齐特巴坦 | 1436861-97-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 齐特巴坦
• 英文名称: Zidebactam
• 英文别名: WCK 5107；(2S,5R)-6-sulfooxy-7-oxo-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)hydrazinocarbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane；trans-sulphuric acid mono-[2-(N'-[(R)-piperidin-3-carbonyl]hydrazinocarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl]ester；(2S,5R)sulphuric acid mono-[2-(N'-[(R)-piperidin-3-carbonyl]hydrazinocarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl] ester；(2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)hydrazinocarbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane；[(2S,5R)-7-oxo-2-[[[(3R)-piperidine-3-carbonyl]amino]carbamoyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1436861-97-0
• 化学式: C₁₃H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 391.405
• InChiKey: YCZPXRQPDCXTIO-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:250.0(最大浓度 mg/mL);638.73(最大浓度 mM)水:50.0(最大浓度 mg/mL);127.75(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

齐德巴坦已显示出对CRE、CRPA和CRAB等耐药菌具有一定的抗菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐特巴坦 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以85.7 %的产率得到(2S,5R)-5-sulfooxyamino-2-[N’-((R)-piperidin-3-carbonyl)hydrazinocarbonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂原料药齐地巴坦中工艺相关杂质的合成与控制

  摘要：

  摘要 Zidebactam 是一种新型广谱 β-内酰胺酶抑制剂 (ESBLI)。它与头孢吡肟 (WCK 5222) 的组合正在进行 III 期临床研究。通过反相高效液相色谱 (HPLC) 方法进行工艺开发，在齐地巴坦 ( 1 ) 原料药中发现了五种工艺杂质。为了获得原料药和最终产品杂质概况的参考标准，化合物1的这些工艺杂质已被合成和表征。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2209677
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(R)-3-甲酸哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 125.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 齐特巴坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)-7-OXO-6-SULPHOOXY-2-[((3R)-PIPERIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO [3.2.1]- OCTANE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (2S, 5R)-7-OXO-6-SULFO-OXY-2-[((3R)-PIPÉRIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE

  摘要：

  公开了一种制备Formula (I)中的(2S, 5R)-7-氧基-6-磺氧基-2- [((3R)-哌啶-3-甲酰基)-肼基甲酰基]-1,6-二氮杂-3.2.1-双环庚烷的方法，包括将Formula (II)的化合物与Formula (III)的化合物反应以获得Formula (IV)的化合物。声明了Formula (I)的结晶化合物。

  公开号：

  WO2014135931A1

文献信息

• Process for preparation of (2S, 5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1]-octane
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US09657021B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  A process for preparation of (2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane of Formula (I) is disclosed which is comprising reacting a compound of Formula (II) with a compound of Formula (III) to obtain a compound of Formula (IV). Crystalline compounds of Formula (I) are claimed.

  揭示了一种制备Formula (I)中(2S,5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane的方法，包括将Formula (II)的化合物与Formula (III)的化合物反应以获得Formula (IV)的化合物。声明了Formula (I)的结晶化合物。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S,5R)-6-SULPHOOXY-7-OXO-2-[((3R)-PIPERIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1] OCTANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S,5R)-6-SULPHO-OXY-7-OXO-2-[((3R)-PIPÉRIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1] OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2015110885A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for preparation of a compound of Formula (I) is disclosed.

  公开了一种制备化合物I的方法。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S,5R)-6-SULPHOOXY-7-OXO-2-[((3R)-PIPERIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1] OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20160340359A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A process for preparation of a compound of Formula (I) is disclosed.

  公开了一种制备化合物式(I)的方法。
• [EN] PROCESS FOR O-SULFONATION OF 1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE O-SULFONATION DE COMPOSÉS 1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2018234962A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  A process for preparation of a compound of Formula (I), or a salt thereof is disclosed.

  公开了一种制备化合物I的方法，或其盐的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTI-BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017216765A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Pharmaceutical composition comprising beta-lactamase inhibitors or a pharmaceutically acceptable salt, and a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed.

  本发明涉及一种药物组合物，包括β-内酰胺酶抑制剂或其药学上可接受的盐，以及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。