ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalaninate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonylphenylalanine ethyl ester；2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• mdl: MFCD06204690
• 分子量: 293.363
• InChiKey: XICJPCJVGUIDED-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalaninate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  轻松获取 Evans 的恶唑烷酮。一种新型2-恶唑烷酮衍生物的立体选择性合成及抗菌活性

  摘要：

  开发了一种有趣的新方法来合成埃文斯的手性助剂，收率很高。反过来，另一种新的立体选择性和有效策略也允许从 Morita-Baylis-Hillman 加合物以 34% 的总产率制备 2-恶唑烷酮衍生物。这种恶唑烷酮对从患有乳腺炎感染的动物身上分离的金黄色葡萄球菌菌株进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules19067429
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Development of a temporary marker for peptidesElectronic supplementary information (ESI) available: IR, UV, 1H NMR and 13C NMR spectra of compounds 2a–i, 3b–h, 4b–h, 5, 6c and h, 7h, 8–12, 13c and h, and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212470j/

  摘要：

  3-[（N，N-二甲氨基苯基）-4′-偶氮基]苯甲酸与几种氨基酸酯偶联，产物进一步用Boc酰化。所得到的材料随后通过电解和亲核攻击断裂，以评估将该生色团用作临时标记的可能性。

  DOI：

  10.1039/b212470j

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。
• Subtilisin-Catalyzed Synthesis of Amino Acid and Peptide Esters. Application in a Two-Step Enzymatic Ligation Strategy
  作者：Chuan-Fa Liu、James P. Tam

  DOI：10.1021/ol0167614

  日期：2001.12.1

  We describe an efficient enzymatic approach to the synthesis of amino acid and peptide esters. The serine protease subtilisin Carlsberg (EC 3.4.21.62) was found to efficiently catalyze the specific formation of C(alpha)-carboxyl 3-hydroxypropyl or 4-hydroxybutyl esters of certain Boc-amino acids and peptides in high-content 1,3-propanediol or 1,4-butanediol solution, with substrate specificity parallel

  我们描述了一种有效的酶促方法来合成氨基酸和肽酯。发现丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（EC 3.4.21.62）可有效催化某些Boc氨基酸的Cα-羧基3-羟丙基或4-羟丁基酯和高含量1,3-酯的肽的特异性形成丙二醇或1,4-丁二醇溶液，底物特异性与正常水解反应的底物特异性平行。该方法可以与两步酶促肽连接方案中的动力学控制反向蛋白水解结合。[反应：看文字]
• Copper nanoparticles catalyzed N-H functionalization: An efficient solvent-free N-tert-butyloxycarbonylation strategy
  作者：Barnali Deb、Sudipto Debnath、Anindita Deb、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.091

  日期：2017.2

  chemoselective transformation of amines to their tert-butyloxycarbonyl (Boc) protected derivatives (NBoc) is described using Cu-NPs under solvent-free conditions. Simple method, rapid reaction rate, mild conditions, tolerance of a wide range of functional groups, excellent yield, ease recovery and high catalytic turnover are the salient features of this approach. tert-Butyloxycarbonylation of chiral amino acid

  描述了在无溶剂条件下使用Cu-NPs将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基（Boc）保护的衍生物（N Boc）的过程。简单的方法，快速的反应速率，温和的条件，对各种官能团的耐受性，优异的收率，易于回收和高催化转化率是该方法的主要特征。手性氨基酸酯和氨基醇的叔丁氧基羰基化反应没有外消旋作用。
• 一种(1R ,3S)-3-氨基环戊醇盐酸盐的制备方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN109651178A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法，该方法以手性羧酸与羟胺形成的酰胺作为手性源，在铜催化的氧化反应体系中快速得到手性的狄尔斯‑阿尔德反应产物，之后经过还原反应和碱性脱保护反应，以及酸化反应后得到目标产物。手性诱导试剂手性羧酸经简单酸化、萃取处理可回收再利用。这种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法具有较高的操作安全性及较高的选择性，原料易得，成本较低，反应时间短和工艺流程简单等优点。
• Synthesis and herbicidal evaluation of novel benzothiazole derivatives as potential inhibitors of D1 protease
  作者：Tonghui Huang、Jie Sun、Lin An、Lixian Zhang、Cuiping Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.087

  日期：2016.4

  predicted to be an ideal herbicidal target. Three novel series of benzothiazole derivatives were synthesized and evaluated for their herbicidal activities against Brassica napus (rape) and Echinochloa crusgalli (barnyard grass). The preliminary bioassay indicated that most of the synthesized compounds possess promising D1 protease inhibitory activities and considerable herbicidal activities. Molecular

  D1蛋白酶是一种C末端加工蛋白酶，已被预测是理想的除草目标。合成了三种新颖的苯并噻唑衍生物系列，并评估了它们对甘蓝型油菜（强奸）和E草（n ）的除草活性。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物具有有希望的D1蛋白酶抑制活性和相当大的除草活性。进行分子对接以将代表性化合物置于D1蛋白酶的活性位点，以确定可能的结合模型。