Boc-Phe-OCH2CF3 | 176665-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-OCH2CF3
• 英文别名: N-boc-l-phenylalanine trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 176665-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 347.334
• InChiKey: ZICMGMSJNRKDHD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-OCH2CF3 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 subtilisin Carlsberg ChiroCLEC-BL 、 三氟乙酸 作用下， 反应 168.33h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Chemoenzymatic Synthesis of C-Sialosides

  摘要：

  The chemoenzymatic regioselective acylation of Neu5Ac followed by SmI2-mediated C-glycosylation on a solid support is described for five C-glycosides. This method should facilitate the construction of combinatorial libraries of inhibitors of neuraminidase activity and hemagglutinin interaction as potential antiviral agents.

  DOI：

  10.1021/jo0491298
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-Phe-OCH2CF3
  参考文献：
  名称：

  不同氨基酸的雌二醇衍生物共轭物的酶促合成及其生物活性

  摘要：

  一系列ñ -保护的氨基酸雌二醇衍生物缀合物已经通过17β-aminoestra -1,3,5（10） -三烯-3-醇（的偶联合成1）或17β-hydrazonoestra -1,3,5（ 10）-trien-3-ol（2）通过枯草杆菌蛋白酶Carlsberg在有机溶剂中的催化作用而具有不同的氨基酸。各种因素，包括氨基酸残基的结构，不同的N系统地研究了氨基酸的保护基，不同的羧基酯和反应介质中水含量对酶促反应效率的影响。体外生物学活性研究表明，雌二醇衍生物结合物与雌激素受体之间的结合相互作用可能会受到结合氨基酸特性的影响，但结合特性改变的影响并没有导致MCF- 7和HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.090

文献信息

• Synthesis of a Precursor of Bioactive Pentapeptide OGP-(10-14) and the Fragment of Enkephalin Catalyzed by MCM-22 Immobilized or Free Proteases in Organic Solvents
  作者：Ping Liu、Yun-hua Ye、Gui-ling Tian、Kin-Sing Lee、Man-Sau Wong、Wai-hung Lo

  DOI：10.1055/s-2002-25762

  日期：——

  Full enzymatic synthesis of a precursor of osteogenic growth peptide fragment (10-14), Z-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly--OEt, was accomplished using immobilized proteases on molecular sieve MCM-22 by adsorption as catalyst via 3+2 synthetic route for the first time. The reuse time of immobilized enzyme was dependent on concrete reaction system. Compared with free enzyme, the reaction rate catalyzed by immobilized

  成骨生长肽片段 (10-14) 的前体 Z-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly--OEt 的全酶合成是使用固定化蛋白酶在分子筛 MCM-22 上通过吸附作为催化剂通过 3+ 2合成路线首次。固定化酶的重复使用时间取决于具体的反应体系。与游离酶相比，大多数情况下固定化酶催化的反应速率明显提高，合成产率也有所提高。含水量和Et 3 N的添加量对固定化酶合成OGP-(I 0-14)和脑啡肽等生物活性肽片段的影响与游离酶不同。
• Solid-Phase Chemoenzymatic Synthesis of <i>C</i>-Sialosides
  作者：Sultan N. Baytas、Qun Wang、Nathalie A. Karst、Jonathan S. Dordick、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo0491298

  日期：2004.10.1

  The chemoenzymatic regioselective acylation of Neu5Ac followed by SmI2-mediated C-glycosylation on a solid support is described for five C-glycosides. This method should facilitate the construction of combinatorial libraries of inhibitors of neuraminidase activity and hemagglutinin interaction as potential antiviral agents.
• Enzymatic synthesis and bioactivity of estradiol derivative conjugates with different amino acids
  作者：Ai-xin Yan、Robbie Y.K. Chan、Wai-Sum Lau、Kin-sing Lee、Man-Sau Wong、Guo-wen Xing、Gui-ling Tian、Yun-hua Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.090

  日期：2005.6

  series of N-protected amino acid-estradiol derivative conjugates have been synthesized by coupling of 17β-aminoestra-1,3,5 (10)-trien-3-ol (1) or 17β-hydrazonoestra-1,3,5 (10)-trien-3-ol (2) with different amino acids via the catalysis of subtilisin Carlsberg in organic solvent. Various factors, including the structure of amino acid residue, different N-protecting groups of amino acids, different esters

  一系列ñ -保护的氨基酸雌二醇衍生物缀合物已经通过17β-aminoestra -1,3,5（10） -三烯-3-醇（的偶联合成1）或17β-hydrazonoestra -1,3,5（ 10）-trien-3-ol（2）通过枯草杆菌蛋白酶Carlsberg在有机溶剂中的催化作用而具有不同的氨基酸。各种因素，包括氨基酸残基的结构，不同的N系统地研究了氨基酸的保护基，不同的羧基酯和反应介质中水含量对酶促反应效率的影响。体外生物学活性研究表明，雌二醇衍生物结合物与雌激素受体之间的结合相互作用可能会受到结合氨基酸特性的影响，但结合特性改变的影响并没有导致MCF- 7和HeLa细胞系。