N,N-二甲基乙酰胺 | 127-19-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基乙酰胺
• 中文别名: N-乙酰二甲胺；乙酰二甲胺；N-二甲基乙酰胺；二甲基乙酰胺；二甲替乙酰胺；二甲基醯胺；DMAC
• 英文名称: N,N-dimethyl acetamide
• 英文别名: DIMETHYLACETAMIDE；DMAA；DMA；DMAc；N,N′-dimethylacetamide；N,N’-dimethylacetamide；N,N-Dimethylacetamide
• CAS: 127-19-5
• 化学式: C₄H₉NO
• mdl: MFCD00008686
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C (lit.)
• 沸点：
  164.5-166 °C (lit.)
• 密度：
  0.937 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.89 (vs air)
• 闪点：
  158 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度>1000g/l
• 最大波长(λmax)：
  λ: 270 nm Amax: 1.00λ: 280 nm Amax: 0.30λ: 290 nm Amax: 0.15λ: 310 nm Amax: 0.05λ: 320 nm Amax: 0.03λ: 360-400 nm Amax: 0.01
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 10 ppm (35 mg/m3), IDLH 300 ppm; OSHA PEL: TWA 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm (adopted).
• 介电常数：
  37.8（25℃）
• LogP：
  -0.77 at 25℃
• 物理描述：
  Dimethylacetamide appears as a clear colorless liquid with a faint odor similar to ammonia. About the same density as water. Flash point 145°F. Vapors heavier than air. May by toxic by skin absorption. May irritate eyes and skin.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  AMINE
• 蒸汽密度：
  3.01 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  2 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  1.31e-08 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.36e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  490 °C
• 分解：
  ON DECOMPOSITION CAN EMIT FUMES HIGHLY IRRITATING TO EYES, MUCOUS MEMBRANES.
• 粘度：
  0.92 cP @ 25 °C
• 燃烧热：
  -6,980 CAL/G
• 汽化热：
  119 CAL/G
• 表面张力：
  34 DYNES/CM @ 20 °C
• 电离电位：
  8.81 eV
• 气味阈值：
  ODOR THRESHOLD FOR 50% RESPONSE IS 21.4 PPM; FOR 100% RESPONSE, 46.8 PPM.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4230 @ 20 °C/D; 1.4358 @ 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa = -0.19 @ < 25 °C in aqueous sulfuric acid
• 保留指数：
  833.3;820;833;835;835;840
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质与N,N-二甲基甲酰胺相似，是一种典型的酰胺类溶剂。在无酸碱存在时，它可以在常压下加热至沸腾而不分解，因此可以进行常压蒸馏。水解速度很慢，在含有5%水的N,N-二甲基乙酰胺中，即使在95℃加热140小时，也只有0.02%发生水解。但在有酸碱存在时，水解速度会增加。强碱存在时受热会发生皂化反应。 2. 存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

...二甲基乙酰胺在大鼠体内发生去甲基化，相应的单甲基酰胺出现在尿液中...在二甲基乙酰胺的情况下，发现了完全去甲基化的产物，乙酰胺。

N-DEMETHYLATION OF ... DIMETHYLACETAMIDE OCCURRED IN RAT, RESPECTIVE MONOMETHYLAMIDES APPEARING IN URINE ... IN THE CASE OF DIMETHYLACETAMIDE WAS DIDEMETHYLATED PRODUCT, ACETAMIDE, ALSO FOUND.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

职业接触二甲基乙酰胺后分析人类尿液显示N-甲基乙酰胺。/来自表格/

ANALYSIS OF HUMAN URINE AFTER OCCUPATIONAL EXPOSURE TO DIMETHYLACETAMIDE SHOWS N-METHYLACETAMINE. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过皮下途径给予大鼠二甲基乙酰胺后，对大鼠尿液的气相色谱分析表明存在N-甲基乙酰胺和乙酰胺。这两种代谢物也存在于二甲基乙酰胺与大鼠肝脏匀浆的孵化混合物中。在吸入或通过皮肤吸收二甲基乙酰胺蒸气的人类志愿者尿液中检测到了N-甲基乙酰胺。测量接触二甲基乙酰胺蒸气的个体（无论是否佩戴允许吸入不含二甲基乙酰胺空气的面罩）排泄的代谢物N-甲基乙酰胺的量表明，通过肺吸收的二甲基乙酰胺比通过皮肤吸收的要多。...只有2-10%吸入的二甲基乙酰胺以N-甲基乙酰胺的形式在尿液中回收。已经有人提出，类似二甲基甲酰胺的主要尿液代谢物是N-(羟甲基)-N-甲基甲酰胺，而不是N-甲基甲酰胺，因为碳酰胺在气相色谱柱上分解（生成N-甲基甲酰胺），但在水溶液中相对稳定。类比来看，假设接触二甲基乙酰胺后在尿液中发现的N-甲基乙酰胺实际上是在分析过程中N-(羟甲基)-N-甲基乙酰胺化学分解产生的，这是合乎逻辑的。

Gas chromatographic analysis of the urine of rats which had received dimethylacetamide by the subcutaneous route indicated the presence of N-methyl-acetamide and acetamide. Both metabolites were also found ... in incubation mixtures of dimethylacetamide with rat liver homogenate. N-Methylacetamide was detected in the urine of human volunteers who had inhaled dimethylacetamide or absorbed dimethylacetamide vapor through the skin. Measurement of the amount of the metabolite N-methylacetamide excreted by individuals exposed to dimethylacetamide vapors with or without face masks which allowed the inhalation of air free of dimethylacetamide indicated that more dimethylacetamide was absorbed through the lung than through the skin. ... Only 2-10% of the amount of dimethylacetamide inhaled was recovered in the urine in the form of N-methylacetamide. It has been suggested that the major urinary metabolite of the analogous dimethylformamide is N-(hydroxymethyl)-N-methylformamide and not N-methylformamide, since the carbinolamide decomposes on the gas chromatography column (to N-methylformamide) but is relatively stable in aqueous solution. In analogy, it would be logical to assume that the N-methylacetamide found in the urine after exposure to dimethylacetamide really arose from chemical breakdown of N-(hydroxymethyl)-N-methylacetamide during the analytical process.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N,N-二甲基乙酰胺首先通过脱甲基代谢生成单甲基衍生物，然后进一步代谢为母体乙酰胺。

N,N-dimethylacetamide is metabolized by demethylation first to monomethyl derivatives and then to the parent acetamide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4：不能归类为人类致癌物。

A4: Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N，N-二甲基乙酰胺

IARC Carcinogenic Agent:N,N-Dimethylacetamide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第123卷：（2020年）一些硝基苯和其他工业化学品

IARC Monographs:Volume 123: (2020) Some Nitrobenzenes and Other Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和透过皮肤被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

N,N-二甲基乙酰胺 ... 易被皮肤吸收 ...

/N,N-DIMETHYLACETAMIDE/ ... READILY ABSORBED THROUGH SKIN ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

N,N-二甲基乙酰胺能迅速通过生物膜被吸收。

N,N-dimethylacetamide is rapidly absorbed through biological membranes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在整个工作班次（5天）期间，未检测到个人空中暴露与尿液中单甲基乙酰胺排出的相关性。在研究的工人中（共8人），大多数（6人）将大约13%的计算吸入剂量以代谢物形式排出体外。

No correlation between personal airborne exposure and excretion of mono-methylacetamide in urine was detected during a full workshift (5 days). Most (n = 6) workers studied (n = 8) excreted about 13% of the calculated inhaled dose as metabolite in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

DMAC在口服、皮肤接触或吸入暴露后能被人轻易吸收。...在大约2%的剂量中，吸入二甲基乙酰胺后，尿液中会检测到MMAC（N-甲基乙酰胺）；如果加上皮肤接触，则有10%的剂量会通过尿液回收。暴露于10 ppm的DMAC会导致MMAC在30小时内完全排出。在通过吸入和皮肤接触暴露的受试者尿液中，MMAC的最大浓度分别为45和100 ppm（毫克/升）。在持续暴露于DMAC蒸气（吸入加皮肤接触）并处于6-22 ppm的DMAC空气水平的工人中，大约13.5%的估计剂量会以MMAC的形式通过尿液排出。一些工人可能会将大约30%的剂量以MMAC的形式排出。

DMAC is readily absorbed in man after oral, dermal, or inhalation exposure. ... About 2% of a dose of dimethylacetamide is recovered in the urine as MMAC /N-methylacetamide/ after inhalation; 10% is recovered after inhalation plus skin exposure. Exposure to 10 ppm of DMAC results in complete excretion of MMAC with in 30 hr. Maximal concns of 45 & 100 ppm (mg/L) of MMAC in the urine are found in subjects exposed both by inhalation & skin. In workers continuously exposed to DMAC vapor (inhalation plus skin) & subjected to DMAC airborne levels of 6-22 ppm ..., about 13.5% of the estimated dose is excreted as MMAC in the urine. Some workers may excrete about 30% of a dose as MMAC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (35 mg/m3) [skin]
• 立即威胁生命和健康浓度：
  300 ppm
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S24,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21,R61
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 1279 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TX9625000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H312 + H332,H319,H360D
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312,P308 + P313
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  密封于阴凉处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N,N-二甲基乙酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
生殖毒性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H312 皮肤接触有害。
H319 造成严重眼刺激。
H331 吸入会中毒。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P311 呼救解毒中心或医生。
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物
通过皮肤迅速吸收。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9NO
分子式
: 87.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N-Dimethylacetamide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 127-19-5
No.) 204-826-4
EC-编号 616-011-00-4
索引编号 01-2119459339-27-XXXX
注册号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
损害评价, 情绪不稳定, 精神毒性, 眼球震颤, 构语障碍, 运动失调
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
N,N- 127-19-5 PC- 20 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
Dimethylacetamide TWA 化学有害因素
备注 皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 74 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
氨味。
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
4 在 200 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -20 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
166 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
70 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 11.5 %(V)
爆炸下限: 1.8 %(V)
k) 蒸气压
2 hPa 在 21.7 °C
11.8 hPa 在 50 °C
l) 蒸汽密度
3.01 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.94 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
1,000 g/l 在 20 °C - 完全混溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.77
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,680 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 1 h - 2475 ppm
备注: 营养与总代谢：体重降低或体重增长减小。
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,240 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 兔眼刺激(Draize)试验
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠 - 未引起试验动物过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
该产品不是或不包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险
假设的人类生殖毒物
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
损害评价, 情绪不稳定, 精神毒性, 眼球震颤, 构语障碍, 运动失调
附加说明
化学物质毒性作用登记: AB7700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - > 500 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 固定 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 500 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
对藻类的毒性 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻 (绿藻) - > 500 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 14 d
结果: 77 - 83 % - 易生物降解。
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书302
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N,N-二甲基乙酰胺概述

N,N-二甲基乙酰胺，又称乙酰基二甲胺、乙酰二甲胺，简称DMAC，是一种非质子高极性溶剂。它具有微氨气味，并且溶解能力非常强，能与水、芳香族化合物、酯类、酮类、醇类、醚类、苯和三氯甲烷等多种物质任意混溶。DMAC还能使化合物分子活化，因此广泛用于作为溶剂及催化剂。

在溶剂方面，DMAC可用作聚丙烯腈的抽丝溶剂、合成树脂及天然树脂、甲酸乙烯酯、乙烯基吡啶等共聚物及芳烃羧酸的溶剂。在催化剂方面，它可用于尿素加热制氰尿酸、卤代烷与金属氰化物反应制腈、乙炔钠与卤代烷反应生成烯类化合物、以及其它多种反应。

物理和化学性质

• 外观：无色透明液体
• 溶解性：能与水、醇、醚、酯、苯、三氯甲烷和芳香化合物等多种有机溶剂任意混溶。
• 用途：
  • 合成纤维的原料及优良极性溶剂
  • 溶剂、催化剂和去漆剂
  • 用于合成纤维（丙烯腈）和聚氨酯纺丝及合成聚酰胺树脂的溶剂，从C8馏分分离苯乙烯的萃取蒸馏溶剂，并广泛应用于高分子薄膜、涂料和医药等领域。
  • 医药上大量用来合成抗菌素和农药杀虫剂
  • 反应的催化剂、电解溶剂、油漆清除剂以及多种结晶性的溶合物和络合物

生产方法

• 乙酐法：二甲胺与醋酐在0-20℃时进行酰化反应，然后用液碱低温中和除去醋酸，分离出醋酸钠，中和液再进行碱洗，精馏取沸程164-166.5℃馏分为成品。
• 乙酰氯法：由二甲胺与乙酰氯反应，生产成本降低，经济效益提高。
• 醋酸法：抚顺市化工设备研究院采用醋酸与二甲胺合成法，取得良好成果。工艺特点是使用先进的催化反应精馏技术，能耗降低、分离效果和产品收率大大提升。
• 羰基合成法：国外研究将三甲胺和一氧化碳进行羰基化合成生成N,N-二甲基乙酰胺的方法。

安全与存储

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 4300 毫克/公斤；小鼠 LD50: 4620 毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤-兔子 10毫克/24小时 轻度
  • 眼-兔子 100毫克 轻度

物理化学性质

• 可燃性：遇明火、高温或强氧化剂可燃烧，燃烧排放有毒氮氧化物烟雾。
• 包装完整轻装轻卸；库房通风、远离明火、高温及与酸分开存放。

灭火方法

• 泡沫、干粉、二氧化碳

职业标准

• TLV-TWA 10 PPM (35 毫克/立方米)
• STEL 15 PPM (50 毫克/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以41%的产率得到3,5-二溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Luminescence system, method of luminescence, and chemical substance for luminescence

  摘要：

  本发明的目的是提供一种基于新型发光机制的发光系统、发光方法和发光物质，以高效率发光，且成本低廉且安全。本发明涉及一种发光系统，其中第一化学物质转变为具有与第一化学物质不同的化学结构的第二化学物质，从而发光。本发明优选涉及发光系统，其中第二化学物质在发光后又转变回第一化学物质。

  公开号：

  US20070138945A1
• 作为产物：
  描述：

  甲胺苯丙酮 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Oxidation of 1,2-Amino Alcohols to Dialkylamides

  摘要：

  1,2-氨基醇和α-氨基酮的氧化可以在空气存在下，高效地使用氢氧化钾进行。这种新方法能够以优异的产率和高纯度获得羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35602
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(1-methoxymethylvinyl)benzene 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 硝酸 、 magnesium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 5-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methoxymethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种4,5-二氢异噁唑-3-羧酸类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种4,5‑二氢异噁唑‑3‑羧酸类化合物的制备方法，其合成路线如下：#imgabs0#其中R1、R2、X和n的定义如说明书中定义。

  公开号：

  CN117903074A

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL INTERMEDIATE(S) FOR PREPARING RIVASTIGMINE
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20200095195A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel intermediate(s), which are useful for the preparation of Rivastigmine compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention further relates to the processes for the preparation of such novel intermediate(s) and preparation of Rivastigmine using such novel intermediate(s).

  本发明涉及新型中间体，该中间体对于制备化合物Rivastigmine的公式（I）及其药用可接受的盐是有用的。本发明还涉及制备这种新型中间体的方法以及使用这种新型中间体制备Rivastigmine的方法。
• Catalytic hydrogenation of functionalized amides under basic and neutral conditions
  作者：Jeremy M. John、Rasu Loorthuraja、Evan Antoniuk、Steven H. Bergens

  DOI：10.1039/c4cy01227e

  日期：——

  A new, base-free high turnover number (TON) catalyst for hydrogenation of simple and functionalized amides is prepared by reacting [Ru(η3-C3H5)(Ph2P(CH2)2NH2)2]BF4 and BH4− under hydrogen. The hydrogenation proceeds with C–N cleavage to form the corresponding amine and alcohol. The base-free and base-promoted hydrogenations tolerate alcohols, amines, aromatic bromides, chlorides and fluorides, ethers

  对于简单的氢化和官能化的酰胺一种新的，无碱基的高转换数（TON）催化剂通过的[Ru（η反应制备3 -C 3 H ^ 5）（PH 2 P（CH 2）2 NH 2）2 ] BF 4和BH 4 -在氢气下。氢化过程通过C–N裂解形成相应的胺和醇。无碱和碱促进的氢化反应可耐受醇，胺，芳族溴化物，氯化物和氟化物，醚，某些烯烃和N杂环。该反应用于使某些乙酰基酰胺中的胺基脱保护，以形成例如含有芳基溴的N-杂环胺。无碱体系还选择性地氢化N-酰基氧杂唑烷酮，而不在α位上发生差向异构化，并还原β-内酰胺以形成相应的氨基醇。
• A polymer-supported thionating reagent
  作者：Steven V. Ley、Andrew G. Leach、R. Ian Storer

  DOI：10.1039/b008814p

  日期：——

  A new polymer-supported reagent for the conversion of carbonyls to thiocarbonyls has been developed and its use demonstrated on a range of amides. Secondary or tertiary amides are converted cleanly and efficiently through to the corresponding thioamides and primary amides are converted to the corresponding nitriles. The reactions can be facilitated by conventional heating. However, if microwave heating

  一个新的 聚合物己开发的用于羰基转化为硫代羰基的试剂，其用途已在一系列 酰胺类。中学或叔酰胺 干净高效地转化为相应的硫代酰胺 伯酰胺 转换为相应的 腈。常规加热可促进反应。但是，如果使用微波加热，则存在离子液体，可以提高反应速度。
• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• <i>C</i>-Alkylation of <i>N</i>-alkylamides with styrenes in air and scale-up using a microwave flow reactor
  作者：Joshua P. Barham、Souma Tamaoki、Hiromichi Egami、Noriyuki Ohneda、Tadashi Okamoto、Hiromichi Odajima、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8ob02282h

  日期：——

  N-alkylamides with styrenes is reported, proceeding in ambient air/moisture to give arylbutanamides and pharmaceutically-relevant scaffolds in excellent mass balance. Various amide and styrene derivatives were tolerated, rapidly affording molecular complexity in a single step; thus highlighting the future utility of this transformation in the synthetic chemistry toolbox. Reaction scalability (up to

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。

表征谱图