N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester | 53261-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester
• 英文别名: (L)-N-Boc-phenylalanine vinyl ester；ethenyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 53261-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: MVZXEPPSITXVPF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 、 N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester 在 吡啶 、 subtilisin Bacillus lentus (EC 3.4.21.14) 作用下， 反应 500.0h， 以63%的产率得到methyl 6-O-carboxyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ready protease-catalyzed synthesis of carbohydrate–amino acid conjugates

  摘要：

  利用氨基酸乙烯酯酰基供体和最小程度或完全无保护的碳水化合物酰基受体，通过蛋白酶催化的氨基酸酯-碳水化合物偶联反应，实现了作为糖肽类似物的氨基酸酯-碳水化合物偶联物的高区域选择性和碳水化合物特异性合成。这些偶联物共同探测了蛋白酶的活性位点，揭示了由碳水化合物C-2取代基调节的产率效率，并可能被利用以实现选择性的单锅合成。

  DOI：

  10.1039/b104137c
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基草酸酯 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ready protease-catalyzed synthesis of carbohydrate–amino acid conjugates

  摘要：

  利用氨基酸乙烯酯酰基供体和最小程度或完全无保护的碳水化合物酰基受体，通过蛋白酶催化的氨基酸酯-碳水化合物偶联反应，实现了作为糖肽类似物的氨基酸酯-碳水化合物偶联物的高区域选择性和碳水化合物特异性合成。这些偶联物共同探测了蛋白酶的活性位点，揭示了由碳水化合物C-2取代基调节的产率效率，并可能被利用以实现选择性的单锅合成。

  DOI：

  10.1039/b104137c

文献信息

• Asymmetric Coupling of Carbon‐Centered Radicals Adjacent to Nitrogen: Copper‐Catalyzed Cyanation and Etherification of Enamides
  作者：Guoyu Zhang、Song Zhou、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Jianping Zou、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202008338

  日期：2020.11.9

  The first copper‐catalyzed asymmetric cyanation and etherification reactions of enamides have been established, where a carbon‐centered radical adjacent to a nitrogen atom (CRAN) is enantioselectively trapped by a chiral copper(II) species. Moreover, the asymmetric cyanation of vinyl esters was disclosed as well. These reactions feature very mild reaction conditions and high functional group tolerance

  已经建立了第一个铜催化的酰胺类不对称氰化和醚化反应，其中与氮原子（CRAN）相邻的碳中心自由基被手性铜（II）物种对映选择性地捕获。此外，还公开了乙烯基酯的不对称氰化。这些反应具有非常温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并提供了一系列手性的α-氰基酰胺，α-氰基酯和α-半胱氨酸，收率高，对映选择性优异。手性α-氰基酰胺很容易转化为对映体富集的1,2-二胺和氨基酸。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Method for preparing ester linked peptide-carbohydrate conjugates
  申请人：——

  公开号：US20040208883A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A method of producing an ester linked carbohydrate-peptide conjugate is provided comprising: (a) providing a vinyl ester amino acid group, and (b) reacting the vinyl ester amino acid with a carbohydrate acyl acceptor in the presence of an enzyme, to produce thereby an ester-linked carbohydrate-peptide conjugate. Also provided are ester linked carbohydrate-peptide conjugates obtainable by such methods.

  提供了一种生产酯化的碳水化合物-肽共轭物的方法，包括：(a)提供一种乙烯基酯氨基酸基团，以及(b)在酶的存在下，将乙烯基酯氨基酸与碳水化合物酰基受体反应，从而产生酯化的碳水化合物-肽共轭物。还提供了通过这种方法获得的酯化的碳水化合物-肽共轭物。
• Biocatalytic Regioselective <i>O</i>‐acylation of Sesquiterpene Lactones from Chicory: A Pathway to Novel Ester Derivatives
  作者：J. Rodriguez Mosheim、F. Ruggieri、C. Humeau、P. Hance、N. Willand、J. L. Hilbert、E. Heuson、R. Froidevaux

  DOI：10.1002/cbic.202300722

  日期：2024.3.15

  the first biocatalytic modification of sesquiterpene lactones (STL) found in chicory plants. Regioselective O-acylation of their primary alcohol group is achieved by the immobilized lipase B from Candida antarctica, with various aliphatic vinyl esters as acyl donors. High conversion rates were observed, facilitating the synthesis of novel semi-synthetic STL ester derivatives with promising pharmaceutical

  本文报道了在菊苣植物中发现的倍半萜内酯 (STL) 的首次生物催化修饰。其伯醇基团的区域选择性O-酰化是通过来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B 以各种脂肪族乙烯基酯作为酰基供体实现的。观察到高转化率，促进了具有良好药物应用前景的新型半合成STL酯衍生物的合成。
• Ready protease-catalyzed synthesis of carbohydrate–amino acid conjugates
  作者：Viviane Boyer、Benjamin G. Davis、Mincho Stanchev、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b104137c

  日期：——

  The protease-catalyzed synthesis of amino acid ester–carbohydrate conjugates as glycopeptide analogues has been achieved in a highly regioselective and carbohydrate-specific manner using amino acid vinyl ester acyl donors and minimally or completely unprotected carbohydrate acyl acceptors, which together probed active sites of proteases to reveal yield efficiencies that are modulated by the carbohydrate C-2 substituent, and that may be exploited to allow selective one-pot syntheses.

  利用氨基酸乙烯酯酰基供体和最小程度或完全无保护的碳水化合物酰基受体，通过蛋白酶催化的氨基酸酯-碳水化合物偶联反应，实现了作为糖肽类似物的氨基酸酯-碳水化合物偶联物的高区域选择性和碳水化合物特异性合成。这些偶联物共同探测了蛋白酶的活性位点，揭示了由碳水化合物C-2取代基调节的产率效率，并可能被利用以实现选择性的单锅合成。