Boc-L-Phe-CAM | 88830-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-CAM
• 英文别名: Boc-Phe-OCAM；(2-amino-2-oxoethyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 88830-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: AVJDNPCKMHXOBD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-CAM 在 乙二胺四乙酸 、 水 、 巯基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  On the use of carboxamidomethyl esters in the protease-catalyzed peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811332
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 氯乙酰胺 以75%的产率得到Boc-L-Phe-CAM
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺甲基酯（CAM酯）作为羧基保护基。

  摘要：

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88401-4

文献信息

• On the use of carboxamidomethyl esters (cam esters) in the synthesis of model peptides. scope and limitations
  作者：Jean Martinez、Janine Laur、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96451-8

  日期：1985.1

  protecting group for peptide synthesis was demonstrated. The synthesis of the chemotactic peptide For-Met-Leu-Phe-OH as well as the synthesis of Met-enkephalin using CAM ester as carboxyl terminal protection were performed. These esters showed good stability during acidolytic removal of BOC N-protecting group, during hydrogenolysis of Z N-protecting group and during removal of FMOC N-protecting group. CAM

  证明了羧酰胺基甲基酯（CAM酯）作为用于肽合成的羧基保护基的用途。进行了趋化肽For-Met-Leu-Phe-OH的合成以及使用CAM酯作为羧基末端保护的Met-脑啡肽的合成。这些酯在酸解去除BOC N-保护基期间，Z N-保护基的氢解期间和FMOC N-保护基的去除期间显示出良好的稳定性。CAM酯可被NaOH 0.5 N或Na 2 CO 3迅速裂解。但是，当序列中存在天冬氨酸的β-苄基酯时，我们未能成功地选择性除去CAM酯。
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。
• EP2813512B1
  申请人：——

  公开号：EP2813512B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLISATION DE COMPOSÉ PEPTIDIQUE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013100132A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  本発明は、従来創薬困難であったｔｏｕｇｈ ｔａｒｇｅｔに対する有効な創薬手法を提供することを課題とし、本目的を達するためのペプチド化合物の新規な環化方法、及び新規なペプチド化合物及びそれらを含むライブラリーに関するものである。