2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid | 1030372-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-benzyl-N-Boc-L-phenylalanine；(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1030372-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: WCRQYYLQHACZDS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid 在 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123

文献信息

• 一种手性N-烷基氨基酸衍生物的合成方法
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN117304071A

  公开（公告）日：2023-12-29

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种手性N‑烷基氨基酸衍生物的合成方法。本发明通过对现有技术中手性N‑烷基氨基酸衍生物的合成方法进行了改进，所得到的合成方法反应条件温和，收率高，利于工业化大规模生产，解决了现有技术该合成方法存在的放大效应。
• Aminoacyl-tRNA Synthetase Inhibitors as Potent and Synergistic Immunosuppressants
  作者：Pieter Van de Vijver、Tomasz Ostrowski、Brian Sproat、Jozef Goebels、Omer Rutgeerts、Arthur Van Aerschot、Mark Waer、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm8000746

  日期：2008.5.1

  The aminoacyl-tRNA synthetase family of enzymes is the target of many antibacterials and inhibitors of eukaryotic hyperproliferation. In screening analogues of 5'-O-(N-L-aminoacyl)-sulfamoyladenosine containing all 20 proteinogenic amino acids, we found these compounds to have potent immunosuppressive activity. Also, we found that combinations of these compounds inhibited the immune response synergistically. Based on these data, analogues with modifications at the aminoacyl and ribose moieties were designed and evaluated, and several of these showed high immunosuppressive potency, with one compound having an IC(50) of 80 nM, when tested in a cellular mixed lymphocyte reaction assay. Apart from showing the potential of aminoacyl-tRNA synthetase inhibitors as immunosuppressants, the current study also provides arguments for careful evaluation of the immunosuppressive activity of developmental antibacterials that target these enzymes.
• US5587514A
  申请人：——

  公开号：US5587514A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5990341A
  申请人：——

  公开号：US5990341A

  公开（公告）日：1999-11-23
• [EN] DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF HYDROXYETHYLENE DIPEPTIDE ISOSTERES<br/>[FR] SYNTHESE DIASTEREOSELECTIVE D'ISOSTERES DIPEPTIDIQUES D'HYDROXYETHYLENE
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO1995014655A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) A process for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isoseteres from $g(a)-N,N-di(protected)-amino(alkyl or substituted alkyl) methyl ketones that can be efficiently carried out on an industrial scale. The process proceeds with excellent diastereoselectivity and chemical efficiency, and can be used to prepare a wide variety of hydroxyethylene dipeptide isosteres for a variety of uses, including as HIV-1 protease inhibitors and renin inhibitors.(FR) Procédé de synthèse d'isostères dipeptidiques d'hydroxyéthylène à partir de méthylacétones $g(a)-N,N-diamino(protégé)(alkyle ou alkyle substitué), pouvant être efficacement appliqué à l'échelle industrielle. Ce procédé présente une excellent diastéréosélectivité ainsi qu'un excellent rendement chimique et peut être utilisé pour préparer une grande variété d'isostères dipeptidiques d'hydroxyéthylène destinés à des usages différents, y compris comme inhibiteurs de protéase de VIH-1 et comme inhibiteurs de rénine.