還原亞甲藍 | 613-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 還原亞甲藍
• 中文别名: 还原亚甲蓝
• 英文名称: Leuco-Methylenblau
• 英文别名: leucomethylene blue；methylene blue；leukomethylene blue；3-N,3-N,7-N,7-N-tetramethyl-10H-phenothiazine-3,7-diamine
• CAS: 613-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃S
• 分子量: 285.413
• InChiKey: QTWZICCBKBYHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

TRX-0237 甲基蓝（氢甲基四氮唑）是一种Tau聚集抑制剂（TAI），其intracellular TAI活性的Ki值为0.12 μM。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	leucothionine	6138-09-6	C12H11N3S	229.305
  3,7-二硝基-10H-吩噻嗪	3,7-dinitrophenothiazine	1747-90-6	C12H7N3O4S	289.271
  苄酰基无色亚甲基兰	N-benzoylleucomethylene blue	1249-97-4	C23H23N3OS	389.521

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	leucothionine	6138-09-6	C12H11N3S	229.305
  ——	3,7-bis(dimethylamino)-10H-phenothiazine-10-carbonyl chloride	——	C17H18ClN3OS	347.868
  ——	1-(3,7-bisdimethylamino-phenothiazin-10-yl)ethanone	3763-06-2	C18H21N3OS	327.45
  ——	1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propen-1-one	——	C19H21N3OS	339.461
  ——	3,7-Bis-dimethylamino-phenothiazine-10-carboxylic acid ethyl ester	36923-12-3	C19H23N3O2S	357.477
  ——	1-(3,7-bis(dimethyl-amino)-10H-phenothiazin-10-yl)-2-methylpropan-1-one	30125-56-5	C20H25N3OS	355.504
  苄酰基无色亚甲基兰	N-benzoylleucomethylene blue	1249-97-4	C23H23N3OS	389.521

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  還原亞甲藍 在 次氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 亚甲兰
  参考文献：
  名称：

  基于脱甲酰化反应的探针，用于 HOCl 体内成像†

  摘要：

  体内次氯酸（HOCl）的检测至关重要，因为HOCl的局部浓度与动脉粥样硬化和类风湿性关节炎等一些疾病高度相关。然而，由于缺乏合适的探针，HOCl 的体内检测仍然是一个挑战。我们在这里报告了一种基于亚甲蓝衍生物的近红外（NIR）发射“开启”探针（ FDOCl-1 ），它可以通过新发现的去甲酰化机制快速检测HOCl。 FDOCl-1对 HOCl 显示出卓越的选择性和灵敏度。颜色和近红外发射的显着变化用于在小鼠关节炎模型中体外和体内检测次氯酸。

  DOI：

  10.1039/c7sc03784h
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-dimethylaminophenylthiosulphonic acid 在 水 作用下， 生成 還原亞甲藍
  参考文献：
  名称：

  DE46805

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  富马酸 在 還原亞甲藍 作用下， 生成 丁二酸 、 亚甲基蓝阳离子
  参考文献：
  名称：

  Quastel; Whetham, Biochemical Journal, 1924, vol. 18, p. 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Rylene Derivatives as Photosensitizers in Solar Cells
  申请人：Pschirer Neil Gregory

  公开号：US20080269482A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Use of rylene derivatives I with the following definition of the variables: X together both —COOM; Y a radical -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) the other radical hydrogen; together both hydrogen; R is optionally substituted (het)aryloxy, (het)arylthio; P is —NR 1 R 2 ; B is alkylene; optionally substituted phenylene; combinations thereof; A is —COOM; —SO 3 M; —PO 3 M 2 ; D is optionally substituted phenylene, naphthylene, pyridylene; M is hydrogen; alkali metal cation; [NR 5 ] 4 + ; L is a chemical bond; optionally indirectly bonded, optionally substituted (het)arylene radical; R 1 , R 2 are optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; together optionally substituted ring comprising the nitrogen atom; Z is —O—; —S—; R 3 is optionally substituted alkyl, (het)aryl; R′ is hydrogen; optionally substituted (cyclo)alkyl, (het)aryl; R 5 is hydrogen; optionally substituted alkyl (het)aryl; m is 0, 1, 2; n, p m=0: 0, 2, 4 where: n+p=2, 4, if appropriate 0; m=1: 0, 2, 4 where: n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6 where: n+p=0, 4, 6, or of mixtures thereof as photosensitizers in solar cells.

  使用以下变量定义的莱伦衍生物I的用途： X一起 两者都是-COOM; Y是一个基团 -L-NR 1 R 2 (y1) -L-Z-R 3 (y2) 另一个基团是氢; 一起 两者都是氢; R可选择地被取代为(het)芳氧基，(het)芳基硫基; P是-NR 1 R 2 ; B是烷基; 可选择地被取代的苯基; 它们的组合; A是-COOM; -SO 3 M; -PO 3 M 2 ; D可选择地被取代为苯基，萘基，吡啶基; M是氢; 碱金属阳离子; [NR 5 ] 4 + ; L是化学键; 可选择地间接键合，可选择地被取代的(het)芳基基团; R 1 ，R 2 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; 一起可选择地被取代的环，其中包括氮原子; Z是-O-; -S-; R 3 可选择地被取代的烷基，(het)芳基; R′是氢; 可选择地被取代的(环)烷基，(het)芳基; R 5 是氢; 可选择地被取代的烷基(het)芳基; m为0, 1, 2; n, p, m=0: 0, 2, 4其中：n+p=2, 4，如果适用为0; m=1: 0, 2, 4其中：n+p=0, 2, 4; m=2: 0, 4, 6其中：n+p=0, 4, 6， 或者作为太阳能电池中的光敏剂的混合物。
• NOVEL OXIDATION COLOR DEVELOPABLE COMPOUND AND OXIDATION COLOR DEVELOPMENT REAGENT
  申请人：DOJINDO LABORATORIES

  公开号：US20190270888A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention pertains to: an oxidation color developable compound that is represented by general formula (1), that has excellent solubility in water, and that is less affected by a substance coexisting in a sample; and an oxidation color development reagent using the oxidation color developable compound. In general formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each represent a straight-chain or branched alkyl group having 1-6 carbon atoms, X represents a hydrophilic functional group, and L represents —(CH 2 ) j — (j represents an integer of 2-10), —(CH 2 CH 2 O) k — (k represents an integer of 1-10), or —(CH 2 ) m —Z—(CH 2 ) n — (m and n each independently represent an integer of 1-10, and Z represents —N + (CH 3 ) 2 —, —CONH—, —NHCO—, —COO—, —OCO—, —NHCOO—, —OCONH—, —NHCONH—, and —(CH 2 NHCO) q —).

  本发明涉及一种由通式（1）表示的氧化着色可发展化合物，其在水中具有优异的溶解性，并且受样品中共存物质的影响较小；以及使用该氧化着色可发展化合物的氧化着色发展试剂。在通式（I）中，R1、R2、R3和R4分别表示具有1-6个碳原子的直链或支链烷基基团，X表示亲水性功能基团，L表示—(CH2)j—（j表示2-10的整数），—(CH2CH2O)k—（k表示1-10的整数），或—(CH2)m—Z—(CH2)n—（m和n各自独立表示1-10的整数，Z表示—N+(CH3)2—，—CONH—，—NHCO—，—COO—，—OCO—，—NHCOO—，—OCONH—，—NHCONH—和—(CH2NHCO)q—）。
• PROCESS FOR PREPARING DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS
  申请人：Feraud Michel

  公开号：US20090291943A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Process for preparing compounds of the diaminophenothiazinium type comprising a step for purification of derivatives (II). The products resulting from this process have a high degree of purity. Use of these compounds for the preparation of medicaments.

  制备二氨基苯并噻嗪类化合物的过程包括对衍生物（II）进行纯化的步骤。由此过程产生的产品具有高度纯度。利用这些化合物制备药物。
• Reactions of Antimalarial Peroxides with Each of Leucomethylene Blue and Dihydroflavins: Flavin Reductase and the Cofactor Model Exemplified
  作者：Richard K. Haynes、Kwan-Wing Cheu、Maggie Mei-Ki Tang、Min-Jiao Chen、Zu-Feng Guo、Zhi-Hong Guo、Paolo Coghi、Diego Monti

  DOI：10.1002/cmdc.201000508

  日期：2011.2.7

  argon. Under the same conditions, FADH2 in turn cleanly reduces the antimalarial drug methylene blue (MB) to leucomethylene blue. The latter is rapidly re‐oxidized by artemisinins, thus supporting the proposal that MB exerts its antimalarial activity, and synergizes the antimalarial action of artemisinins, by interfering with redox cycling involving NADPH reduction of flavin cofactors in parasite flavin

  在氩气中，pH 7.4的水性缓冲液中的NADPH-大肠杆菌黄素还原酶（Fre）将黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）还原为FADH 2。在相同条件下，FADH 2依次将抗疟疾药物亚甲基蓝（MB）还原为无色亚乙基蓝。后者被青蒿素迅速重新氧化，从而支持了MB发挥其抗疟活性，并通过干扰寄生虫黄素二硫键还原酶中黄素辅因子的NADPH还原的氧化还原循环，发挥了青蒿素的抗疟作用的提议。直接处理FADH 2在生理条件下，pH 7.4时，青蒿素和抗疟疾活性四恶烷和三恶烷结构类似物从NADPH-Fre-FAD中产生，导致青蒿素快速还原，过氧化物结构类似物有效转化为酮产物。FADH 2氧化相对速率的比较表明三氧戊环的最佳活性。因此，对于三氧戊环而言，寄生内氧化还原扰动的速率将最大，这与其增强的体外抗疟活性有关可能是重要的。使用BNAH-核黄素（RF）模型系统的1 H NMR光谱研究表明，四恶烷能够同时使用两个过氧化物单元来氧化RFH
• Insight into hydroxyl radical-mediated cleavage of caged methylene blue: the role of Fenton's catalyst for antimalarial hybrid drug activation
  作者：Huy Minh Dao、Islam Husain、Vijay Kumar Shankar、Shabana I. Khan、S. Narasimha Murthy、Seongbong Jo

  DOI：10.1039/d0cc05204c

  日期：——

  ligand. Probed by this platform, hemoproteins were demonstrated to be a much more efficient Fenton's catalyst than commonly used inorganic Fe(II) salts. The applicability of this ligand was demonstrated through the capability of being triggered by elevated reactive oxygen species levels at diseased tissue, with malaria-parasitized erythrocytes as an in vitro model.

  据报道，具有10-N氨基甲酰基键的亚甲蓝是羟基自由基触发的可裂解配体。通过该平台探测，血蛋白被证明是比常用的无机Fe（II）盐更有效的Fenton催化剂。该配体的适用性是通过在患病组织中以升高的活性氧水平触发的能力证明的，其中疟疾寄生化的红细胞为体外模型。