吩噻嗪-10-基(苯基)甲酮 | 38076-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 吩噻嗪-10-基(苯基)甲酮
• 英文名称: (10H-phenothiazin-10-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: N-benzoylphenothiazine；10h-Phenothiazin-10-yl(phenyl)methanone；phenothiazin-10-yl(phenyl)methanone
• CAS: 38076-73-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: RVBAUHGQSLEOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噻嗪-10-基(苯基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氯乙烯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-benzyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hall, Robin J.; Jackson, Anthony H.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2501 - 2519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-benzoyl-10H-phenothiazine-5-oxide 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到吩噻嗪-10-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Shimizu; Shibuya; Hayakawa, Synlett, 2000, # 10, p. 1437 - 1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and bio-evaluation of phenothiazine derivatives as new anti-tuberculosis agents
  作者：Chun-Xian He、Hui Meng、Xiang Zhang、Hua-Qing Cui、Da-Li Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.027

  日期：2015.8

  Two series of phenothiazine derivatives were designed and synthesized. All compounds were tested for anti-tuberculosis activities against Mycobacterium tuberculosis H37RV. In comparison with mother compound of chlorpromazine, compound 6e shows promising anti-tuberculosis activity and much less mammalian cell cytotoxicity, compound 6e merits to be further explored as new anti-tuberculosis agents.

  设计并合成了两个吩噻嗪衍生物系列。测试所有化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性。与氯丙嗪的母体化合物相比，化合物6e显示出有希望的抗结核活性，而哺乳动物细胞的细胞毒性要小得多，化合物6e值得作为新的抗结核剂进行进一步的研究。
• <i>N</i>-Benzoylated Phenoxazines and Phenothiazines: Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Helge Prinz、Behfar Chamasmani、Kirsten Vogel、Konrad J. Böhm、Babette Aicher、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Peter Amon、Igor Ivanov、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm200436t

  日期：2011.6.23

  synthesized and evaluated for antiproliferative activity, interaction with tubulin, and cell cycle effects. Potent inhibitors of multiple cancer cell lines emerged with the 10-(4-methoxybenzoyl)-10H-phenoxazine-3-carbonitrile (33b, IC50 values in the range of 2–15 nM) and the isovanillic analogue 33c. Seventeen compounds strongly inhibited tubulin polymerization with activities higher than or comparable

  合成了总共53种N-苯甲酰化的苯并恶嗪和吩噻嗪，包括它们的S氧化类似物，并评估了其抗增殖活性，与微管蛋白的相互作用以及细胞周期的影响。的多种癌症细胞系有效的抑制剂出现与10-（4-甲氧基苯甲酰基）-10- ħ -phenoxazine -3-腈（33b中，IC 50个在2-15纳米的范围内的值）和异香类似物33C。十七种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性高于或类似于参考化合物（例如秋水仙碱）的活性。浓度依赖性流式细胞术研究表明，抑制K562细胞生长与细胞周期的G2 / M期停滞有关，表明有丝分裂受阻。结构-活性关系的研究表明，与轴承剂放置甲氧基，得到最好的效力对在终端苯环和吩恶嗪3-氰基。一系列类似物不仅突显了吩恶嗪，而且突显了吩噻嗪结构支架作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的有价值的药效团，值得进一步研究。
• Organometallic induced self-condensation of carboxamides
  作者：F. Babudri、F. Ciminale、L. Di Nunno、S. Florio

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80100-2

  日期：1982.1

  N,N-Disubstituted carboxamides containing α-hydrogen atoms undergo self-condensation reaction simply on treatment with Grignard reagents or n-BuLi in THF room temp. The reaction is considerably influenced steric hindrance at the α-carbon and the condensing agent utilized. A possble Claisen-type mechanism is also reported.

  含有α-氢原子的N，N-二取代羧酰胺仅在THF室温下用格氏试剂或正丁基锂处理即可进行自缩合反应。该反应在α-碳和所用的缩合剂上对位阻有很大影响。还报道了一种可能的克莱森型机制。
• Tricyclic phenothiazine and phenoselenazine derivatives as potential multi-targeting agents to treat Alzheimer's disease
  作者：Gary Tin、Tarek Mohamed、Nyasha Gondora、Michael A. Beazely、Praveen P. N. Rao

  DOI：10.1039/c5md00274e

  日期：——

  A group of tricyclic phenothiazines (6a, 6b and 7a–l) and phenoselenazines (12a, 12b and 13a–l) was designed, synthesized and evaluated as multi-targeting ligands aimed at the cholinergic, amyloid and oxidative stress pathways of Alzheimer's disease. The phenothiazine derivative 7j (2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl-(4-methoxyphenyl)methanone) was identified as the best dual, non-selective cholinesterase

  设计，合成和评估了一组三环吩噻嗪（6a，6b和7a-1）和吩硒嗪（12a，12b和13a-1），作为针对阿尔茨海默氏病的胆碱能，淀粉样蛋白和氧化应激途径的多目标配体。吩噻嗪衍生物7j（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基-（4-甲氧基苯基）甲酮）被确定为最佳的双重非选择性胆碱酯酶抑制剂（AChE IC 50 = 5.9±0.6μM; BuChE IC 50 = 5.3±0.5μM），而在相应的吩硒嗪系列中，13j（2-氯-10 H-phenoselenazin-10-yl-（（4-methoxyphenyl）methanone）表现出良好的非选择性胆碱酯酶抑制作用（AChE IC 50 = 5.8±0.4μM; BuChE IC 50 = 4.9±0.5μM）。有趣的是，N-10未取代的吩噻嗪6a（AChE IC 50 = 7.3±0.6μM； BuChE IC 50 = 5.8±0.5μM；Aβ1–42聚集抑制率=
• ORGANIC LIGHTEMITTING COMPOUND HAVING PHOSPHORESCENT CHARACTERISTIC AT ROOM TEMPERATURE, AND PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANIC LIGHTEMITTING COMPOUND
  申请人：Research & Business Foundation Sungkyunkwan University

  公开号：US20190305228A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed is an organic light-emitting compound having a phosphorescent characteristic at room temperature and a phosphorescent organic light-emitting device containing the same. The organic light-emitting compound includes a compound represented by a following Chemical Formula 1:

  揭示了一种具有室温磷光特性的有机发光化合物，以及包含该化合物的磷光有机发光器件。该有机发光化合物包括以下化学式1所代表的化合物：