吩噻嗪 | 92-84-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 吩噻嗪
• 中文别名: 硫氮杂蒽；硫代二苯胺；硫化二苯胺；二苯并-1,4-噻嗪；PTZ
• 英文名称: 10H-phenothiazine
• 英文别名: Phenothiazine；PTZ；10-phenothiazine；10H‐phenothiazine
• CAS: 92-84-2
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD00005015
• 分子量: 199.276
• InChiKey: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  371 °C(lit.)
• 密度：
  1.362
• 闪点：
  202°C
• 溶解度：
  0.127毫克/升
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 5 mg/m3 (Skin)NIOSH: TWA 5 mg/m3
• LogP：
  3.78 at 25℃
• 物理描述：
  Phenothiazine is a light green to steel-blue powder. Acquires a greenish-brown tint under exposure to sunlight. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  YELLOW, RHOMBIC LEAFLETS OR DIAMOND-SHAPED PLATES FROM TOLUENE OR BUTANOL
• 气味：
  SLIGHT ODOR
• 味道：
  TASTELESS
• 蒸汽压力：
  0 mm Hg (approx) (NIOSH, 2016)
• 稳定性/保质期：

  1. 久储于空气中易氧化而颜色变深，具有升华性。有微弱异味，对皮肤有刺激性。遇明火、高热可燃。

  2. 有毒，尤其是精制不完全的产品可能混有二苯胺，摄入或吸入均会中毒。本品能被皮肤吸收，引起皮肤过敏，导致皮炎、毛发和指甲变色、结膜和角膜发炎，还可能刺激胃肠，损害肾脏和肝脏，引发溶血性贫血、腹痛和心搏过速。操作人员应穿戴防护用具。误服者应立即洗胃并就医治疗。

• 自燃温度：
  471 °C
• 解离常数：
  pKa = 2.52
• 保留指数：
  2010;2010;2010;2010;2030;1992.7;2024;2001.6;2013.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

一些吩噻嗪在肠道内转化为水溶性衍生物，主要是吩噻嗪硫酸盐...

SOME PHENOTHIAZINE IS CONVERTED WITHIN GUT TO SOL DERIV, MAINLY PHENOTHIAZINE SULFATE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在狗身上产生3-羟基吩噻嗪。/来自表格/

YIELDS 3-HYDROXYPHENOTHIAZINE IN DOGS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

这种抗寄生虫药，吩噻嗪，被绦虫Moniezia expansa的孕节中的酶以及线虫Ascaris suum肠上皮细胞的胞质中的酶氧化成了亚砜。这些组织中的酶在没有氧的情况下还能将亚砜还原为硫醚。

THE ANTHELMINTIC, PHENOTHIAZINE, WAS OXIDIZED TO SULFOXIDE BY ENZYMES OF THE PROGLOTTIDS OF THE CESTODE, MONIEZIA EXPANSA & CYTOSOL OF INTESTINAL EPITHELIAL CELLS OF THE NEMATODE ASCARIS SUUM. ENZYMES IN THESE TISSUES ALSO DECR SULFOXIDES TO THIOETHERS IN ABSENCE OF O.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠、小鼠和仓鼠主要以结合形式排泄吩噻嗪。大鼠、小鼠和仓鼠产生的主要代谢物是吩噻嗪硫酸盐，它们更多地依赖C-氧化途径，而不是仓鼠，仓鼠会大量排泄吩噻嗪N-葡萄糖苷酸。

RAT, MOUSE, & GERBIL EXCRETED THE MAJORITY OF PHENOTHIAZINE IN CONJUGATED FORM. THE RAT, MOUSE, & GERBIL PRODUCED LEUCOPHENOTHIAZONE SULFATE AS MAJOR METABOLITE, RELYING MORE ON C-OXIDATION PATHS THAN THE HAMSTER WHICH EXCRETED LARGE AMT OF PHENOTHIAZINE N-GLUCURONIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

瘙痒、刺激、皮肤发红；肝炎、溶血性贫血、腹部绞痛、心动过速；肾脏损害；皮肤光过敏（对光的异常视觉不耐感）过敏反应

Itching, irritation, reddening skin; hepatitis, hemolytic anemia, abdominal cramps, tachycardia; kidney damage; skin photophobia (abnormal visual intolerance to light) sensitization

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 皮肤症状

严重瘙痒。发红。

Severe itching. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹部绞痛。

Abdominal cramps.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

由于其低溶解性，药物从胃肠道吸收的速度取决于粒子大小。药物微粉化形式能够迅速吸收。

BECAUSE OF ITS LOW SOLUBILITY, RATE OF ITS ABSORPTION FROM GI TRACT IS DEPENDENT ON PARTICLE SIZE. MICRONIZED FORM OF DRUG IS ABSORBED RAPIDLY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大约30-50%的口服剂量会通过消化道而不发生改变。一些吩噻嗪类药物在肠道内转化为固体衍生物...这些衍生物被吸收进入门静脉系统。...这些衍生物通过尿液排出，并且当暴露在空气中时，它们负责尿液呈现红色。它们也出现在胆汁和哺乳动物的乳汁中。在绵羊中，通过尿液和粪便排出的吩噻嗪或其衍生物占口服剂量的80%；剩余20%的命运未知。

...ABOUT 30-50% OF ORAL DOSE PASSES THROUGH ALIMENTARY TRACT UNCHANGED. SOME PHENOTHIAZINE IS CONVERTED WITHIN GUT TO SOL DERIV...WHICH ARE ABSORBED INTO PORTAL VENOUS SYSTEM. ...DERIV ARE SECRETED IN URINE & ARE RESPONSIBLE FOR ITS RED COLOR WHEN EXPOSED TO AIR. THEY ALSO APPEAR IN BILE & IN MILK OF LACTATING ANIMALS. URINARY & FECAL EXCRETION OF PHENOTHIAZINE OR ITS DERIV ACCOUNTS FOR 80% OF ORAL DOSE IN SHEEP; FATE OF REMAINING 20% IS UNKNOWN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尿液和粪便排泄的吩噻嗪或其衍生物占羊口服剂量的80%；剩余20%的命运未知。

URINARY & FECAL EXCRETION OF PHENOTHIAZINE OR ITS DERIV ACCOUNTS FOR 80% OF ORAL DOSE IN SHEEP; FATE OF REMAINING 20% IS UNKNOWN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

被皮肤吸收。

ABSORBED BY SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吩噻嗪类药物可以轻易地通过消化系统被吸收，随着药物的自由形态和红色氧化产物出现在尿液中。

... Phenothiazine was readily absorbed from the alimentary tract, with the free drug and reddish oxidation products appearing in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 mg/m3 [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S29,S36,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R36/38,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29343090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SN5075000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H317,H373,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 储存条件：
  本品应密封保存于阴凉干燥处。 包装为20公斤内衬塑料袋、外套编织袋或塑料桶。存放于阴凉、干燥、通风的库房中，并应注意防潮和防水。避免阳光直射，远离火源和热源。搬运时要轻拿轻放，防止包装破损。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	吩噻嗪；夹硫氮(杂)蒽
化学品英文名称：	Phenothiazine；Thiodiphenylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	92-84-2
分子式：	C 12 H 9 NS
分子量：	199.28

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：吩噻嗪；夹硫氮(杂)蒽

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	吸入、摄入或经皮吸收后对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。可引起惊厥。
环境危害：	本品可燃，具刺激性。
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	177
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿化学防护服。使用无火花工具收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，避免碰撞、翻倒，防止包装破损洒漏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：5mg／m3(皮)
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶粉末，颗粒或片状，易氧化变色。
pH：
熔点(℃)：	180-185
沸点(℃)：	371
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	177
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 9 NS
分子量：	199.28
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于苯、醚、热乙酸，微溶于醇，不溶于石油醚、氯仿，不溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5000mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，避免碰撞、翻倒，防止包装破损洒漏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

吩噻嗪是由硫和氮原子连接两个苯环（即吩噻嗪母核）组成的有机芳香化合物。从乙醇或苯中重结晶得到的为正交晶系黄色或灰绿色棱柱状晶体；在甲苯或丁醇中析出则呈现为黄色叶片状结晶，并能随水蒸气一起挥发。相对分子质量199.28，熔点186～189℃，沸点371℃（分解）、290℃（5.33kPa）及130℃（0.133kPa）升华。

该化合物不溶于水、石油醚和氯仿，微溶于乙醇和矿物油，易溶于乙醚和丙酮。其在25℃的溶解度如下：丙酮25.40g/100g、乙醇3.40g/100g、苯32.0g/100g。

吩噻嗪遇光会发生氧化，日照下或空气中颜色会加深。有杂质时颜色也易变深。在酸性条件下容易分解，并产生有毒的氧化氮和二氧化硫气体。

此物质具有升华性，带有微弱的异臭味且对皮肤有一定刺激性，可引起皮疹并可能经皮吸收导致内脏障碍。实验中测定的大鼠口服LD50值为5000mg/kg。在工作场所最高允许浓度为5mg/m³。

该化合物可通过将二苯胺与硫同时加热至无硫化氢气体放出而制得。具体步骤为：将二苯胺、碘片和硫磺混合，在200℃下反应2小时，然后加热至220-250℃用过热蒸汽直接加热。最后经水分离、乙醇和乌洛托品（质量比1.5:1）混合液洗涤并干燥粉碎后得到成品。

原料消耗定额为：二苯胺1660kg/t、硫磺660kg/t、碘片17kg/t。

用途

吩噻嗪作为精细化学品的中间体，可用于制造次甲基蓝染料；也是合成安定药及抗组胺药物如氯丙嗪、奋乃静、异丙嗪和甲硫哒嗪等的重要原料。此外，它还可用于醋酸乙烯阻聚剂、橡胶防老剂原料、染料、药物、果树杀虫剂以及牲畜驱虫剂。

化学性质

吩噻嗪为黄色或灰绿色小片状晶体或粉末，熔点185.5℃，沸点371℃（分解）、290℃（5.33kPa）。该化合物不溶于石油醚、氯仿和水，但易溶于乙醚及热乙酸。在空气中遇光会逐渐氧化变色。

生产方法

以二苯胺为原料，在碘催化下经过硫化反应制得吩噻嗪。具体操作中需将二苯胺、碘片与硫磺混合，加热至200℃反应2小时后继续用过热蒸汽直接加热至220-250℃。最后通过水洗、乙醇和乌洛托品（质量比1.5:1）洗涤并干燥粉碎得到产品。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 小鼠 LD50：5000毫克/公斤；静脉 - 小鼠 LD50：178毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒的硫氧化物和氮氧化物气体。

储运特性

库房需通风低温干燥，与氧化剂分开储存运输。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土。

职业标准

时间加权平均容许浓度（TLV-TWA）：5毫克/立方米；短时间暴露极限值（STEL）：10毫克/立方米。