3-氯-10H-吩噻嗪 | 1207-99-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-氯-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 3-chloro-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-Chlor-phenothiazin
• CAS: 1207-99-4
• 化学式: C₁₂H₈ClNS
• 分子量: 233.721
• InChiKey: DPUVPRWTWNQSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-10H-吩噻嗪 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium amide 、 丙酮 、 xylene 作用下， 生成 3-chloro-10-methyl-phenothiazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Action of Hydrochloric and Nitric Acids on Some Derivatives of Phenothiazine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a058
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氯二苯硫醚 以 萘烷 为溶剂， 生成 3-氯-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第七部分 吩噻嗪的新合成涉及新的分子重排

  摘要：

  亚磷酸三乙酯对芳基2-硝基芳基硫醚的还原环化提供了吩噻嗪的新合成方法（产率约50-85％），优于涉及芳基2-叠氮基芳基硫醚热分解的产率（约30％）。两个反应均通过新颖的分子重排进行，例如，4-氯苯基2-硝基苯基硫化物产生3-氯吩噻嗪，而4-氯-2-硝基苯基苯基硫化物产生2-氯吩噻嗪。[4- 2 H]苯基2-硝基苯基硫化物类似地得到[3- 2 H]吩噻嗪，如通过比较其阳离子自由基的esr光谱与计算机模拟的[2- 2 H]-和[3]比较- 2H]-吩噻嗪。还报道了吩噻嗪通过磷酸三乙酯的便利的N-乙基化。

  DOI：

  10.1039/j39700002437

文献信息

• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。
• Antitubercular polyhalogenated phenothiazines and phenoselenazine with reduced binding to CNS receptors
  作者：Maria Giulia Nizi、Jenny Desantis、Yoshio Nakatani、Serena Massari、Maria Angela Mazzarella、Gauri Shetye、Stefano Sabatini、Maria Letizia Barreca、Giuseppe Manfroni、Tommaso Felicetti、Rowena Rushton-Green、Kiel Hards、Gniewomir Latacz、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Violetta Cecchetti、Michal H. Kolář、Jadwiga Handzlik、Gregory M. Cook、Scott G. Franzblau、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112420

  日期：2020.9

  Targeting energy metabolism in Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is a new paradigm in the search for innovative anti-TB drugs. NADH:menaquinone oxidoreductase is a non-proton translocating type II NADH dehydrogenase (NDH-2) that is an essential enzyme in the respiratory chain of Mtb and is not found in mammalian mitochondria. Phenothiazines (PTZs) represent one of the most known class of NDH-2 inhibitors

  在结核分枝杆菌（Mtb）中靶向能量代谢是寻找创新抗结核药物的新范例。NADH：甲萘醌氧化还原酶是一种非质子易位II型NADH脱氢酶（NDH-2），是Mtb呼吸链中的必需酶，在哺乳动物线粒体中未发现。吩噻嗪（PTZs）代表最著名的NDH-2抑制剂之一，但是它们作为抗结核药物的用途目前受到广泛的潜在严重脱靶作用的限制。 在这项工作中，我们通过以非常规的方式装饰支架并引入各种卤素原子，设计并合成了一系列新的PTZ。通过用硒代替硫原子，还合成了二溴苯硒啉嗪20。在合成的多卤代PTZ（HPTZ）中，二溴和四氯衍生物9和11以及吩硒嗪20与治疗性的硫代哒嗪（TZ）相比，其具有更好的抗结核性。他们靶向非复制型Mtb，具有杀菌作用，并与利福平和苯达喹啉协同作用。此外，发现它们的抗TB活性与NDH-2抑制有关。最重要的是，它们对TZ的多巴胺能和5-羟色胺能受体的亲和力明显降低。 这项工作首次出现是因为PTZ
• Potassium carbonate-mediated tandem C–S and C–N coupling reaction for the synthesis of phenothiazines under transition-metal-free and ligand-free conditions
  作者：San Wu、Wei-Ye Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra01295g

  日期：——

  An efficient potassium carbonate-mediated tandem C–S and C–N coupling reaction between N-(2-iodophenyl)acetamides and 2-halo-benzenethiols has been developed. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of phenothiazine derivatives without the need for addition of transition-metal catalyst or ligand for the first time. Furthermore, the reaction can be easily performed

  已经开发出一种有效的碳酸钾介导的N-（2-碘苯基）乙酰胺与2-卤代苯硫醇之间的串联C–S和C–N偶联反应。该方案为构建吩噻嗪衍生物提供了一种简单而有效的方法，而无需首次添加过渡金属催化剂或配体。此外，该反应可以容易地大规模进行。
• 铁催化的吩噻嗪类化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104311508B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明提供一种铁催化的吩噻嗪类化合物的合成方法，其在铁盐催化剂、配体和碱存在下，以N‑(2‑巯苯基)乙酰胺和邻二溴苯为原料，在一个温度下经过C‑S偶联、C‑N偶联、脱酰基反应得到吩噻嗪类化合物。本发明操作简单，条件温和，适用范围广，收率普遍较高，反应时间短，具有良好的工业化前景。
• Synthesis of phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols under transition-metal-free conditions
  作者：Yunfeng Liao、Pengcheng Jiang、Shanping Chen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ra43989e

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of various substituted phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols using molecular oxygen as hydrogen acceptor in the absence of transition-metals is described. For the first time cyclohexanones were used as coupling partners for the construction of phenothiazines.

  一种便利的方法被描述用于合成各种取代的苯噻嗪，该方法采用环己酮和2-氨基苯硫醇，以分子氧作为氢受体，且不需要过渡金属。这是第一次将环己酮用作构建苯噻嗪的偶联伙伴。