表-OH。
• Visible Light Photorelease of Carboxylic Acids via Charge-Transfer Excitation of <i>N</i>-Methylpyridinium Iodide Esters
  作者：David J. Kunsberg、Allison H. Kipping、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01490

  日期：2015.7.17

  Iodide contrast sensitization to direct irradiation of charge transfer salts incurs carboxylic acid release via visible light absorption. The photochemical reduction of N-methyl-4-pyridinium iodide esters to release carboxylic acids is examined using H-1 NMR analysis. Photolysis reactions are carried out under mild, biphasic solvent conditions, using a household LED lamp. Carboxylic acid release is reported in high yields, and the viability of this method for synthetic chemistry is demonstrated through a macroscale reaction.
• Christiansen, Jan; Young, Geoffrey T.; Bowery, Norman G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1229 - 1238
  作者：Christiansen, Jan、Young, Geoffrey T.、Bowery, Norman G.

  DOI：——

  日期：——
• Hallett, Allan; Hope, Alan P.; Munns, Michael S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 501 - 563
  作者：Hallett, Allan、Hope, Alan P.、Munns, Michael S.、Richardson, Reginald、Young, Geoffrey T.

  DOI：——

  日期：——