2-((2-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((2-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(2-Methylbenzyl)thio]benzothiazole；2-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: CSRJUPFYRXWSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 2-((2-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 BOC-L-苯丙氨酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于Pd（II）催化的多功能杂芳基硫醚导向基团的合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01471
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 、 2-氨基苯硫醇 在 福美双 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-((2-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water

  摘要：

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02136

文献信息

• Antikorrosive Anstrichstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0394196A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Verbindungen der Formel I worin R, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, eignen sich als Korrosionsinhibitoren für Anstrichstoffe für Metallanstriche.

  一种式 I 的化合物 其中 R、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 具有权利要求 1 所述含义，适用于金属涂层涂料的腐蚀抑制剂。
• US5102457A
  申请人：——

  公开号：US5102457A

  公开（公告）日：1992-04-07
• Synthetic and Mechanistic Studies of a Versatile Heteroaryl Thioether Directing Group for Pd(II) Catalysis
  作者：Andrew M. Romine、Kin S. Yang、Malkanthi K. Karunananda、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.9b01471

  日期：2019.9.6

  an arene C–H olefination method was also successfully developed. Reaction progress kinetic analysis provides insights into the role of the directing group in each reaction, which is supplemented with computational data for the oxidative Heck reaction. Furthermore, this (BT)S directing group can be transformed into a number of synthetically useful functional groups, including a sulfone for Julia olefination

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。
• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.