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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
马尿酰-L-苯丙氨酸 hippuryl-L-phenylalanine 744-59-2 C18H18N2O4
马尿酰-L-苯丙氨酸
阿曲库铵 2-[N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid 64263-83-8 C15H21NO4
阿曲库铵
苯甲酰-DL-苯丙氨酸 DL-N-benzoylphenylalanine 2901-76-0 C16H15NO3
苯甲酰-DL-苯丙氨酸
苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸 5-benzyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one 4332-97-2 C16H14N2OS
苯基硫代乙内酰脲-苯丙氨酸
苯丙氨酸托氢镁 phenylalanine dehydrogenase 69403-12-9 —— ——
苯丙氨酸-丙氨酸-苯丙氨酸(4-NO2)-苯丙氨酸-缬氨酸-亮氨酸(4-吡啶甲基)酯 Pyridin-4-ylmethyl 2-[[2-[[2-[[2-[2-[2-[(2-amino-3-phenylpropanoyl)amino]propanoylamino]propanoylamino]-3-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate 115389-04-3 C50H63N9O10
苯丙氨酸-丙氨酸-苯丙氨酸(4-NO2)-苯丙氨酸-缬氨酸-亮氨酸(4-吡啶甲基)酯
苄氧羰基-亮氨酰-苯丙氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-phenylalanine 6401-63-4 C23H28N2O5
苄氧羰基-亮氨酰-苯丙氨酸
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanine 2768-53-8 C20H22N2O5
苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
芴甲氧羰酰基高苯丙氨酸 N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-homophenylalanine 132684-59-4 C25H23NO4
芴甲氧羰酰基高苯丙氨酸
芴甲氧羰酰基-4-碘-D型苯丙氨酸 Fmoc-4-iodo-D-phenylalanine 205526-29-0 C24H20INO4
芴甲氧羰酰基-4-碘-D型苯丙氨酸
自由酸 dansyl-L-phenylalanine 1104-36-5 C21H22N2O4S
自由酸
组织蛋白酶G基质I Succinyl-alanyl-alanyl-prolyl-phenylalanine-p-nitroanilide 70967-97-4 C30H36N6O9
组织蛋白酶G基质I
甲基N-甲酰基苯丙氨酸酯 N-formyl-L-phenylalanine-methylester 2311-21-9 C11H13NO3
甲基N-甲酰基苯丙氨酸酯
甲基 2-甲基-2-丙基 (2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester 113850-76-3 C15H20INO4
甲基 2-甲基-2-丙基 (2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯
氯乙酰基-DL-苯丙氨酸 N-chloroacetyl-DL-phenylalanine 7765-11-9 C11H12ClNO3
氯乙酰基-DL-苯丙氨酸
氘代L-苯丙氨酸 (S)-α-octadeuteriophenylalanine 17942-32-4 C9H11NO2
氘代L-苯丙氨酸
氘代L-苯丙氨酸 L-(δ1,δ2,ε1,ε2,ζ-2H5)-phenylalanine 56253-90-8 C9H11NO2
氘代L-苯丙氨酸
左旋苯丙氨酸氮芥盐酸盐 melphalan hydrochloride 3223-07-2 C13H18Cl2N2O2*ClH
左旋苯丙氨酸氮芥盐酸盐
对氯-L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 p-chloro-L-phenylalanine t-butyl ester hydrochloride 401791-64-8 C13H18ClNO2*ClH
对氯-L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐
对氨基-DL-苯丙氨酸水合物 (p-aminophenyl)alanine 2922-41-0 C9H12N2O2
对氨基-DL-苯丙氨酸水合物
对氟-D-苯丙氨酸盐酸盐 (R)-4-fluorophenylalanine hydrochloride 122839-52-5 C9H10FNO2*ClH
对氟-D-苯丙氨酸盐酸盐
叔丁氧羰基-N-甲基对氯-D-苯丙氨酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 125324-00-7 C15H20ClNO4
叔丁氧羰基-N-甲基对氯-D-苯丙氨酸
叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯 Boc-D-Phe-OSu 3674-18-8 C18H22N2O6
叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯
十一碳烯酰基苯丙氨酸 N-Undecylenoylphenylalanine 175357-18-3 C20H29NO3
十一碳烯酰基苯丙氨酸
乙酰基-4-溴-DL-苯基丙氨酸 N-acetyl-4-bromophenylalanine 273730-59-9 C11H12BrNO3
乙酰基-4-溴-DL-苯基丙氨酸
丹磺酰-D-苯丙氨酸 dansyl-D-phenylalanine 56176-31-9 C21H22N2O4S
丹磺酰-D-苯丙氨酸
三苯甲基-L-苯基丙氨酸二乙基铵盐 Trt-Phe*Et2NH 3226-92-4 C4H11N*C28H25NO2
三苯甲基-L-苯基丙氨酸二乙基铵盐
β-甲基-DL-苯丙氨酸盐酸盐 threo/erythro-β-methylphenylalanine 80997-87-1 C10H13NO2*ClH
β-甲基-DL-苯丙氨酸盐酸盐
β-asp-phe甲基酯 L-β-Asp-L-Phe-OMe 22839-61-8 C14H18N2O5
β-asp-phe甲基酯
α-甲基-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 DL-α-methylphenylalanine methyl ester hydrochloride 64665-60-7 C11H15NO2*ClH
α-甲基-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
α-甲基-D-苯丙氨酸 (R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 17350-84-4 C10H13NO2
α-甲基-D-苯丙氨酸
beta-甲基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸 (2R,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylbutanoic acid 198493-85-5 C15H21NO4
beta-甲基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
alpha-甲基-DL-苯丙氨酸 2-methyl-3-phenylalanine 1132-26-9 C10H13NO2
alpha-甲基-DL-苯丙氨酸
alpha-氨基-苯丙酰胺盐酸盐(1:1) DL-Phenylalaninamid-hydrochlorid 108321-83-1 C9H12N2O*ClH
alpha-氨基-苯丙酰胺盐酸盐(1:1)
alpha-氨基-苯丙酰胺 (R,S)-2-amino-3-phenylpropionamide 17193-31-6 C9H12N2O
alpha-氨基-苯丙酰胺
ZL-高苯丙氨酸 Z-homophenylalanine 127862-89-9 C18H19NO4
ZL-高苯丙氨酸
Z-缬氨酰-苯丙氨酸甲酯 N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 4817-95-2 C23H28N2O5
Z-缬氨酰-苯丙氨酸甲酯
Z-L-苯丙氨酸苄酯 N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanine benzyl ester 60379-01-3 C24H23NO4
Z-L-苯丙氨酸苄酯
Z-Glu-苯丙氨酸 Z-Glu-Phe 987-84-8 C22H24N2O7
Z-Glu-苯丙氨酸
S-N-BOC-3-甲砜基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((3-methylsulfonyl)phenyl)propanol 1289646-76-9 C15H21NO6S
S-N-BOC-3-甲砜基苯丙氨酸
S-Boc-β-苯丙氨酸 (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid 103365-47-5 C14H19NO4
S-Boc-β-苯丙氨酸
S-Boc-4-甲氧基-β-苯丙氨酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 159990-12-2 C15H21NO5
S-Boc-4-甲氧基-β-苯丙氨酸
R-乙酰氨基-4-甲氧基-β-苯丙氨酸甲酯 (R)-methyl 3-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 810670-02-1 C13H17NO4
R-乙酰氨基-4-甲氧基-β-苯丙氨酸甲酯
O-甲基-D-酪氨酸 D-(R)-O-methyltyrosine 39878-65-4 C10H13NO3
O-甲基-D-酪氨酸
N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 Nα-phthaloyl-L-phenylalanine 5123-55-7 C17H13NO4
N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸
N-苯甲酰-苯丙氨酸-缬氨酸精氨酸对硝基苯胺盐酸盐 N-Benzoyl-L-phenylalanyl-L-valyl-L-arginine-p-nitroanilide 54799-93-8 C33H40N8O6
N-苯甲酰-苯丙氨酸-缬氨酸精氨酸对硝基苯胺盐酸盐
N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 N-benzoyl-L-phenylalanine 2566-22-5 C16H15NO3
N-苯甲酰-L-苯丙氨酸
N-苯甲酰-DL-苯丙氨酸-2-萘酯 N-benzoyl-L-phenylalanine β-naphthyl ester 15873-25-3 C26H21NO3
N-苯甲酰-DL-苯丙氨酸-2-萘酯
N-苄氧羰基甘氨酰-L-苯丙氨酸 Z-Gly-(L)-Phe 1170-76-9 C19H20N2O5
N-苄氧羰基甘氨酰-L-苯丙氨酸
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯 L-4-nitrophenyl N-(benzyloxycarbonyl)phenylalanine 2578-84-9 C23H20N2O6
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯