(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-phenylsulfanylethyl carbonate | 676531-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-phenylsulfanylethyl carbonate
• CAS: 676531-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• 分子量: 295.316
• InChiKey: YOZPGJRZGOBYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-phenylsulfanylethyl carbonate 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 Triton X-100 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水中固相肽合成。第3部分：水溶性N保护基2- [苯基（甲基）磺基]乙氧基羰基四氟硼酸酯及其在水中固相肽合成中的应用

  摘要：

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.036
• 作为产物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-phenylsulfanylethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在水中固相肽合成。第3部分：水溶性N保护基2- [苯基（甲基）磺基]乙氧基羰基四氟硼酸酯及其在水中固相肽合成中的应用

  摘要：

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.036