Boc-Phe-O-CH2-Cl | 34573-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-O-CH2-Cl
• 英文别名: N-tert.-Butoxycarbonyl-L-β-phenylalanin-chlormethylester；L-tert-butyl 1-(chloromethoxycarbonyl)-2-phenylethylcarbamate；N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine chloromethyl ester；N-tert.butoxycarbonyl-β-phenylalanine chloromethyl ester；chloromethyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate；chloromethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 34573-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: ZDVSSXVVRYYLKC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-O-CH2-Cl 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Boc-Phe-O-CH2-Cl
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）的新型双（L-氨基酸）酯前药的设计与合成，具有改善的抗HBV活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）双（L-氨基酸）酯前药，并在HepG 2 2.2.15细胞中评估了它们的抗HBV活性。与用作阳性对照的阿德福韦酯相比，化合物11、12、21、22、26和27表现出更强的抗HBV活性和更高的选择性指数（SI）。被发现是最有效的化合物11，其效力是阿德福韦酯的5倍，EC50值为0.095 microM，CC50值为6636 microM。化合物11的SI值（> 69,000）分别比阿德福韦酯和拉米夫定高60倍和24倍。体外稳定性研究表明，化合物11比阿德福韦酯更稳定，t1 / 2为270分钟。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.021

文献信息

• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• SERRS-Based Enzymatic Probes for the Detection of Protease Activity
  作者：Andrew Ingram、Louise Byers、Karen Faulds、Barry D. Moore、Duncan Graham

  DOI：10.1021/ja803655h

  日期：2008.9.10

  Measurement of protease activity, for the first time using SERRS as a detection method, is reported herein. Synthetic introduction of phenylalanine to a benzotriazole azo dye allows the SERRS response to be "switched off" and subsequent exposure to protease restores the SERRS response. The substrates exhibit varying reactivity for a range of proteases and allow for in situ, real-time analysis of protease

  本文报道了第一次使用 SERRS 作为检测方法测量蛋白酶活性。苯丙氨酸合成引入苯并三唑偶氮染料允许“关闭”SERRS 反应，随后暴露于蛋白酶可恢复 SERRS 反应。底物对一系列蛋白酶表现出不同的反应性，并允许对蛋白酶反应性进行原位实时分析。研究了一种蛋白酶 Subtilisin carlsberg 的检测限并确定为 50 ng ml-1。
• POMALIDOMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：NANJING NORATECH PARMACEUTICALS CO., LTD

  公开号：US20200199097A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed in the present invention are a Pomalidomide derivative and a preparation method therefor. Specifically, the present invention relates to the Pomalidomide derivative and a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, and applications thereof in the preparation of drugs for treating cancers.

  本发明涉及一种硼替佐米衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及硼替佐米衍生物及其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及在制备用于治疗癌症的药物中的应用。
• Cholinergic enhancers with improved blood-brain barrier permeability for the treatment of diseases accompanied by cognitive impairment
  申请人：Galantos Pharma GmbH

  公开号：EP1777222A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  The present invention refers to compounds that, in addition to enhancing the sensitivity to acetylcholine and choline of neuronal cholinergic receptors and/or acting as chvlinesterase inhibitors and/or neuroprotective agents, have enhanced blood-brain barrier permeability in comparison to their parent compounds. The compounds are derived (either formally by their chemical structure or directly by chemical synthesis) from natural compounds belonging to the class of amaryllidaceae alkaloids e.g. galanthamine, narwedine and lyeoramine, or from metabolites of said compounds. The compounds of the present invention can either interact as such with their target molecules, or they can act as "prodrugs", in the sense that after reaching their target regions in the body they are converted by hydrolysis or enzymatic attack to the original parent compound and react as such with their target molecules, or both. The compounds of this invention may be used as medicaments for the treatment of human brain diseases associated with a cholinergic deficit, including the neurodegenerative diseases Alzheimer's and Parkinson's disease and the psychiatric diseases vascular dementia, schizophrenia and epilepsy.

  本发明涉及化合物，除了增强神经胆碱能受体对乙酰胆碱和胆碱的敏感性，或者作为胆碱酯酶抑制剂和/或神经保护剂之外，与其原始化合物相比具有增强的血脑屏障渗透性。这些化合物来源于属于石蒜科生物碱类的天然化合物，例如迎春碱、纳尔韦丁和莱奥拉明，或者来源于这些化合物的代谢物（无论是从化学结构上还是直接通过化学合成）。本发明的化合物可以直接与其靶分子相互作用，或者它们可以作为“前药”，意味着在到达体内的靶区域后，它们通过水解或酶攻击转化为原始的母体化合物，并且与其靶分子相互作用，或者两者兼而有之。本发明的化合物可用作治疗与胆碱缺乏相关的人类脑疾病的药物，包括神经退行性疾病阿尔茨海默病和帕金森病，以及精神疾病血管性痴呆、精神分裂症和癫痫。
• Nucleotide and oligonucleotide prodrugs
  申请人：Iyer P. Radhakrishnan

  公开号：US20070149462A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention discloses compounds of formula (I): which exhibit antiviral properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of anti-HBV treatment. The invention also relates to methods of treating a HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了具有以下式（I）的化合物：这些化合物具有抗病毒性能。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给需要抗乙型肝炎治疗的受试者使用。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。