(S)-tert-butyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate | 160002-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 160002-06-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: PIOHFFNGSJBHSO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基哌啶 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of novel conformationally restricted HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Conformationally restricted HIV-1 protease inhibitors containing the transition state hydroxyl group in pyrrolidine or piperidine ring systems were synthesized stereoselectively utilizing the inherent stereochemistry of an amino acid derivative. A convergent double reductive amination strategy was used to construct the heterocyclic rings.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77051-1

文献信息

• Synthesis of a complete series of C-4 fluorinated phe-gly mimetics
  作者：Wei Berts、Kristina Luthmana

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00865-0

  日期：1999.11

  mono- and difluorinated Phe-Gly methyl ester derivatives has been synthesized using facile methods. Diastereomeric allylic alcohol derivatives were used as key intermediates, cis- And trans-aziridine derivatives were synthesized in high yields from the diastereomeric alcohols using Mitsunobu conditions. The aziridines were treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) at room temperature, which

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。
• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。
• A General and Highly Selective Chelate-Controlled Intermolecular Oxidative Heck Reaction
  作者：Jared H. Delcamp、Alexandria P. Brucks、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja804120r

  日期：2008.8.27

  chelate-controlled intermolecular oxidative Heck reaction is reported that proceeds with a wide range of nonresonance stabilized alpha-olefin substrates and organoboron reagents to afford internal olefin products in good yields and outstanding regio- and E: Z stereoselectivities. Pd-H isomerization, common in many Heck reactions, is not observed under these mild, oxidative conditions. This is evidenced

  据报道，一种新型螯合物控制的分子间氧化 Heck 反应与各种非共振稳定的 α-烯烃底物和有机硼试剂一起进行，以良好的收率和出色的区域和 E:Z 立体选择性提供内烯烃产品。在许多 Heck 反应中常见的 Pd-H 异构化在这些温和的氧化条件下未观察到。这可以通过出色的 E:Z 选择性（在所有检查的情况下 >20:1）、近端立体中心的光学纯度没有侵蚀以及对未受保护的醇的耐受性来证明。值得注意的是，单一金属/配体组合，Pd/双-亚砜配合物 1，在广泛的偶联伙伴上催化该反应。鉴于高选择性和广泛的范围，
• Novel synthesis of a Phe-Gly E-alkene dipeptide isostere
  作者：Martin Kranz、Horst Kessler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01108-2

  日期：1996.7

  A new strategy for the synthesis of Boc-Pheψ(E-CHCH)GlyOH (11) is described. The double bond is generated employing a β elimination of the mesyloxy group of 6. This elimination proves to be the key step within the synthesis. Different products are obtained dependent on the base as well as on the reaction conditions. Employing KOtBu leads to E-(5S)-(t-Butyloxycarbonylamino)-6-phenyl-1,3-hexadiene7

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。