（S）-1-[N-[3-苯基-1-[（苯基甲氧基）羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 | 76391-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: （S）-1-[N-[3-苯基-1-[（苯基甲氧基）羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸
• 中文别名: 依那普利杂质
• 英文名称: Enalaprilat Benzyl Ester
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-oxo-4-phenyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 76391-33-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.5
• InChiKey: XETMTRRGHPOVSP-NYVOZVTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酰基-L-脯氨酸 、 苄基2-氧代-4-苯基丁酸酯 、 、 氰基硼氢化钠 在 吡啶 、 水 、 ( LH-20 ) 、 N-(1-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl-L-proline 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield N-(1(S)-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl-L-proline的产率得到（S）-1-[N-[3-苯基-1-[（苯基甲氧基）羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Aminoacid derivatives as antihypertensives

  摘要：

  本发明涉及新的羧基烷基二肽衍生物及相关化合物，其可用作降压剂。

  公开号：

  US04374829A1

文献信息

• Carboxyalkyl dipeptide derivatives, process for preparing them and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0012401A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives, and having the formulae: wherein R and R6 are the same or different and are hydroxy, alkoxy, alkenoxy, dialkylamino alkoxy, acylamino alkoxy, acyloxy alkoxy, aryloxy, alkyloxy, substituted aryloxy or substituted aralkoxy wherein the substituent is methyl, halo, or niethoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, aralkylamino or hydroxyamino; R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 20 carbon atoms, including branched, cyclic and unsaturated alkyl groups; substituted alkyl wherein the substituent is halo, hydroxy, alkoxy, aryloxy amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, guanidino, imidazolyl, indolyl, mercapto, alkylthio, arylthio, carboxy, carboxamido, carbalkoxy, phenyl, substituted phenyl wherein the substituent is alkyl, alkoxy or halo; aralkyl or heteroaralkyl, aralkenyl or heteroaralkenyl, substituted aralkyl, substituted heteroaralkyl, substituted aralkenyl or substituted hetereoaralkenyl, wherein the substituent is halo or dihalo, alkyl, hydroxy, alkoxy, amino, aminomethyl, acylamino, dialkylamino, alkylamino, carboxyl, haloalkyl, cyano or sulfonamido, aralkyl or hetereoaralkyl substituted on the alkyl portion by amino or acylamino; R2 and R7 are hydrogen or alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, aminomethylphenyl- alkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, acetylaminoalkyl, acylaminoalkyl, acylaminoalkyl aminoalkyl, dimethyl- aminoalkyl, haloalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl and aikylthioalkyl; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is hydrogen, alkyl, phenyl, phenylalkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl or alkylthioalkyl; R and R5 may be connected together to form an alkylene bridge of from 2 to 4 carbon atoms, an alkylene bridge of from 2 to 3 carbon atoms and one sulphur atom, an alkylene bridge of from 3 to 4 carbon atoms containing a double bond or an alkylene bridge as above, substituted with hydroxy, alkoxy or alkyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  可用作抗高血压药的羧烷基二肽衍生物及相关化合物，其式如下 其中 R 和 R6 相同或不同，并且是羟基、烷氧基、烯氧基、二烷基氨基烷氧基、酰氨基烷氧基、酰氧基烷氧基、芳氧基、烷氧基、取代的芳氧基或取代的烷氧基，其中取代基是甲基、卤代或二乙氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或羟基氨基； R1 是氢、1 至 20 个碳原子的烷基，包括支链、环状和不饱和烷基； 取代基为卤素、羟基、烷氧基、芳氧基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、芳基氨基、胍基、咪唑基、吲哚基、巯基、烷硫基、芳硫基、羧基、羧酰胺基、羰基烷氧基、苯基、取代基为烷基、烷氧基或卤素的取代苯基；芳烷基或杂烷基、芳烯基或杂芳烯基、取代的芳烷基、取代的杂烷基、取代的芳烯基或取代的对位芳烯基，其中取代基为卤代或二卤代、烷基、羟基、烷氧基、氨基、氨甲基、酰氨基、二烷基氨基、烷基氨基、羧基、卤代烷基、氰基或磺酰氨基，烷基部分被氨基或酰氨基取代的芳烷基或对位芳烷基； R2 和 R7 是氢或烷基； R3 是氢、烷基、苯基烷基、氨甲基苯基烷基、羟基苯基烷基、羟基烷基、乙酰氨基烷基、酰氨基烷基、酰氨基烷基氨基烷基、二甲基氨基烷基、卤代烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基和烷硫基烷基； R4 是氢或烷基 R5 是氢、烷基、苯基、苯基烷基、羟苯基烷基、羟基烷基、氨基烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基或硫代烷基； R 和 R5 可连接在一起，形成 2 至 4 个碳原子的亚烷基桥、2 至 3 个碳原子和一个硫原子的亚烷基桥、含有双键的 3 至 4 个碳原子的亚烷基桥或被羟基、烷氧基或烷基取代的上述亚烷基桥及其药学上可接受的盐。
• PROLINE ESTER AND PREPARATION CONTAINING THE SAME FOR PERCUTANEOUS ADMINISTRATION
  申请人：Toaeiyo Ltd.

  公开号：EP1538158A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  A proline ester represented by the following formula (I) : wherein R1 represents a hydroxy-lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, or a lower alkoxy-lower alkoxy-lower alkyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The proline ester (I) of the present invention and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as a prodrug of enalaprilat, which is a medicine useful for preventing or treating circulatory diseases such as hypertension, cardiac diseases (e.g., cardiac hypertrophy, cardiac failure, and myocardial infarct), nephritis, and apoplexy. Thus, a drug containing the ester or a salt thereof is preferably formulated to a percutaneous preparation, particularly a patch, from the viewpoint of medicinal activity and use.

  由下式（I）代表的脯氨酸酯： 其中 R1 代表羟基-低级烷基、低级烷氧基-低级烷基或低级烷氧基-低级烷氧基-低级烷基或其药学上可接受的盐。 本发明的脯氨酸酯（I）及其药学上可接受的盐可用作依那普利拉的原药，而依那普利拉是一种可用于预防或治疗循环系统疾病的药物，如高血压、心脏病（如心脏肥大、心力衰竭和心肌梗塞）、肾炎和肾功能衰竭。因此，从药用活性和用途的角度来看，含有酯或其盐的药物最好配制成经皮制剂，特别是贴剂。
• US4374829A
  申请人：——

  公开号：US4374829A

  公开（公告）日：1983-02-22
• US7323489B2
  申请人：——

  公开号：US7323489B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• Aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04374829A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  The invention relates to new carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  本发明涉及新的羧基烷基二肽衍生物及相关化合物，其可用作降压剂。