(S)-2-oxopropyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-oxopropyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-oxopropyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate；2-oxopropyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: QXTPVWQPAGNWAI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-oxopropyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Boc-Phe-^DAla-Gly-Phe-CO₂CH₂COCH₃
  参考文献：
  名称：

  环状碳等排肽和肽作为一类新型拟肽

  摘要：

  已经开发出一种新颖且高效的环化方法来获得新型的环状碳-等排的二肽和碳-等排的肽。我们的策略需要容易获得的C末端甲基酮酯或酰胺官能化的线性前体作为起始原料。众所周知的还原胺化已被用于通过在适度稀释下选择性地分子内形成甘氨酸拟肽单元来提供环状的四至八伪肽。

  DOI：

  10.1021/ol5003797
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 丙酮 在 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium iodide 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(S)-2-oxopropyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴乙烷和KI介导的酮与羧酸的α-酰氧基化

  摘要：

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.052

文献信息

• Moon, Sung-Hwan; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 16, p. 7405 - 7406
  作者：Moon, Sung-Hwan、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。
• Cyclic Carbo-Isosteric Depsipeptides and Peptides as a Novel Class of Peptidomimetics
  作者：Stéphanie M. Guéret、Peter Meier、Hans-Jörg Roth

  DOI：10.1021/ol5003797

  日期：2014.3.7

  A novel and highly efficient cyclization method has been developed to access a new class of cyclic carbo-isosteric depsipeptides and carbo-isosteric peptides. Our strategy requires easily accessible C-terminal methyl ketone ester or amide functionalized linear precursors as starting materials. The well-known reductive amination has then been used to afford cyclic tetra- to octa-pseudopeptides via a

  已经开发出一种新颖且高效的环化方法来获得新型的环状碳-等排的二肽和碳-等排的肽。我们的策略需要容易获得的C末端甲基酮酯或酰胺官能化的线性前体作为起始原料。众所周知的还原胺化已被用于通过在适度稀释下选择性地分子内形成甘氨酸拟肽单元来提供环状的四至八伪肽。