美索丙嗪 | 61-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 美索丙嗪
• 中文别名: 甲氧丙嗪
• 英文名称: 2-methoxypromazine
• 英文别名: Methopromazin；Methoxypromazin；2-Methoxypromazin；methopromazine；2-Methoxy-10-(3-dimethylamino-propyl)-phenthiazin.；Methoxypromazine；3-(2-methoxyphenothiazin-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 61-01-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OS
• 分子量: 314.451
• InChiKey: BRABPYPSZVCCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-48°
• 沸点：
  210-225 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1056 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2542

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美索丙嗪 在 哌啶 、 sodium hypochlorite 、 水 、 碘 、 sodium sulfate 、 氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  再次研究了2-甲氧基-10 H-吩噻嗪的N-烷基化。轻松进入各种N取代的吩噻嗪-香豆素杂化染料

  摘要：

  2-甲氧基-10 H的N-烷基化已经重新研究了吩噻嗪，它是生物活性化合物和基于反应的荧光探针合成的重要组成部分，旨在引入易于转化为阳离子或两性离子侧链的取代基。我们将注意力集中在3-二甲基氨基丙基上，因为通过与各种烷基卤化物或磺内酯的反应进行衍生化是增强各种疏水性分子支架极性的一种行之有效的方法。此两步功能化方法用于合成新型吩噻嗪-香豆素杂化染料，其光谱特征（尤其是其NIR-1发射）已在水性介质中确定，其最终目的是鉴定用于生物分析应用的新型荧光标记，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152582
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 美索丙嗪
  参考文献：
  名称：

  再次研究了2-甲氧基-10 H-吩噻嗪的N-烷基化。轻松进入各种N取代的吩噻嗪-香豆素杂化染料

  摘要：

  2-甲氧基-10 H的N-烷基化已经重新研究了吩噻嗪，它是生物活性化合物和基于反应的荧光探针合成的重要组成部分，旨在引入易于转化为阳离子或两性离子侧链的取代基。我们将注意力集中在3-二甲基氨基丙基上，因为通过与各种烷基卤化物或磺内酯的反应进行衍生化是增强各种疏水性分子支架极性的一种行之有效的方法。此两步功能化方法用于合成新型吩噻嗪-香豆素杂化染料，其光谱特征（尤其是其NIR-1发射）已在水性介质中确定，其最终目的是鉴定用于生物分析应用的新型荧光标记，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152582

文献信息

• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。
• Cation radicals of phenothiazines. Part 4. Electron transfer between aquamanganese(III) and N-alkylphenothiazines
  作者：Ezio Pelizzetti

  DOI：10.1039/dt9800000484

  日期：——

  The kinetics of electron transfer between aquamanganese(III) and N-alkylphenothiazines, giving rise to the corresponding cation radicals, has been investigated in the range 0.20–1.50 mol dm–3 HClO4 at different temperatures. The main reaction path has been assigned to the unhydrolysed species Mn3+(aq), and there is a dependence of the rate constants on the corresponding reduction potentials.

  aquamanganese（之间的电子转移的动力学III）和Ñ -alkylphenothiazines，从而产生相应的阳离子基团，已经在范围0.20-1.50摩尔DM被研究-3的HClO 4在不同温度下。主要反应路径已分配给未水解物质Mn 3+（aq），速率常数与相应的还原电位有关。
• Compositions and methods to effect the release profile in the transdermal administration of active agents
  申请人：——

  公开号：US20020004065A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compositions and methods for the transdermal delivery of active agents up to a period of seven days or more at substantially a zero-order release rate comprising a pharmaceutically acceptable adhesive matrix and a polymeric plastic material that provides a release rate regulating effect on the active agents.

  本发明涉及一种用于经皮递送活性药剂的组合物和方法，该组合物和方法能够在持续时间为七天或更长时间内以几乎零阶释放速率递送活性药剂，包括一种药学上可接受的粘合基质和一种聚合物塑料材料，该聚合物塑料材料对活性药剂具有释放速率调节作用。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Thioarylation of anilines using dual catalysis: two-step synthesis of phenothiazines
  作者：Amy C. Dodds、Sabrina Puddu、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d2ob01082h

  日期：——

  analogues. The thioarylated adducts were then cyclised to the desired phenothiazines using either an Ullmann–Goldberg or Buchwald–Hartwig coupling reaction. The dual catalytic thioarylation and copper(I)-catalysed cyclisation approach was used for the four-step synthesis of methopromazine, a neuroleptic agent with antipsychotic activity.

  以苯胺的双催化邻硫代芳基化反应为关键步骤，开发了吩噻嗪的两步合成。N- (2-溴苯硫基)琥珀酰亚胺的活化是使用超级路易斯酸三氟酰亚胺铁和路易斯碱二苯硒化物实现的，从而加速和有效地对各种受保护的苯胺衍生物进行邻硫代芳基化反应，并且反应性较低，无保护的类似物。然后使用 Ullmann-Goldberg 或 Buchwald-Hartwig 偶联反应将硫代芳基化加合物环化为所需的吩噻嗪。双催化硫代芳基化和铜（I)-催化的环化方法用于四步合成甲氧丙嗪，一种具有抗精神病活性的精神抑制剂。

表征谱图