4-(Boc-phenylalanyloxymethyl)-phenylacetic acid | 67521-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(Boc-phenylalanyloxymethyl)-phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-({[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoyl]oxy}methyl)phenyl]acetic acid；2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxymethyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 67521-50-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: OPSTZZKQVYDHNB-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  597.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4-(Boc-phenylalanyloxymethyl)-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的4-（BOC-氨基酰氧基甲基）苯基乙酸的新制备方法

  摘要：

  描述了一种新的4-（BOC-氨基酰氧基甲基）苯乙酸1的制备方法，该方法包括将相应的BOC-氨基酸2与4-（溴甲基）苯乙醇3酯化，然后进行柯林斯氧化和亚氯酸钠氧化。 。总产率为58％至69％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95937-9

文献信息

• Improved Preparation of 4-(Boc-aminoacyloxymethyl)-phenylacetic Acids for use in Peptide Synthesis on Solid Supports Utilizing a Protecting Group Removable by Photolysis or Reduction
  作者：Foe S. Tjoeng、George A. Heavner

  DOI：10.1055/s-1981-29639

  日期：——
• CALMES, MONIQUE;CAVELIER, FLORINE;DAUNIS, JACQUES;ELYACOUBI, RABIA;JACQUI+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2003-2006
  作者：CALMES, MONIQUE、CAVELIER, FLORINE、DAUNIS, JACQUES、ELYACOUBI, RABIA、JACQUI+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHO;HIBINO, TAKESHI;SAWADA, SEIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2467-2471
  作者：TAKAHASHI, SHO、HIBINO, TAKESHI、SAWADA, SEIJI

  DOI：——

  日期：——
• A new preparation of 4-(BOC-aminoacyloxymethyl)phenylacetic acids for solid-phase peptide synthesis
  作者：Serge Plaue、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95937-9

  日期：——

  A new preparation of 4-(BOC-aminoacyloxymethyl)phenylacetic acids 1, consisting of an esterification of the corresponding BOC-amino acids 2 with 4-(bromomethyl)phenethyl alcohol 3, followed by a Collins oxidation and an oxidation with sodium chlorite is described. The overall yields range from 58 to 69%.

  描述了一种新的4-（BOC-氨基酰氧基甲基）苯乙酸1的制备方法，该方法包括将相应的BOC-氨基酸2与4-（溴甲基）苯乙醇3酯化，然后进行柯林斯氧化和亚氯酸钠氧化。 。总产率为58％至69％。