10-(4'-tert-butylphenyl)-10H-phenothiazine | 883983-86-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4'-tert-butylphenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(4'-t-Butylphenyl)-10h-phenothiazine；10-(4-tert-butylphenyl)phenothiazine
• CAS: 883983-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NS
• 分子量: 331.481
• InChiKey: XMRAMYPBTCTCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4'-tert-butylphenyl)-10H-phenothiazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-10-(4-(tert-butyl)phenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于AIE活性菲[9,10-d]咪唑衍生物的高效低滚降高效近红外荧光有机发光二极管

  摘要：

  由于能量的固有局限性，在荧光有机发光二极管（OLED）中同时实现高效和低成本仍然是深红（DR）/近红外（NIR）区域中的巨大挑战。隙定律和荧光猝灭作用。这里，三种新的供体-受体-供体'（d-A-d'）的荧光团，PIBz -10- PTZ，PIBz-10P-PTZ和PIBz -3- PTZ，通过利用菲并[9,10- d ]咪唑和合成了吩噻嗪作为供体和苯并噻二唑作为受体。由于相邻氢原子之间沿水平轴的单边位阻，PIBz-3-PTZ具有完全平面的构型和完全共轭的结构。PIBz-3-PTZ在纯净薄膜中表现出很强的DR发射和聚集诱导发射（AIE）特性，并具有35％的高光致发光量子产率。未掺杂的OLED实现了2.02％的最大外部量子效率（EQE），发射峰位于672 nm，亮度高达3403 cd m -2。另外，该器件能够在100 cd m -2的高亮度下保持1.69％的EQE ，而低效率滚降为16％，这

  DOI：

  10.1039/d0tc00102c
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 4-叔丁基溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 10-(4'-tert-butylphenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced charge separation of phenothiazine–platinum–naphthalene diimide triads linked by twisted phenylene bridges

  摘要：

  我们制备了两种三元组（即 3PTZ-Pt-MNDI 和 10PTZ-Pt-MNDI ），它们由 3-吩噻嗪（3PTZ）或 10-吩噻嗪（10PTZ）、联吡啶二乙酰铂络合物（Pt）和萘二亚胺（MNDI）发色团组成，并通过高度扭曲的联苯间隔相连。通过选择性激发铂分子，利用皮秒和纳秒激光进行光解，研究了甲苯中电荷分离（CS）态的形成和衰减。经测定，由 PTZ-3Pt*-MNDI 形成 CS 态 PTZ+-Pt-MNDI- 所需的时间为：3PTZ+-Pt-MNDI- τ CS = 280 ps 和 10PTZ+-Pt-MNDI- τ CS = 230 ps。经测定，3PTZ+-Pt-MNDI- 的 CS 状态寿命为 τ CR1 = 75 ns (95 %) 和 τ CR2 = 285 ns (5 %)，10PTZ+-Pt-MNDI- 的 CS 状态寿命为 τ CR = 830 ns 。根据马库斯理论和自旋相关自由基对机制讨论了 CS 状态的形成和衰变。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0642-6

文献信息

• High Efficiency New Hole Injection Materials for Organic Light Emitting Diodes Based on Dimeric Phenothiazine and Phenoxazine Moiety Derivatives
  作者：Youngil Park、Beomjin Kim、Changjun Lee、Jaehyun Lee、Ji-Hoon Lee、Jongwook Park

  DOI：10.1166/jnn.2012.5886

  日期：2012.5.1

  New hole injection materials for organic light emitting diodes (OLEDs) based on phenothiazine and phenoxazine were synthesized, and the electro-optical properties of synthesized materials were examined by through UV-visible (UV-vis), photoluminescence (PL) spectrum and cyclic voltammetry (CV). 1-BPNA-t-BPBP and 1-BPNA-t-BPBPOX showed Tg of 127 and 200 °C, which are higher than that (110 °C) of 2-TNATA, a commercial hole injection layer (HIL) material. The highest occupied molecular orbital (HOMO) level of the synthesized materials of 1-BPNA-t-BPBP and 1-BPNA-t- BPBPOX were 4.97 and 4.91 eV, indicating values well-matched between HOMO (4.8 eV) of ITO and HOMO (5.4 eV) of NPB, hole transporting layer (HTL) material. As a result of using the synthesized materials in OLED device as HIL, 1-BPNA-t-BPBPOX of 2.43 lm/W was higher than 2-TNATA of 1.98 lm/W and 1-BPNA-t-BPBP of 1.39 lm/W in power efficiency. These results indicated that 1-BPNA-t-BPBPOX shows higher excellent power efficiency which is about 18% improved over 2-TNATA a commercial HIL material.

  基于苯噻嗪和苯氧咽的新型孔注入材料被合成，并通过紫外-可见光谱（UV-vis）、光致发光（PL）光谱和循环伏安法（CV）研究了合成材料的电光特性。1-BPNA-t-BPBP和1-BPNA-t-BPBPOX的玻璃化转变温度（Tg）分别为127 °C和200 °C，高于商业孔注入层（HIL）材料2-TNATA的110 °C。合成材料1-BPNA-t-BPBP和1-BPNA-t-BPBPOX的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为4.97 eV和4.91 eV，表明与ITO的HOMO（4.8 eV）和孔传输层（HTL）材料NPB的HOMO（5.4 eV）有良好的匹配。作为HIL在OLED器件中使用合成材料后，1-BPNA-t-BPBPOX的功率效率为2.43 lm/W，高于2-TNATA的1.98 lm/W和1-BPNA-t-BPBP的1.39 lm/W。这些结果表明，1-BPNA-t-BPBPOX表现出更高的功率效率，约比商业HIL材料2-TNATA提高了18%。
• High-Performance Organic Materials for Dye-Sensitized Solar Cells: Triarylene-Linked Dyads with a 4-tert-Butylphenylamine Donor
  作者：Yuan Jay Chang、Po-Ting Chou、Szu-Yu Lin、Motonori Watanabe、Zhi-Qian Liu、Ju-Ling Lin、Kew-Yu Chen、Shih-Sheng Sun、Ching-Yang Liu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1002/asia.201100777

  日期：2012.3.5

  A series of organic dyes were prepared that displayed remarkable solar‐to‐energy conversion efficiencies in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). These dyes are composed of a 4‐tert‐butylphenylamine donor group (D), a cyanoacrylic‐acid acceptor group (A), and a phenylene‐thiophene‐phenylene (PSP) spacer group, forming a D‐π‐A system. A dye containing a bulky tert‐butylphenylene‐substituted carbazole

  制备了一系列有机染料，它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中表现出卓越的太阳能转化效率。这些染料由4-叔丁基苯胺供体基团（D），氰基丙烯酸受体基团（A）和亚苯基-噻吩-亚苯基（PSP）间隔基组成，形成一个D-π-A系统。含有庞大的叔丁基亚苯基取代的咔唑（CB）供体基团的染料表现出最高的性能，总转化效率为6.70％。该装置的性能与供体基团的结构特征有关。也就是叔叔的存在丁基不仅可以增强供体的电子给体能力，而且还可以抑制分子间的聚集。用CB-PSP染料制成的典型设备在400-480 nm范围内提供80％的最大光子-电流转换效率（IPCE），短路光电流密度J sc = 14.63 mA cm -2，开路光电压V oc = 0.685 V，填充系数FF = 0.67。当鹅去氧胆酸（CDCA）用作共吸收剂时，CB-PSP的开路电压显着升高，但总体性能下降了16-18％。该结果表明存在4叔‐丁基苯基取
• Synthesis and characterization of fluorene‐based oligomers and polymers incorporating <i>N</i> ‐arylphenothiazine‐ <i>S,S</i> ‐dioxide units
  作者：Kiran T. Kamtekar、Katja Dahms、Andrei S. Batsanov、Vygintas Jankus、Helen L. Vaughan、Andrew P. Monkman、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/pola.24527

  日期：2011.3

  A series of 3,7‐bis(9,9‐di‐n‐hexylfluoren‐2‐yl)‐N‐arylphenothiazine‐S,S‐dioxide trimers and (9,9‐di‐n‐octylfluorene‐2,7‐diyl‐co‐N‐arylphenothiazine‐S,S‐dioxide) co‐polymers, with varying ratios of phenothiazine‐S,S‐dioxide units, have been prepared in good yields by palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. The materials are deep blue emitters and show no solvatochromism or evidence for an intramolecular

  一系列3,7-双（9,9-二-n-己基芴-2-基）-N-芳基吩噻嗪-S，S-二氧化物三聚体和（9,9-二-n-辛基芴-2,7-二基-共- ñ -arylphenothiazine- S，S二氧化物）共聚物，与吩噻嗪的不同比率S，S二氧化物单元，已在良好的产率通过钯催化的交叉偶联反应来制备。这些材料是深蓝色发射体，没有溶剂溶变色现象或分子内电荷转移状态的证据。三聚体的光致发光量子产率在溶液中为ϕ PL的15–30％，在薄膜中为14–25％。聚合物在溶液中显示出很高的值（ϕ PL 74–84％），并且ϕ胶卷中的PL值为28–47％。对于结合了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元的15％的聚合物，估计的HOMO能级在-5.64至-5.62 eV之间。类似的N-芳基吩噻嗪共聚物显示出明显的红移吸收和发射。还介绍了溶液电化学数据和密度泛函理论计算。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J
• Highly Efficient New Hole Injection Materials for Organic Light Emitting Diodes Base on Phenothiazine Derivatives
  作者：Beomjin Kim、Jaehyun Lee、Youngil Park、Changjun Lee、Jong Wook Park

  DOI：10.1166/jnn.2014.8456

  日期：2014.8.1

  New hole injection materials for OLED based on phenothiazine were synthesized, and the electro-optical properties of synthesized materials were examined by through UV-Vis. and photoluminescence spectroscopy as well as cyclic voltammetry. 1-NDD-t-BPBP and 2-NDD-t-BPBP showed Tg of 180 and 177 °C. These are higher than that (110 °C) of 2-TNATA, commercial HIL material. As for the HOMO level of the synthesized materials, 1-NDD-t-BPBP and 2-NDD-t-BPBP were 4.99 and 5.02 eV, indicating well-matched values between HOMO (4.8 eV) of ITO and HOMO (5.4 eV) of NPB, HTL material. In addition, judging from the fact that the synthesized materials both barely showed any absorption in the range of over 450 nm, the synthesized materials could be effectively used as an HIL material. The synthesized materials were used as the HIL in OLED device, yielding luminance efficiencies of 4.51 cd/A (1-NDD-t-BPBP) and 4.44 cd/A (2-NDD-t-BPBP). These results indicated that 1-NDD-t-BPBP shows more excellent luminance efficiency which is about 11% improved over 2-TNATA a commercial HIL material.

  基于苯噻嗪的新孔注入材料被合成，合成材料的电光性能通过紫外-可见光光谱、光致发光光谱以及循环伏安法进行了测试。1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP的玻璃化转变温度分别为180°C和177°C，均高于商业HIL材料2-TNATA的110°C。关于合成材料的HOMO能级，1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP分别为4.99和5.02 eV，表明它们的HOMO值与ITO的4.8 eV和HTL材料NPB的5.4 eV之间匹配良好。此外，从合成材料在450 nm以上的波长范围内几乎没有吸收的事实来看，合成材料可以有效作为HIL材料。合成材料被用作OLED器件中的HIL，产生的光致效率分别为4.51 cd/A（1-NDD-t-BPBP）和4.44 cd/A（2-NDD-t-BPBP）。这些结果表明，1-NDD-t-BPBP表现出更优越的光致效率，比商业HIL材料2-TNATA提高约11%。
• 一种苯并噻二唑衍生物的红色有机荧光材料、制备方法及其应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108840865A

  公开（公告）日：2018-11-20

  一种苯并噻二唑衍生物—4,7‑双(10‑(4‑(叔丁基)苯基)‑10H‑吩噻嗪‑3‑基)苯并噻二唑红色有机荧光材料、制备方法及其应用，属于有机光电材料技术领域。本发明以10‑(4‑(叔丁基)苯基)吩噻嗪为给体，通过苯并噻二唑在吩噻嗪3号位桥连方式得到D‑A‑D结构的10‑(4‑(叔丁基)苯基)吩噻嗪，由于叔丁基苯基团的独特性质，改善了衍生物化合物给体材料的溶解加工性能和电子传输性能，使载流子传输更加平衡，发光效率得到提高；所制备的化合物具有很好的热稳定性和化学稳定性，具有合适的能级，可作为红光材料应用于有机电致发光领域；制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和外量子效率等特性，获得很好的电致发光性能。