N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 | 51987-73-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
• 中文别名: Boc-L-苯丙氨酸甲酯；叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯；BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯；N-Boc-L-苯丙氨酸甲酯；N-(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯；N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-OMe；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate；N-Boc-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 51987-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40 °C(lit.)
• 沸点：
  403.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存放于2-8℃阴凉干燥处密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Phe-OMe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-phenylalanine methyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-phenylalanine methyl ester
别名
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
: C15H21NO4
分子式
: 279.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Boc-L-phenylalanine methyl ester
-
CAS 号 51987-73-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 36 - 40 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
皮肤敏化作用
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-苯丙氨酸甲酯

L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味剂的重要中间体之一。

生产过程 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备

以L-苯丙氨酸为原料，与甲醇发生甲酯化反应后，在Et3N/MeOH条件下进行Boc保护，制备得到N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。其制备反应式如下：

图1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式

L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备

在500 mL四口反应瓶中，加入L-苯丙氨酸和无水甲醇300 mL，搅拌并降温至0-5℃。在此温度下滴加氯化亚砜约1小时，保温反应1小时后升温回流反应4小时。反应完毕后减压蒸出甲醇和过量的氯化亚砜至干，得到白色固体L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。

N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备

在100 mL单口反应瓶中，将2. 15 g L-苯丙氨酸甲酯溶于30 mL甲醇。缓慢加入三乙胺（3. 5 mL，25 mmol）和Boc酸酐（4. 6 mL，20 mmol），加热升温至40 ℃并搅拌反应5小时。减压浓缩除去剩余甲醇后用乙酸乙酯萃取反应液，有机相经蒸馏水洗涤三次、饱和氯化钠水溶液洗涤一次，并用无水硫酸钠干燥。过滤后浓缩得到粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，经柱层析纯化获得2. 59 g无色透明油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  约束构象中含有3-溴异恶唑啉战斗部的新型二肽样罗氏蛋白酶抑制剂的开发

  摘要：

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.029
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF TIGIT SIGNALLING PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION DE TIGIT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2018047139A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to compound of formula (I) as therapeutic agents to modulate the TIGIT signalling pathway. The invention also encompasses the use of the compound of formula (I) or a stereoisomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of diseases or disorders mediated by TIGIT.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），作为调节TIGIT信号通路的治疗剂。该发明还涵盖了利用化合物（I）或其立体异构体或其药学上可接受的盐来治疗由TIGIT介导的疾病或紊乱。
• New reagent for the introduction of Boc protecting group to amines: Boc-OASUD
  作者：B. Leela Maheswara Rao、Shaik Nowshuddin、Anjali Jha、Murali K. Divi、M. N. A. Rao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366525

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A new reagent, tert-butyl (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) carbonate (Boc-OASUD) for the preparation of N-Boc-amino acids is described. The Boc-OASUD reacts with amino acids and their esters at room temperature in the presence of a base and gives N-Boc-amino acids and their esters in good yields and purity. Introduction of the Boc group takes place without racemization. The Boc-OASUD

  摘要描述了一种用于制备 N-Boc-氨基酸的新试剂叔丁基 (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) 碳酸酯 (Boc-OASUD)。Boc-OASUD 在室温下在碱存在下与氨基酸及其酯反应，并以良好的产率和纯度得到 N-Boc-氨基酸及其酯。Boc 基团的引入无需外消旋化。Boc-OASUD 是一种固体且更稳定，是二碳酸二叔丁酯的更好替代品，二碳酸二叔丁酯熔点低，由于稳定​​性差，必须在塑料容器中分配，而不是玻璃。图形概要
• Process for producing 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05767316A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Compounds formed by reacting a protected amino acid with an alkali metal enolate of an alkyl acetate are reacted with a halogenating agent for halogenation of the 2-position, or a protected amino acid is reacted with an alkali metal enolate of an alkyl halogenoacetate, to form a 4-amino-3-oxo-2-halogenobutanoic acid ester derivative, and hydrolysis and decarboxylation are conducted to produce a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivative or its salt. The present method is a useful process for producing a 3-amino-2-oxo-1-halogenopropane derivatives which can easily be converted to a 3-amino-1,2-epoxypropane.

  通过将受保护的氨基酸与烷基乙酸盐的碱金属烯醇反应形成的化合物与卤化剂反应，进行2位卤化，或者将受保护的氨基酸与烷基卤代乙酸盐的碱金属烯醇反应，形成4-氨基-3-氧代-2-卤代丁酸酯衍生物，然后进行水解和脱羧，产生3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物或其盐。本方法是用于生产可轻松转化为3-氨基-1,2-环氧丙烷的3-氨基-2-氧代-1-卤代丙烷衍生物的有用过程。
• A Simple Protocol for Efficient N-Chlorination of Amides and Carbamates
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Giammario Nieddu

  DOI：10.1055/s-2004-836061

  日期：——

  N-Chlorination of various amides, lactams, and carbamates with very cheap trichloroisocyanuric acid proceeds efficiently under very mild conditions. Excellent results were also observed for the N-chlorination of carbamates of free amino acids.

  各种酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯与非常便宜的三氯异氰尿酸在非常温和的条件下有效地进行 N-氯化。对于游离氨基酸的氨基甲酸酯的 N-氯化也观察到了极好的结果。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Activity of New Tubulysin Analogues
  作者：Anh Tuan Tran、Chien Van Tran、Hai Van Le、Loc Van Tran、Thao Thi Phuong Tran、Sung Van Tran

  DOI：10.1055/s-0041-1737139

  日期：2022.1

  sixteen tubulysins was evaluated. Among them, five analogues exhibited strong cytotoxic activities against five human cancer cell lines, including human breast carcinoma (MCF7), human colorectal adenocarcinoma (HT-29), HL-60, SW-480, human lung adenocarcinoma (A459). Interestingly, one analogue showed the strongest cytotoxicity on all five tested cell lines even much higher toxicity than the reference

  微管溶素类似物的合成，在 tubuvaline-酰胺上含有一个N-甲基取代基，同时用可用的杂芳酸和一个取代疏水性N-末端N-甲基哌可酸 (Mep) 或N-和C-末端肽分别描述了不饱和微管苯丙氨酸部分。在体外评估了通过 SRB 测定对 16 种微管溶素的 5 种癌细胞系的细胞毒活性。其中，五种类似物对五种人类癌细胞系表现出强烈的细胞毒活性，包括人乳腺癌（MCF7）、人结直肠腺癌（HT-29）、HL-60、SW-480、人肺腺癌（A459）。有趣的是，一种类似物对所有五种测试细胞系都显示出最强的细胞毒性，甚至比参考化合物玫瑰树碱的毒性还要高得多。