硫利达嗪-5-亚砜 | 7776-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 硫利达嗪-5-亚砜
• 英文名称: Thioridazine 5-sulfoxide
• 英文别名: 10-[2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazine 5-oxide
• CAS: 7776-05-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂OS₂
• 分子量: 386.582
• InChiKey: XLDFFVBQCMLXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-126°C
• 沸点：
  563.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Thioridazine 5-sulfoxide 是 Thioridazine 的一个已知人体代谢物。

Thioridazine 5-sulfoxide is a known human metabolite of Thioridazine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  | -20°C |

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫利达嗪 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 ferredoxin 8 、 ferredoxin-NADP⁺ reductase B 、 recombinant CYP₂₆₇A₁ from Sorangium cellulosum So ce56 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 硫利达嗪-5-亚砜
  参考文献：
  名称：

  CYP267A1 and CYP267B1 from Sorangium cellulosum So ce56 are Highly Versatile Drug Metabolizers

  摘要：

  食品与药物管理局和国际协调会议的指导方针强调了药物代谢物在临床试验中的重要性。因此，无论是作为分析标准的潜在应用，还是所需的毒理学测试，生产代谢物的真实来源都是非常重要的。由于我们之前已经展示了来自土壤细菌 Sorangium cellulosum So ce56 的细胞色素 P450 具有良好的生物技术潜力，因此我们在此研究了 CYP267 家族及其在转化市售药物（包括非甾体抗炎药、抗肿瘤药和抗高血压药）中的应用。CYP267 家族，尤其是 CYP267B1，显示出了转化多种底物的有趣能力。我们建立了依赖底物的提取方案，还优化了体外实验和基于大肠杆菌的全细胞生物转化的反应条件。我们能够检测到 CYP267A1 对 22 种药物中 7 种药物的活性，以及 CYP267B1 对 22 种药物中 14 种药物的转化能力。在我们利用 CYP267B1 和表达自体氧化还原伙伴铁氧还蛋白 8 和铁氧还蛋白-NADP+还原酶 B 建立的全细胞系统中，我们观察到了中等到较高的转化率（产率高达 85%）。由于野生型 CYP267B1 具有转化多种底物的巨大潜力，因此为筛选更多底物提供了广阔的空间，这将引起人们对未来利用 S. cellulosum So ce56 的 CYP267B1 生物技术的进一步关注。

  DOI：

  10.1124/dmd.115.068486

文献信息

• Facile Syntheses of the Three Major Metabolites of Thioridazine
  作者：Ryan J. Morrow、Jeff S. Millership、Paul S. Collier

  DOI：10.1002/hlca.200590089

  日期：2005.5

  Efficient, mild syntheses of the three major metabolites 2–4 of the important antipsychotic drug thioridazine (1) have been developed. The cardiotoxic metabolite 2 with a ring sulfoxide moiety was prepared in 96% yield by oxidation of 1 with NaIO4 under acidic conditions. Four different procedures were elaborated for the selective side-chain sulfide oxidation of 1 to mesoridazine (3), giving rise to

  三大代谢产物的高效，温和的合成2 - 4重要的抗精神病药甲硫哒嗪（共1）已经制定出来。通过在酸性条件下用NaIO 4氧化1制备具有环亚砜部分的心脏毒性代谢物2，产率为96％。四个不同的程序在阐明的选择性侧链硫化物氧化1至美索达嗪（3），产生高达91％的产率。最后，sulforidazine（4）合成通过亚砜的氧化3中任一的KMnO存在4或在基本条件下t -BuOOH。除了用t- BuOOH氧化外，所有反应均在几分钟内在温和条件下进行，可很好地重现，并提供中至高收率的所需产物，可通过柱色谱法轻松纯化。
• Pawelczyk; Marciniec, Pharmazie, 1974, vol. 29, # 9, p. 585 - 589
  作者：Pawelczyk、Marciniec

  DOI：——

  日期：——
• Puzanowska-Tarasiewicz, Helena; Karpinska, Joanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2003, vol. 60, # 6, p. 409 - 415
  作者：Puzanowska-Tarasiewicz, Helena、Karpinska, Joanna

  DOI：——

  日期：——
• MOHAMMAD, T.;MIDHA, K. K.;HAWES, E. M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 181-188
  作者：MOHAMMAD, T.、MIDHA, K. K.、HAWES, E. M.

  DOI：——

  日期：——