BOC-L-苯胺-4-硝基苯酯 | 7535-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-苯胺-4-硝基苯酯
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-ONp；N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester；N-Boc-L-phenylalanine-p-nitrophenylester；L-Boc-Phe-ONp；Boc-L-phenylalanine 4-nitrophenyl ester；N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 7535-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: QZIWWFMMLBBICG-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯胺-4-硝基苯酯 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 硼替佐米
  参考文献：
  名称：

  보르테조밉의 제조방법 및 그의 신규 중간체

  摘要：

  该申请涉及制备波尔特佐比和其中间体的方法，更详细地说，使用新的中间体通过简单的制备过程可以制备高产率和高纯度的波尔特佐比，是非常适合工业生产的制备方法。

  公开号：

  KR20150066724A
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 BOC-L-苯胺-4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1819 - 1828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Automated Synthesis and Purification of Amides: Exploitation of Automated Solid Phase Extraction in Organic Synthesis
  作者：R. Michael Lawrence、Scott A. Biller、Olga M. Fryszman、Michael A. Poss

  DOI：10.1055/s-1997-1232

  日期：1997.5

  Automated parallel synthesis of small organic molecules, either as single entities or as mixtures, offers the potential for the rapid optimization of physical and biological properties of a molecule. Currently, emphasis has been placed on solid phase synthesis technology to accomplish the rapid preparation of large numbers of molecules. Automated solution phase synthesis is an alternative approach which has the advantages of having shorter development times and being more amenable to scaleup. Utilizing commercially available liquid handlers for reaction setup and exploiting automated solid phase extraction for product purification, a procedure has been developed to prepare and purify up to 100 amide analogs, simultaneously. Both carbodiimide mediated couplings and p-nitrophenyl ester displacements have been carried out using this procedure. Product amides having overall neutral or basic character have been prepared in good yield and with good to excellent purities.

  小有机分子的自动化并行合成，无论是作为单一实体还是混合物，都为快速优化分子的物理和生物学特性提供了可能。目前，重点放在固相合成技术上，以实现大量分子的快速制备。自动化溶液相合成是一种替代方法，具有开发周期短和更易于规模化的优势。利用商用的液体处理系统进行反应设置，并利用自动化固相萃取进行产品纯化，开发了一种流程，能够同时制备和纯化多达100个酰胺类似物。该流程已用于羰基二咪唑介导的偶联反应和硝基苯酯位移反应。制备出的酰胺产品具有中性或碱性特性，产率高，纯度良好至优秀。
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012038813A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R1, R2, R8, R 3a, R 3b, G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。
• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。
• Enantioselective hydrolysis of amino acid esters by apomyoglobin: perfect kinetic resolution of a phenylalanine derivative
  作者：Katsuhiko Tomisaka、Yasuhiro Ishida、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1039/b008403o

  日期：——

  Apoprotein of horse-heart myoglobin promoted enantioselective hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of amino acids, which allowed nearly perfect kinetic resolution of racemic N-Boc-phenylalanine ester (Boc-Phe-ONp).

  马心肌红蛋白的载脂蛋白促进氨基酸的 4-硝基苯酯的对映选择性水解，这使得外消旋 N-Boc-苯丙氨酸酯 (Boc-Phe-ONp) 的动力学拆分几乎完美。