1,4-bis(2-ethylhexylthio)benzene | 1415551-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(2-ethylhexylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(2-ethylhexylsulfanyl)benzene
• CAS: 1415551-97-1
• 化学式: C₂₂H₃₈S₂
• 分子量: 366.676
• InChiKey: FUKLVNLJVRRWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-ethylhexylthio)benzene 在 溴 、 碘 作用下， 反应 72.0h， 以42%的产率得到2,5-dibromo-1,4-bis(2-ethylhexylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  1，4-二烷硫基苯及其卤化物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及1,4‑二烷硫基苯及其卤化物的合成方法，本方法是以4‑溴苯硫酚为原料，先与溴代烷烃反应合成4‑溴‑1‑硫烷基苯，再反应合成1,4‑二烷硫基苯；或者先依次与正丁基锂、硫粉和酸反应下合成1,4‑苯二硫醇，再与溴代烷烃反应得到1,4‑二烷硫基苯；1,4‑二烷硫基苯可进一步卤化。本发明不需要用到易燃易爆的叔丁基锂，具有更好的安全性和可操控性，有利于大规模工业生产，降低了生产成本，是一种环境友好的合成方法。

  公开号：

  CN106380431B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,4-bis(2-ethylhexylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  1，4-二烷硫基苯及其卤化物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及1,4‑二烷硫基苯及其卤化物的合成方法，本方法是以4‑溴苯硫酚为原料，先与溴代烷烃反应合成4‑溴‑1‑硫烷基苯，再反应合成1,4‑二烷硫基苯；或者先依次与正丁基锂、硫粉和酸反应下合成1,4‑苯二硫醇，再与溴代烷烃反应得到1,4‑二烷硫基苯；1,4‑二烷硫基苯可进一步卤化。本发明不需要用到易燃易爆的叔丁基锂，具有更好的安全性和可操控性，有利于大规模工业生产，降低了生产成本，是一种环境友好的合成方法。

  公开号：

  CN106380431B

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Novel Symmetrical Sulfone-Substituted Polyphenylene Vinylene (SO₂EH-PPV) for Applications in Light Emitting Devices
  作者：Emir Hubijar、Alexios Papadimitratos、Doyun Lee、Anvar Zakhidov、John P. Ferraris

  DOI：10.1021/jp3080964

  日期：2013.4.25

  A novel symmetrical alkylsulfonyl-substituted poly(phenylenevinylene) derivative, poly [2,5-bis-(2'-ethylhexylsulfonyl)-1,4-phenylene)vinylene] (SO2EH-PPV), was synthesized via palladium-catalyzed Stile coupling, and its electronic and optical properties were investigated. The novel PPV derivative was characterized by NMR, UV-visible absorption, photoluminescence, gel permeation chromatography, infrared spectroscopy, and cyclic voltammetry (CV). The polymer with M-w of 27 800 and a polydispersity index of 2.6 is readily soluble in common organic solvents, such as THF, chloroform, and toluene. The fluorescence quantum yield of the polymer, determined against rhodamine 6G in dilute aqueous solutions, was 0.95. The HOMO and LUMO levels of SO2EH-PPV were calculated to be -6.0 and -3.61 eV, respectively. the results obtained by CV suggest that SO2EH-PPV is a strong electron acceptor polymer. Single layer stable polymer light-emitting diode devices with the configuration of (ITO/PEDOT:PSS/SO2EH-PPV polymer/Al) were fabricated exhibiting a green light emission.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROM-P-XYLOLEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ALKYLTHIO-SUBSTITUIERTEN POLY(P-PHENYLEN-VINYLEN)-POLYMEREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLENES AND USE OF SAID 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLENES TO PRODUCE ALKYLTHIO-SUBSTITUTED POLY(P-PHENYLENE VINYLENE) POLYMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2,5-DI(ALKYLTHIO)-α,α'-DIBROMO-P-XYLÈNES ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE POLYMÈRES POLY(P-PHENYLÈNE-VINYLÈNE) SUBSTITUÉS PAR ALKYLTHIO
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2019219696A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylolen der nachstehenden Formel (3), worin R und R' jeweils unabhängig aus gesättigten, linearen, verzweigten oder zyklischen C1-C20-Alkylresten ausgewählt ist, umfassend die Umsetzung von 1,4-Diiodbenzol (1a) zu 1,4-Di(alkylthio)benzolen (2) und deren para-Brommethylierung durch Reaktion mit Formaldehyd (CH2O) in Gegenwart von Bromwasserstoff (HBr) zu den entsprechenden 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylolen (3), wobei entweder i) wenn R = R' ist, 1,4-Diiodbenzol (1a) direkt mit 2 mol Thiol der Formel R-SH unter Verwendung von Kupfer(I)-iodid (CuI) als Katalysator und von Kaliumphosphat (K3PO4) als Base bei Temperaturen ≥ 160 °C zum entsprechenden 1,4-Di(alkylthio)benzol (2) und danach durch Reaktion mit Formaldehyd in Ameisensäure (HCOOH) oder einem Gemisch aus Trifluoressigsäure (TFA) und Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) als Reaktionsmedium und Zugabe einer Lösung von Bromwasserstoff (HBr) zum entsprechenden 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylol (3) umgesetzt wird; oder ii) wenn R ≠ R' ist, 1,4-Diiodbenzol (1a) zunächst mit 1 mol Alkyliodid der Formel R-I zum entsprechenden 4-(Alkylthio)iodbenzol (1b), danach mit 1 mol Thiol der Formel R'-SH zum gemischten 1,4-Di(alkylthio)benzol (2) und schließlich in analoger Weise wie oben mit Formaldehyd (CH2O) in Ameisensäure (HCOOH) oder einem Gemisch aus Trifluoressigsäure (TFA) und Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) als Reaktionsmedium und Zugabe einer Lösung von Bromwasserstoff (HBr) zum gemischten 2,5-Di(alkylthio)-α,α'-dibrom-p-xylol (3) umgesetzt wird.