S-(tert-butyl) (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate | 1274754-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(tert-butyl) (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: Boc-phenylalanine tert-butyl thioester；S-tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanethioate
• CAS: 1274754-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃S
• 分子量: 337.483
• InChiKey: NOFNHKUQASHXSS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(tert-butyl) (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 15-冠醚-5 、 sodium thiophenolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Phe-NHTs
  参考文献：
  名称：

  肽硫代酸叠氮化连接反应的的Fmoc为基础的合成通过2-氰基乙基硫酯

  摘要：

  从2-氰基乙基肽硫代酸酯快速有效地制备肽硫代酸已经完成。无需使用3-巯基丙腈作为亲核试剂从树脂结合的叔丁基肽硫代酸酯中纯化，即可纯净地获得S -2-氰乙基肽硫代酸酯。在温和的条件下，2-氰基乙基的消除迅速进行（t 1/2 <8分钟），并提供了高达16-mer大小的肽硫代酸。可以分离或原位形成肽硫代酸，并使之与缺电子的叠氮化物平稳反应，生成酰胺作为连接产物。

  DOI：

  10.1021/ol302247h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 叔丁基硫醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到S-(tert-butyl) (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于Fmoc的肽硫酯的合成，可使用叔丁基硫醇连接基进行天然化学连接

  摘要：

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/ol1029723

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioacids for Azide Ligations <i>via</i> 2-Cyanoethyl Thioesters
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol302247h

  日期：2012.10.5

  preparation of peptide thioacids from 2-cyanoethyl peptide thioesters has been accomplished. S-2-Cyanoethyl peptide thioesters were obtained cleanly without the need for purification from resin-bound tert-butyl peptide thioesters using 3-mercaptopropionitrile as a nucleophile. Elimination of the 2-cyanoethyl group proceeded rapidly (t1/2 < 8 min) under mild conditions and furnished peptide thioacids up

  从2-氰基乙基肽硫代酸酯快速有效地制备肽硫代酸已经完成。无需使用3-巯基丙腈作为亲核试剂从树脂结合的叔丁基肽硫代酸酯中纯化，即可纯净地获得S -2-氰乙基肽硫代酸酯。在温和的条件下，2-氰基乙基的消除迅速进行（t 1/2 <8分钟），并提供了高达16-mer大小的肽硫代酸。可以分离或原位形成肽硫代酸，并使之与缺电子的叠氮化物平稳反应，生成酰胺作为连接产物。