10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪 | 786-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 10-chloroacetylphenothiazine
• 英文别名: 2-chloro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethanone；2-chloro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one；10-(chloroacetyl)-10H-phenothiazine；N-(chloroacetyl)phenothiazine；10-Chloracetyl-phenothiazin；2-chloro-1-phenothiazin-10-ylethanone
• CAS: 786-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD00447407
• 分子量: 275.759
• InChiKey: NVRFGQJNKQLUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-methoxy-phenyl)-1-(2-oxo-2-phenothiazin-10-yl-ethyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  10-（2-Arylimino-3-乙酰氨基-4-Thiazolidonyl）吩噻嗪类药物对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化的抗惊厥活性和选择性抑制作用。

  摘要：

  合成了几种数个10-（1-乙酰基-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪及其相应的环化10-（2-芳基-3-乙酰基氨基-4-噻唑啉基）吩噻嗪，并通过其敏锐的熔点和元素分析对其进行了表征。所有化合物均选择性抑制烟酰胺和腺苷酮戊二酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化保持不变。所有吩噻嗪衍生物均表现出抗惊厥活性，这可通过对小鼠戊四氮诱发的惊厥观察到的20-60％的保护作用来体现。通过环化成相应的取代的噻唑烷噻吩并吩噻嗪，大大降低了取代的硫代半碳杂氮杂吩噻嗪抑制细胞呼吸活性的能力。另一方面，环化通常导致增加的抗惊厥活性。因此，这些取代的吩噻嗪类所具有的抗惊厥活性与其选择性抑制NAD依赖性氧化的能力无关。某些10-（1-乙酰-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪选择性抑制NAD依赖的丙酮酸和α-酮戊二酸在分离的大鼠脑线粒体中的氧化是浓度依赖的，并且具有竞争性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650319
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  部分新型吩噻嗪衍生物的合成、表征、分子对接及抗焦虑评价

  摘要：

  吩噻嗪衍生物 1-(10H-吩噻嗪-10-基)-2-(4-(1-(苯基亚氨基)乙基)苯氧基)乙烷-1-酮 (4a-4j) 由 2-(4-乙酰基苯氧基) 生产-1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙烷-1-酮(3)，然后与各种羰基化合物缩合。使用乙腈作为溶剂。通过保留因子值和熔点来确定类似物的纯度和反应进程。通过进行红外、质子核磁共振波谱和元素分析，完成了制备的类似物的表征。评估化合物的分子对接参数集以检查其潜力。使用Autodock Vina 1.2.0对衍生物进行对接，所有合成衍生物的对接分数范围为-8.7至-10.2。对所有制备的吩噻嗪类似物进行了白化 Wistar 大鼠的抗焦虑活性研究。以地西泮为标准药物，建立EPM模型进行抗焦虑研究。化合物2-(4-(1-((3-硝基苯基)亚氨基)乙基)苯氧基)-1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙烷-1-酮(4e)和2-(4-(1与地西泮相比，-((3

  DOI：

  10.13005/ojc/390516

文献信息

• A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2
  作者：Gong-Bao Wang、Lin-Fa Wang、Chao-Zhang Li、Jing Sun、Guang-Ming Zhou、Da-Cheng Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0327-6

  日期：2012.1

  Thionyl chloride efficiently and selectively promoted the deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, under anhydrous conditions, without effecting the ester group, aminosulfonyl group, or benzyloxyamide group. This method, which has been successfully applied to a variety of substrates including different N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, has the attractive advantages of inexpensive reagents, satisfactory selectivity, excellent yields, short reaction time, and convenient workup. This new method can probably be used to selectively deacylate between aromatic amides and alkyl amides.

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new N-acyl substituted phenothiazines
  作者：Tanaji N. Bansode、Jayant V. Shelke、Vaijanath G. Dongre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.006

  日期：2009.12

  N-carboxymethyl imides and the structures of these newly synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. All new compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities. Some compounds showed promising antibacterial and antifungal activities.

  通过使用酰亚胺，N-羧甲基酰亚胺合成了一系列的2-取代的N-酰基吩噻嗪，并通过光谱和元素分析证实了这些新合成的化合物的结构。测试所有新化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。
• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. VI. Synthesis of Phenothiazine Analogues by Using the Cleavage Reaction with Sodium Methoxide-Thiols in Dimethyl Sulfoxide and Evaluation of Their Biological Activities.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Tatsuya KONISHI、Kazuiti UCHIDA、Hiromu SAKURAI、Shigeru KOBAYASHI、Akihiro HARUNO、Kiyotaka TAJIMA、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.42.500

  日期：——

  prepared from the 4-hydroxybenzene derivatives and their Ca2+ antagonistic activities were evaluated. Among these compounds, 2-(2-bromophenylthiomethoxy)-10-(2-diethylaminoacetyl)-3- methoxyphenothiazine (46) showed the most potent Ca2+ antagonistic activity. Biological activity could be conveniently evaluated by measurement of the peak height of the vanadyl ion (+4 oxidation ion) signal produced by

  含吸电子基团的芳族亚甲二氧基化合物与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的反应通过硫醇盐离子对亚甲二氧基环的区域选择性攻击而以良好的产率得到了3-和4-羟基苯衍生物。讨论了亚甲二氧基环裂解反应中硫醇根离子的形成机理和反应性。从4-羟基苯衍生物制备了各种生物活性化合物32a，32d，36b，38b，41b和44-47，并评估了其对Ca2 +的拮抗活性。在这些化合物中，2-（2-溴苯硫基甲氧基）-10-（2-二乙基氨基乙酰基）-3-甲氧基吩噻嗪（46）显示出最有效的Ca2 +拮抗活性。
• Synthesis and biological evaluation of a new class of triazin–triazoles as potential inhibitors of human farnesyltransferase
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bîcu、Dalila Belei、Sergiu Shova、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1007/s11164-015-2131-1

  日期：2016.3

  A new synthesis of ethynyldimethoxytriazine 1, an important platform-compound for developing new chemical entities for anticancer research and for other biological applications, is described. Compound 1 was further reacted with azides 5a–i to provide triazin–triazoles 2a–i, which were tested on human farnesyltransferase and on the NCI-60 human tumor cell lines. Synthesis of other dimethoxytriazine derivatives 15 and 16, linked to a sp 2 or a sp 3 carbon atom were also studied.

  报道了一种新型乙炔基二甲氧基三嗪1的合成方法，该化合物是开发抗癌研究和其他生物应用中新型化学实体的重要平台化合物。化合物1进一步与叠氮化合物5a–i反应，得到了三嗪-三唑2a–i，并对其在人体法呢基转移酶和NCI-60人体肿瘤细胞系中的活性进行了测试。同时，还研究了其他连接于sp2或sp3碳原子的二甲氧基三嗪衍生物15和16的合成。
• New farnesyltransferase inhibitors in the phenothiazine series
  作者：Dalila Belei、Carmen Dumea、Alexandrina Samson、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Elena Bîcu、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.007

  日期：2012.7

  assay, allowed us to discover that a phenothiazine derivative (1d) was an inhibitor of farnesyltransferase. Three new series of human farnesyltransferase inhibitors, based on a phenothiazine scaffold, were synthesized with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low micromolar range. Ester derivative 9d was the most active compound in these series. Four synthesized compounds were evaluated

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。