(S)-4-hydroxybutyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-hydroxybutyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 4-hydroxybutyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: OBBVFFWOTXAPMF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxybutyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(S)-4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE D'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本申请公开了γ-羟基丁酸的前药，以及其组合物和用途。

  公开号：

  WO2017049470A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 serine protease subtilisin Carlsberg (EC 3.4.21.62) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(S)-4-hydroxybutyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌蛋白酶催化的氨基酸和肽酯的合成。在两步酶促连接策略中的应用。

  摘要：

  我们描述了一种有效的酶促方法来合成氨基酸和肽酯。发现丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（EC 3.4.21.62）可有效催化某些Boc氨基酸的Cα-羧基3-羟丙基或4-羟丁基酯和高含量1,3-酯的肽的特异性形成丙二醇或1,4-丁二醇溶液，底物特异性与正常水解反应的底物特异性平行。该方法可以与两步酶促肽连接方案中的动力学控制反向蛋白水解结合。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167614

文献信息

• Prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid, compositions and uses thereof
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10457627B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure discloses prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.

  本公开披露了γ-羟丁酸的原药及其组合物和用途。
• PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：XW Laboratories Inc.

  公开号：EP3353145A1

  公开（公告）日：2018-08-01
• [EN] PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE L'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2017050259A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.
• Subtilisin-Catalyzed Synthesis of Amino Acid and Peptide Esters. Application in a Two-Step Enzymatic Ligation Strategy
  作者：Chuan-Fa Liu、James P. Tam

  DOI：10.1021/ol0167614

  日期：2001.12.1

  We describe an efficient enzymatic approach to the synthesis of amino acid and peptide esters. The serine protease subtilisin Carlsberg (EC 3.4.21.62) was found to efficiently catalyze the specific formation of C(alpha)-carboxyl 3-hydroxypropyl or 4-hydroxybutyl esters of certain Boc-amino acids and peptides in high-content 1,3-propanediol or 1,4-butanediol solution, with substrate specificity parallel

  我们描述了一种有效的酶促方法来合成氨基酸和肽酯。发现丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（EC 3.4.21.62）可有效催化某些Boc氨基酸的Cα-羧基3-羟丙基或4-羟丁基酯和高含量1,3-酯的肽的特异性形成丙二醇或1,4-丁二醇溶液，底物特异性与正常水解反应的底物特异性平行。该方法可以与两步酶促肽连接方案中的动力学控制反向蛋白水解结合。[反应：看文字]
• [EN] PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE D'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2017049470A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present application discloses prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.

  本申请公开了γ-羟基丁酸的前药，以及其组合物和用途。