(2S,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 6-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyloxy)hex-3-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 6-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyloxy)hex-3-enyl ester
• 英文别名: [(E)-6-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxyhex-3-enyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₄H₄₆N₂O₈
• 分子量: 610.748
• InChiKey: PFBBHNZOSWKYJM-UQPVZGIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (2S,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 6-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyloxy)hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解法合成二肽等排体

  摘要：

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.004

文献信息

• Cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions of amino acid-based substrates
  作者：Andrea J. Vernall、Steven Ballet、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.043

  日期：2008.4

  Olefin tethers of variable length, introduced into a natural amino acid (side-chain of Ser, Cys; N-terminus of Arg; C-terminus of Phe and Tic; and in both the side-chain and either the N- or C-terminus of Ser, Cys and Tyr), undergo metathesis on treatment with Grubbs' second generation catalyst. Side-chain linked dimers of Ser, Cys and Tyr were obtained by cross-metathesis, while olefin installation at the N- and C-terminus led to dimers of Arg and Phe (or Tic), respectively. Ring-closing metathesis of the doubly alkenylated derivatives of Ser, Cys and Tyr gave 12-, 20- and 24-membered macrocycles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis
  作者：J. Eric Enholm、Tammy Low、Daniel Cooper、Ion Ghivirija

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.004

  日期：2012.8

  This work describes the attachment of two amino acid derivatives by olefin cross-metathesis using Grubbs' second generation catalyst. They were connected at the carboxyl termini. In addition, a cyclic dilactam scaffold was used, which reacted with only a fraction of the amino acid derivatives. The remaining fraction coupled directly coupled with no scaffold. This highly trans-selective double attachment

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。