2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Boc-Phe-(1R,2S,5R)-menthol；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: RTFGYHCGSUOEBO-BVOGOJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）作为偶联剂用于无消旋酯化，硫酯化，酰胺化和肽的合成

  摘要：

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU {1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200645

文献信息

• 2,2′-carbonyl-bis(3,5-dioxo-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine): II-reagent for the direct esterification of carboxylic acids.
  作者：Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81065-0

  日期：1987.1
• GRENOUILLAT, DENIS;SENET, JEAN-PIERRE;SENNYEY, GERARD, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5827-5828
  作者：GRENOUILLAT, DENIS、SENET, JEAN-PIERRE、SENNYEY, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。