10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine | 58736-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(4-methoxyphenyl)phenothiazine
• CAS: 58736-69-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: XABNHQJAAXYGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-bromo-10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine and carbazole substituted pyrene based electroluminescent organic semiconductors for OLED devices

  摘要：

  两种基于吡啶的可溶液工艺的有机半导体发光材料（PY-PH和PY-CA）及其OLED性能已报道。

  DOI：

  10.1039/c5tc03690a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenylthio)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  通过N-和S-芳基化序列的无过渡金属合成N-芳基吩噻嗪

  摘要：

  公开了在无过渡金属的条件下由邻-硫烷基苯胺合成N-芳基吩噻嗪的有效方法。邻硫烷基苯胺的N-和S-芳基化序列使我们能够合成各种N-芳基吩噻嗪。特别是，N-芳基吩噻嗪的一锅法合成是通过容易地获得的模块，通过对芳烃中间体进行硫胺化并按照N-和S-芳基化顺序制备邻-硫烷基苯胺来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00515
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-溴噻吩 在 10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 64.0h， 以58%的产率得到1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微流控反应器中芳基溴化物在水中的选择性光氧化还原直接芳基化

  摘要：

  由于所选牺牲碱的分配系数，在表面活性剂的水溶液中进行芳基卤化物和芳基之间的光氧化还原直接芳基化偶联使得相对于竞争性脱卤过程具有前所未有的选择性。微流控反应器的使用显着提高了反应时间，而不会影响产率和选择性。无金属敏化剂的设计也可作为表面活性剂，大大提高了芳基化反应的整体可持续性，并避免了从痕量金属催化剂中进行繁琐的纯化的需要。该方法的通用性在一系列带有选择的吸电子和给电子取代基的卤化物上进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d1ob00050k

文献信息

• Continuous-flow electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds leading to sulfur ylides
  作者：Chengkou Liu、Yang Lin、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc00226k

  日期：——

  An unprecedentedly straightforward electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds to synthesize sulfur ylides has been developed. Good to excellent yields can be obtained under catalyst- and oxidant-free conditions at room temperature. Owing to the use of continuous-flow electrochemical setups, this green, mild and practical electrosynthesis features high efficiency and excellent

  已经开发出前所未有的直接的硫化物与活化的亚甲基化合物的电氧化偶联以合成硫酰化物。在室温下在无催化剂和无氧化剂的条件下可以获得良好或优异的收率。由于使用了连续流电化学装置，这种绿色，温和且实用的电合成具有高效，出色的官能团耐受性且易于扩展的特点。
• Synthesis and performance of new quinoxaline-based dyes for dye sensitized solar cell
  作者：Chang Young Jung、Cheol Jun Song、Wang Yao、Jong Min Park、In Ho Hyun、Dong Hoon Seong、Jae Yun Jaung

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.019

  日期：2015.10

  A quinoxaline moiety was used as an electron withdrawing group and triphenylamine and phenothiazine derivatives were introduced as electron donating groups. The dyes synthesized with the phenothiazine moiety showed greater conversion efficiency than dyes with the triphenylamine moiety leading to the best overall power conversion efficiency of 4.36%.

  合成了新的基于喹喔啉的染料，并将其用作染料敏化太阳能电池的敏化剂。喹喔啉部分用作吸电子基团，而三苯胺和吩噻嗪衍生物用作供电子基团。与吩噻嗪部分合成的染料比具有三苯胺部分的染料显示出更高的转化效率，从而导致了4.36％的最佳总功率转化效率。
• Mechanism of Photoinduced Metal-Free Atom Transfer Radical Polymerization: Experimental and Computational Studies
  作者：Xiangcheng Pan、Cheng Fang、Marco Fantin、Nikhil Malhotra、Woong Young So、Linda A. Peteanu、Abdirisak A. Isse、Armando Gennaro、Peng Liu、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1021/jacs.5b13455

  日期：2016.2.24

  atom transfer radical polymerization (ATRP) of methyl methacrylate was investigated using several phenothiazine derivatives and other related compounds as photoredox catalysts. The experiments show that all selected catalysts can be involved in the activation step, but not all of them participated efficiently in the deactivation step. The redox properties and the stability of radical cations derived from

  使用几种吩噻嗪衍生物和其他相关化合物作为光氧化还原催化剂研究了甲基丙烯酸甲酯的光诱导无金属原子转移自由基聚合 (ATRP)。实验表明，所有选定的催化剂都可以参与活化步骤，但并非所有催化剂都有效地参与了失活步骤。通过循环伏安法评估了催化剂衍生的自由基阳离子的氧化还原性能和稳定性。激光闪光光解 (LFP) 用于确定光激发催化剂的寿命和活性。根据解离电子转移 (DET) 理论对活化反应的动力学分析表明，活化仅在催化剂处于激发态时发生。密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了自由基阳离子中间体的结构和稳定性，以及不同光氧化还原催化剂失活途径的反应能量分布。实验和计算都表明活化过程经历了 DET 机制，而在失活过程中则有利于涉及双分子相遇（DET 途径的完全相反）的缔合电子转移。这项详细研究提供了对无金属 ATRP 化学过程的更深入了解，有助于设计更好的催化系统。此外，这项工作阐明了涉及由光氧化还原催化
• Phenothiazines, S-Oxides, And S,S-Dioxides As Well As Phenoxazines As Emitters For Oleds
  申请人：Gessner Thomas

  公开号：US20100308714A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The use of phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivatives as emitter substances in organic light-emitting diodes, an organic light-emitting diode comprising a light-emitting layer, the light-emitting layer comprising at least one phenoxazine, phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, and a light-emitting layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine, phenothiazine-phenothiazine, phenothiazine S-oxide or phenothiazine S,S-dioxide derivative as an emitter substance, a hole- and exciton-blocking layer comprising or consisting of the aforementioned phenoxazine derivative, phenothiazine derivative, phenothiazine S-oxide derivative or phenothiazine S,S-dioxide derivative, and a device which comprises an inventive organic light-emitting diode. The present invention further relates to specific phenothiazine S,S-dioxide derivatives, phenothiazine S-oxide derivatives and phenothiazine derivatives and production processes thereof, and to their use in organic light-emitting diodes.

  使用苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为有机发光二极管中的发射物质，一种有机发光二极管包括一个发光层，该发光层至少包括一种苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质，以及一个包含或由上述苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质的发光层，一个包含或由上述苯氧嗪衍生物、苯噻嗪衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物的空穴和激子阻挡层，以及包含创新有机发光二极管的器件。本发明还涉及特定的苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物和苯噻嗪衍生物及其生产工艺，以及它们在有机发光二极管中的使用。
• Side-chain effects on phenothiazine-based donor-acceptor copolymer properties in organic photovoltaic devices
  作者：Young-Hoon Seo、Woo-Hyung Lee、Jong-Hyeok Park、Cheolbeom Bae、Yongtaek Hong、Jong-Wook Park、In-Nam Kang

  DOI：10.1002/pola.25074

  日期：2012.2.15

  Solution‐processed field‐effect transistors fabricated with these polymers exhibited p‐type organic thin film transistor characteristics. The field‐effect mobilities of P1 and P2 were measured to be 1.0 × 10−4 and 7.5 × 10−5 cm2 V−1 s−1, respectively, with on/off ratios in the order of 104 for all polymers. A photovoltaic device in which a P2/PC71BM (1/3) blend film was used as the active layer exhibited an open‐circuit

  通过Suzuki偶联反应合成了一系列新的基于吩噻嗪的供体-受体共聚物P1和P2。重均分子量（M wP1和P2的）分别为16,700和16,100，多分散指数分别为1.74和1.39。聚合物薄膜的紫外可见吸收光谱在318-320 nm，430-436 nm和527-568 nm范围内包含三个强吸收带。在320和430 nm处的吸收峰主要源自吩噻嗪基单体单元，而在527–568 nm处更长的波长吸收带归因于聚合物主链的有效共轭长度增加。用这些聚合物制成的溶液处理的场效应晶体管表现出p型有机薄膜晶体管的特性。P1和P2的场效应迁移率测量为1.0×10 -4和7.5×10 -5 cm 2 V -1 s对于所有聚合物，-1分别具有10 4数量级的开/关比。使用P2 / PC 71 BM（1/3）混合膜作为有源层的光伏器件的开路电压（V OC）为0.70 V，短路电流（J SC）为6.79 mA cm