N-Boc-苯丙氨酸高烯丙基酯 | 1028203-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-苯丙氨酸高烯丙基酯
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid but-3-enyl ester
• 英文别名: N-Boc-phenylalanine homoallyl ester；but-3-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1028203-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: NSRLPFNUISDBDM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-苯丙氨酸高烯丙基酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(2S,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 6-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyloxy)hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions of amino acid-based substrates

  摘要：

  Olefin tethers of variable length, introduced into a natural amino acid (side-chain of Ser, Cys; N-terminus of Arg; C-terminus of Phe and Tic; and in both the side-chain and either the N- or C-terminus of Ser, Cys and Tyr), undergo metathesis on treatment with Grubbs' second generation catalyst. Side-chain linked dimers of Ser, Cys and Tyr were obtained by cross-metathesis, while olefin installation at the N- and C-terminus led to dimers of Arg and Phe (or Tic), respectively. Ring-closing metathesis of the doubly alkenylated derivatives of Ser, Cys and Tyr gave 12-, 20- and 24-membered macrocycles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.043
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-Boc-苯丙氨酸高烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解法合成二肽等排体

  摘要：

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.004

文献信息

• Visible-Light-Induced Hydrodifluoromethylation of Alkenes with a Bromodifluoromethylphosphonium Bromide
  作者：Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Ke Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201509282

  日期：2016.1.22

  Bromodifluoromethylphosphonium bromide was solely used as the precursor of difluorocarbene. Herein, an unprecedented visible‐light‐induced hydrodifluoromethylation of alkenes with bromodifluoromethylphosphonium bromide using H2O and THF as hydrogen sources for the synthesis of difluoromethylated alkanes is described. This difluoromethylation is characterized by mild reaction conditions, ready availability

  溴化二氟甲基溴化solely仅用作二氟卡宾的前体。本文描述了前所未有的可见光诱导的烯烃加氢溴化二氟甲基methyl化氢加氢二氟甲基化反应，使用H 2 O和THF作为氢源合成二氟甲基化的烷烃。这种二氟甲基化的特点是反应条件温和，试剂容易获得以及出色的官能团耐受性。
• Visible light-induced selective hydrobromodifluoromethylation of alkenes with dibromodifluoromethane
  作者：Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c5ob01302j

  日期：——

  The visible light-induced addition of CF₂Br₂ to alkenes proceeded smoothly in the presence of catalytic eosin Y, affording various hydrobromodifluoromethylated products in moderate to excellent yields.

  在催化剂eosin Y的存在下，可见光诱导的CF₂Br₂加成烯烃反应顺利进行，产率中等到优良，得到了各种羟溴二氟甲基化产物。
• 一种含溴二氟甲基化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104892350B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种如式I所示的含溴二氟甲基化合物及其制备方法。本发明的制备方法，其包括如下步骤：无氧条件及10～35℃下，含有氢原子的极性非质子溶剂中，在如式IV所示的可见光催化剂作用下，在450nm～480nm可见光照射下，将如式II所示的化合物或者如式III所示的化合物，以及所述含有氢原子的极性非质子溶剂与二溴二氟甲烷进行如下所示的加成反应，即可。本发明的含溴二氟甲基化合物的制备方法操作简便、可操作性强、反应条件温和、重复性好、底物适用范围广、环境友好、产率高、适于工业化应用。
• Synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis
  作者：J. Eric Enholm、Tammy Low、Daniel Cooper、Ion Ghivirija

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.004

  日期：2012.8

  This work describes the attachment of two amino acid derivatives by olefin cross-metathesis using Grubbs' second generation catalyst. They were connected at the carboxyl termini. In addition, a cyclic dilactam scaffold was used, which reacted with only a fraction of the amino acid derivatives. The remaining fraction coupled directly coupled with no scaffold. This highly trans-selective double attachment

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。
• Cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions of amino acid-based substrates
  作者：Andrea J. Vernall、Steven Ballet、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.043

  日期：2008.4

  Olefin tethers of variable length, introduced into a natural amino acid (side-chain of Ser, Cys; N-terminus of Arg; C-terminus of Phe and Tic; and in both the side-chain and either the N- or C-terminus of Ser, Cys and Tyr), undergo metathesis on treatment with Grubbs' second generation catalyst. Side-chain linked dimers of Ser, Cys and Tyr were obtained by cross-metathesis, while olefin installation at the N- and C-terminus led to dimers of Arg and Phe (or Tic), respectively. Ring-closing metathesis of the doubly alkenylated derivatives of Ser, Cys and Tyr gave 12-, 20- and 24-membered macrocycles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.