(S)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺 | 146552-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺
• 英文名称: (S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropylamine
• 英文别名: ((S)-2-amino-1-benzylethyl)carbamic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl (1-amino-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl (S)-(1-amino-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 146552-72-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: LHZRJEOMDFKIJM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将样品存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Cyclic Pseudopeptide Human Tachykinin NK-2 Receptor Antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0010217
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (S)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  双功能骨架修饰的方酰胺二肽作为淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种具有复杂病理生理学的破坏性神经退行性疾病。聚集的淀粉样β (Aβ) 肽斑块和较高浓度的生物金属，如铜 (Cu)、锌 (Zn) 和铁 (Fe) 是在 AD 患者大脑中观察到的最显着的 AD 标志。因此，同时抑制Aβ肽聚集和减少金属应激可能成为治疗阿尔茨海默病的有效治疗方法。合成了一系列带有方酰胺骨架的双功能二肽，并研究了它们螯合金属离子和防止 Aβ 肽聚集的能力。在其他金属离子存在的情况下，C 末端具有缬氨酸 (V) 和苏氨酸 (T) 取代的二肽表现出与 Cu(II)、Zn(II) 和 Fe(III) 金属离子优先螯合。还发现它们可以在体外抑制 Aβ 肽的聚集。进一步的分子动力学 (MD) 模拟研究表明，这两种二肽与疏水核心 (KLVFF) 区域的 Aβ 肽相互作用。圆二色性 (CD) 研究揭示了 Aβ 肽在与二肽相互作用时发生了轻微的构象变化。除了金属螯合和抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117538

文献信息

• Guanidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst for the Asymmetric Henry (Nitroaldol) Reaction
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/adsc.200505148

  日期：2005.10

  Novel bifunctional catalysts having guanidine and thiourea functional groups were developed for the asymmetric Henry (nitroaldol) reaction. Various structural developments of the catalyst revealed that the compound having an octadecyl-substituted guanidine and thiourea groups linked with a chiral spacer derived from phenylalanine, i.e., 1e, efficiently promoted the Henry reaction. This bifunctional

  开发了具有胍和硫脲官能团的新型双功能催化剂用于不对称的亨利（硝基醛）反应。催化剂的各种结构发展表明，具有十八烷基取代的胍和硫脲基团与衍生自苯丙氨酸的手性间隔基即1e连接的化合物有效地促进了亨利反应。这种双功能有机催化剂1e还具有脂族环醛和支链脂族醛（82-90％ee）的高不对称诱导作用。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones with α-(Acyloxy)acroleins Catalyzed by Dipeptide-Derived Chiral Tri- or Diammonium Salts
  作者：Chihiro Kidou、Haruki Mizoguchi、Tatsuo Nehira、Akira Sakakura

  DOI：10.1055/s-0039-1690133

  日期：2019.9

  Organoammonium salts of dipeptide-derived chiral triamines or diamines with TfOH catalyzed the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α-acyloxyacroleins with nitrones to give the corresponding adducts in good yields (up to 96%) and with high diastereo- and enantioselectivities (up to 89% ee). Although α-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein is rather unstable under the reaction conditions,

  二肽衍生的手性三胺或二胺与 TfOH 的有机铵盐催化 α-酰氧基丙烯醛与硝酮的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率（高达 96%）和高非对映选择性和对映选择性得到相应的加合物（高达 89% ee）。尽管α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在反应条件下相当不稳定，但α-(3-吡咯啉-1-羰基氧基)丙烯醛足够稳定，可以在手性有机铵盐催化剂的帮助下顺利转化为相应的加合物。
• Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent
  作者：Vommina Sureshbabu、Gundala Chennakrishnareddy、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219393

  日期：2010.3

  A practical synthesis of thiourea-linked peptidomimetics, glycosylated amino acids, and neoglycoconjugates is described employing bis(benzotriazolyl)methanethione as thiocarbonylating reagent. The entire protocol is mild, efficient, high-yielding, and free from hazardous reagents. All the intermediates and products have been isolated and fully characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectrometry.

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。
• PEPTIDE ANALOGUES
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20110207654A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as opioid agonists.

  本发明涉及式（I）化合物及其药用可接受盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为阿片受体激动剂。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。