麦角硫因 | 497-30-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 化妆品中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 麦角硫因
• 中文别名: 2-巯基组氨酸甜菜碱；2-硫代咪唑氨基酸
• 英文名称: ergothioneine
• 英文别名: L-ergothioneine；5-[(2S)-2-carboxy-2-(trimethylazaniumyl)ethyl]-1H-imidazole-2-thiolate
• CAS: 497-30-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 229.303
• InChiKey: SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277°C (dec.)
• 密度：
  1.2541 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于水（高达10mg/ml）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

麦角硫因简介

麦角硫因是一种天然抗氧化剂，在人体内对细胞起到保护作用，是机体内的重要活性物质。作为一种天然抗氧化剂，它已经成为研究的热点，并走入了人们的视野。麦角硫因具有清除自由基、解毒、维持DNA生物合成、促进细胞正常生长及增强细胞免疫等多种生理功能。

用途

L-麦角硫因是从黑麦麦角真菌中分离出来的一种天然分子，在大鼠红细胞和肝脏等许多动物组织中被发现。它不仅具有抗氧化特性，可以提供治疗潜力，还可以用作食品添加剂或化妆品成分。

作用原理

麦角硫因通过细胞膜和线粒体膜上的转运蛋白OCTN1运输到生命活动的重要“能量工厂”——线粒体内，发挥其抗氧化功能。这种分子能抑制DNA损伤、有效防护紫外线伤害并保护细胞免受光老化损害。此外，它还能清除自由基、减少脂质过氧化，并促进身体自身抗氧化酶的生成。

分布范围

麦角硫因分布于哺乳动物的某些组织和器官中，主要存在于红血球（约1～2 mmol/L）和某些动物精液中。虽然实验研究表明没有动物能合成这种物质，但动物细胞内肯定存在吸收和保留麦角硫因的途径。

生物作用

• 麦角硫因是一种强大的次氯酸清除剂（HOCl），能够迅速与许多化合物发生反应。
• 1-抗蛋白酶抑制剂（API）如弹性蛋白酶对次氯酸特别敏感，而生理浓度的麦角硫因能有效保护这些酶免受失活作用的影响。中性粒细胞是体内次氯酸的主要来源之一，麦角硫因而能够保护红细胞不受来自正常功能或病态炎症部位的中性粒细胞的危害。

应用

麦角硫因在器官移植、细胞保存、医药、食品饮料、功能性食品、动物饲料、化妆品及生物技术等领域具有广泛的应用前景。作为一种天然抗氧化剂，它对细胞具有高度保护性且无毒，在水中不易被氧化。这使它们能够在某些组织中达到较高的浓度，并激发细胞的天然抗氧化防御系统。

生物活性

麦角硫因是组氨酸甜菜碱的一种咪唑-2-硫酮衍生物，是由某些细菌和真菌合成的。通常被认为是具有抗氧化作用的物质。

靶点

Human Endogenous Metabolite

以上信息展示了麦角硫因在多种应用场景下的独特优势与特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦角硫因 在 甲酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.5h， 生成 L-ergothioneine disulfide
  参考文献：
  名称：

  Dietary Sources and Antioxidant Effects of Ergothioneine

  摘要：

  Ergothioneine is a native membrane-impermeable thiol compound that is specifically accumulated in cells via the organic cation transporter OCTN1. In humans, OCTN1 and ergothioneine have been implicated in the etiopathogenesis of autoimmune disorders. However, available evidence about dietary sources and the functional role of ergothioneine in human physiology is scarce. Here, we analyzed the ergothioneine content in common foods using liquid chromatography tandem-mass spectrometry. Additionally, we assessed the protective potency of ergothioneine against various oxidative stressors in OCTN1-expressing cells in comparison with the main intracellular thiol antioxidant glutathione by evaluating cell viability with the MTT reduction assay. Only some food contained ergothioneine with highest concentrations detected in specialty mushrooms, kidney, liver, black and red beans, and oat bran. Ergothioneine exhibited cell protection only against copper(II)-induced toxicity but was far less potent than glutathione, indicting that ergothioneine is not involved in the intracellular antioxidant thiol defense system.

  DOI：

  10.1021/jf071328f
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 TEA 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 3-巯基丙酸 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 麦角硫因
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-(+)-Ergothioneine

  摘要：

  The first synthesis of L-(+)-ergothioneine (1), a rare natural amino acid, is described. The key step is the direct transformation of the imidazole derivative 11 into imidazole-2-thione 12. This reaction consists of the cleavage and the re-formation of imidazole ring (ANRORC) with phenyl chlorothionoformate via a Bamberger-type intermediate. The conditions used are mild enough to preserve the asymmetric center at the a-carbon. The release of enantiomerically pure L-ergothioneine (1) from the ammonium derivative 15 was performed under acidic conditions to avoid the very easy racemization of the betaine function. An efficient and high-yield synthesis of 2-mercapto-L-histidine (2) which uses the new imidazole-2-thione formation reaction is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00125a014

文献信息

• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。
• METHODS AND COMPOSITIONS USING ERGOTHIONEINE TO TREAT A VARIETY OF HEALTH RELATED FACTORS
  申请人：Landes Bernard Martin

  公开号：US20120141611A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  In one embodiment, a composition containing ergothioneine and/or synthesized l-ergothioneine and one or more compounds selected from the group consisting of vitamin B-12, glucosamine sulfate, calcium ascorbate, turmeric extract, black pepper extract, hyaluronic acid, collagen, glycosaminoglycans, cat's claw extract, acai berry; and white willow bark extract is provided to a mammal to improve a variety of health related factors, including but not limited to brain health, joint health, eye health, mitondchorial optimization/improvement and reduction of inflammation and pain in a mammal.

  在一个实施例中，提供一种含有麦角硫胺素和/或合成的L-麦角硫胺素以及从维生素B-12、氨基葡萄糖硫酸盐、钙抗坏血酸、姜黄提取物、黑胡椒提取物、透明质酸、胶原蛋白、糖胺聚糖、猫爪提取物、巴西莓中选择的一个或多个化合物；和白柳树皮提取物，用于改善哺乳动物的各种健康相关因素，包括但不限于大脑健康、关节健康、眼睛健康、线粒体优化/改善以及减少哺乳动物体内的炎症和疼痛。
• Improved synthesis of the super antioxidant, ergothioneine, and its biosynthetic pathway intermediates
  作者：Peguy Lutete Khonde、Anwar Jardine

  DOI：10.1039/c4ob02023e

  日期：——

  actinomycetes, in particular mycobacteria. We report the improved chemical synthesis of ergothioneine (ESH) and biosynthetic pathway intermediates using either histidine or ESH as the starting material. The detailed mechanism of ESH biosynthesis has not yet been completely elucidated and substrates for enzymes in the pathway will provide valuable tools to aid this study. Particularly interesting is

  麦角硫因和分枝硫醇是放线菌特别是分枝杆菌中存在的低分子量氧化还原保护性硫醇。我们报告了使用组氨酸或ESH作为起始原料的麦角硫氨酸（ESH）和生物合成途径中间体的化学合成得到改善。ESH生物合成的详细机制尚未完全阐明，该途径中酶的底物将提供有助于该研究的有价值的工具。特别令人感兴趣的是分枝杆菌的PLP依赖性β-裂合酶EgtE，其具有裂解底物S-（β-氨基-β-羧乙基）麦角硫因亚砜以提供ESH的能力。一条通向ESH途径中间体的合成途径也可以制备稳定的同位素标记的海西因-d 3它被酶转化为ESH- d 3。氘代麦角硫氨酸生物合成途径代谢物是未来研究的宝贵工具。
• [EN] AMINE SALT OF CARBOSTYRIL DERIVATIVE<br/>[FR] SEL AMINE D'UN DERIVE DE CARBOSTYRILE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005070892A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention provides an amine salt of a carbostyril derivative formed from a carbostyril derivative represented by the formula (1) [wherein R is a halogen atom; the substituted position of the side chain is 3- or 4-position in the carbostyril skeleton; and the bonding between 3- and 4-positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond] and an amine; and the invention is useful as drugs for treating various diseases, especially as aqueous formulations due to the superior water solubility and the superior pharmacologic effects.

  该发明提供了一种氨盐，该氨盐由一种由化学式（1）表示的卡波司替衍生物形成，其中R是卤素原子；侧链的取代位置在卡波司替骨架的3-或4-位置；卡波司替骨架的3-和4-位置之间的键合是单键或双键，并且与氨基；该发明可用作治疗各种疾病的药物，特别是由于其优越的水溶性和卓越的药理效果而作为水溶性制剂。